Способ получения гетероциклических соединений

аериямапония)митед 3а, щ-ь,ф Вг где Х, Е, Вные значения,подвергают взаимметилхлорформианом. в средетеля в прису и В име аэан 4,орг тст ори 10.79 при В.) - метил)В - Фенил, замещенныйметилом; где Х, У од 8,04.80 при В Вг ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ ОПИСАНИЕ(71) Ниппон Сода Ко Ли(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ общей формуХ Х-щцЕ - независимо друг отдруга кислород илисера;алкил содержатома углерода;В - фурил, тиенил, Фенил,замещенный Фенил,имеющий один или двазаместителя, выбранных из алкила, галогена, галоидметила,метЮксила, нитро- илисил, циклогексенил2-тетрагидропирани4-тетрагидротиопир1,4-диоксанил, Ятилпиперидинил-и2-метил,4-дигидрооксотианил-З,ю щ и й с я тем, чтобщей формулы одействию с трихлор"ом или с тиофосгенического раствориии акцептора кислоты.ет по признакам; циклогексилф Хкислород;кислород, У - кисалкил, содермащ1-3 атома углерода)Фурил, тиеннл,нил, замещенныйФенил, имеющийодин или два заместителя, выбрных из алкила,галогена, галоидметила, метоксила, нитро- илметилендиоксигруппыпяти-, шестинли семичленныйЬ 26-1 28 106 О 1 О 7 66-68сн 109-111 1 О 8 О О О СН 3 ФКонфигурация изомера в группе карбамоила. Предлагаемый соединения проявляют существенные акарицидные свойства, они особенно полезны для борьбы с яйцами и личинками акарид. Среди акарид, которых можно эффективно уночтожать с помощью предлагаемых ф соединений, клещик паутинный двуз СМ О еи,о )пятнистый, клещик красный цитрусовый и т.п. Соединения можно с успехом использовать для контроля иксодовых клещей. Кроме того, можно ожидать гербицидного действия для некоторой группы соеди- ,65 неннй.Предлагаемые соединения используют, если нужно, в виде обычныхакарицидных составов с общепринятыми разбавителями или наполнителями. Составы включают смачиваемыепорошки, гранулы, пылевидные порошки, эмульгируемые концентраты, текучие составы и т.п,Использование сочетаний предлагаемого соединения с другими средствами защиты растений, например другими акарицидами, инсектицидами илигербицидами, может дать акарицидные и инсектицидные композиции, имеющие эффективность, недостижимую дляотдельных компонентов композиций.Другими компонентами, с которымиможно испольэовать предлагаемыесоединения, являются, например акарициды: хлорфенетол, хлоробензилат,хлоропропилат, проклонол, фенизобромолат, дикофол, динобутон, бинапакрил, хлордимеформ, амитраз, пропаргит, РРРРЯ, бензоксамат, цигексатин, окись фенлутатина, полинактинс,хинометионат, тиокаинокс, хлорфензон, тетрадифон, тетрасул, циклопрат, Кайяцид, Кайяхоп, 3-Н-додецил 4-нафтохинон-илацетат, полисульфид кальция; инсектициды: (фосфорорганические соединения), такие ЗОкак фентио, фенитротион, диазинон,хлорпирифос, ЕРБ, вамидотион, фентоат, диметоат, формотион, малатион,трихлорфонтиометон, фосмет, меназон,дихлофос ацефат, ЕРВР, диалифор,метилпаратион, оксидеметонметил,этион, алдикарб, пропоксур; пиретроиды: перметрин, циперметрин,декаметрин, фенвалерат, фенпропатрин,(ВБ)-К-циано-феноксибенэил (ВЯ)-2-(2-хлоро-трихлорометиланилино)-З-метйлбутилат.Существенная активность предлагаемых соединений видна.из следукщихиспытаний.Первичные листья фасоли обыкновенной, посаженной в горшках, заразили30 взрослыми самками клещика паутинного двупятнистого, Листья опрыскали.до появления капель влаги воднойэмульсией, приготовленной из эмульсионного концентрата и содержащей 60500 ч. на млн. или 125 ч. на млн. активного соединения. Через три дняпосле периода яйцекладки выжившиеклещи, а также убитые, были собраныс листьев, На 11-й день определили 65Степень поражения, Ъ,при концентрации активного соединения Соединение 500 чнамлн,125 ч.на млн. 100 100 100 99 100 100 100 97 100 95 84 95 100 100 100 85 98 98 14 100 95 16 100 100 19 100 100 100 100 23 100 64 100 24 100 25 100 100 26 100 86 100 27 99 28 88 99 100 29 99 100 30 100 100 100 31 85 100 33 степень поражения в виде процентаА-Вот в, где А - число клещей, развившихся из яиц на необработанных листьях; В - число клещей развившихся из яиц на обработанных листьях. Результаты показаны в табл, 2,Г а О л и ц а 2.100 10 10 100 00 100 91 100 100 9 104 ОО ираж 410 П писно БНИИПИ Заказ 54 лиал ППП Патент , г.Ужгород,ул.Проектная 100 100 100 100 100 100 125 ч.на млн. б 101075974 циклоалкил, 2 метнлциклогексил,Зметилциклогексил, 4-метилцикЛогексил, 2,б-диметилциклогексил,циклогексенил,2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидро-С=О Ек-баян-яИВ, Х " 7 а)где Х, У и Е - неэ к,. исимо друг от друга кислород илисера СМ 2 го препар МЫХЯВК,Вг фйкоторыностьсельсИэнения гдеХ, Е, Н ные значения подвергают в хлорметилхлор осгеном в ср ворителя в пр кислоты. имеют указанствию с триом или с тиоанического растии акцептора аимоде Формиа еде ор исутст О= 1Изобретение относится к способамполучения новых гетероциклическихсоединений общей формулы Н - алкил, содержащий1-3 атома углерода,Н 2 - Фурил, тиенил, фейил,замещенный фенил,имекщий один или двазаместителя, выбранных из алкила, галогена, галоидметила, 20метоксила, нитроили метилендиоксигруппы;Н - пяти-, шести- илисемичленный циклоалкил, 2-метилциклогексил, 3-метилциклогексил, 4-метилциклогексил, 2;6-диметилциклогексил, циклогексенил, 2-тетрагид,ропиранил, 4-тетрагидротиопиранил1,4.-дноксанил, Я-метилпиперидинилили2-метил,4-дигидро"оксотианил-З,е обладают акарицидной активи могут найти применение вом хозяйстве.40естен способ получения соедиформулы тнопиранил, 1,4 дноксанил, Мметнлпиперидинилили 2-метил,4-днгидрооксотианнл; Х, У и 2 - независимо другот друга кислород или сера. 1который заключается в том что оксазолидин-он подвергают взаимодействию с соединением формулы в среде органического растворителя в присутствии основания в качестве катализатора при комнатной температуре. Соединение формулы 11 обладает расслабляющим миаечным эффектом 1.Известно применение в сельском хозяйстве И, Б-диметил-(2-метил.клорфенил)форманидина (хлордимеформа) Формулы в качестве аксерицидно ата (23,Целью изобретения является синтез новых гетероциклических соединений, которые могут найти применение в сеЛьском хозяйстве в качестве акарицидов.Эта цель достигается способом получения соединений общей формулы 1, который заключается в том, что соединение общей Формулы-653 3 О О О 29-1 303 0-82 Н О П р и м е р 1. транс-Циклогексилкарбамоил-метил-(4-метилфенил)-2-оксазолидон.В 100 мл этилацетата растворяют 2 г 1-циклогексил-1-окси-(4- метилфенил )-2-пропил 1 мочевины и 1,6 г Б,Б-диметиланилинаи к раствору добавляют при перемешивании при температуре 5-10 С 1 г трихлорметилхлорформиата, растворенного в 10 мл этилацетата. После перемешивания смеси в течение одного часа при этой температуре реакционную смесь промывают 5-ной соляной кислотой и водой, промытую смесь .сушат, и выпаривают растворитель. Выход целевого продукта составляет 1,7 г. П р и м е р 2. транс-Метил- -4-метилфенил)-3-(2-тетрагндропиранилкарбамоил)-оксазолидин-тион.В 10 мл этилацетата растворяют 1,2 г 1-(2-тетрагидропиранил)-3- -трео-окси-(4-метилфенил)-2- ,пропил) мочевины и 1,0 г Я,Ю-диметиланилина, и к растворуробавяя.ют при перемешивании при 0 С 0,7 г тиофосгена, растворенного в 5 мл этилацетата. После перемеши.вания смеси в течение 3 ч при ОфСреакционную смесь выливают в 5-нуюсоляную кислоту и экстрагируют этнлацетатом. Этилацетатный слой сушат,растворитель выпаривают и маслянистый остаток очищают хроматографиейна колонке. Выход целевого продуктасоставляет 0,5 г,П р м е р 3 транс-Метил(4-метилфенил)-3-циклогексилкарба 10 моил-тиазолидон.В 50 мл этилацетата растворяют4,8 г 1-циклогексил-трео-меркапто-(4-метилфенил)-2-пропил 3мочевины и 3,8 г Б,М-диметиланилина,15 и к раствору добавляют при перемешивании 2,5 г трихлорметилхлорформиатарастворенного в 10 мп этилацетата.После перемешивания смеси в течение4 ч при комнатной температуре реак- .ционную смесь промывают 5-ной соляной кислотой и водой, и промытуюсмесь сушат и выпаривают растворитель. Маслянистый остаток очищаютхроматографией на колонке. Выход25 целевого продукта составляет 3,4 г.физико-химические характеристики соединений общей формулы 1 приведены в табл. 1.Таблица 1,Оо Й пр 1 г 5800 СН 89-9 Ц О 42 О 90-921 43 О О Г 88-903 44 О Г 75-763 45 О щ;109-1111 О СН 46 и "1 5460 р 1 О СН 47 О ИЗ РНзО гЛВ 1 5376 р48 О и 1 5395 ) Ф О .СН 49 О щгОо Оо еы,-Я 3 щр(ф Продолжение табл. 1 тВ12 1075974 19 5-973 щ %ф с,-Я- си,.сн О 50 О сну сн О О 52 О 53 О О фОо 54 О О О О 56 8 щи О О сн 3 57 8 О сн 58 8 О сн 93-961 59 8 84-35 О 60 сн О 8 О О О О снз сн сн 125-128 7677