Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных

Номер патента: 179320

Авторы: Волскова, Всесоюзный, Глушков, Магидсон

ZIP архив

Текст

ОПИСАН ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУз 79320 Союз Советских Социалистических РеспубликКл, 1 МПК 7 Й Комитет по деламбретеиий и открытийи Совете МииистроеСССР ПриоритетОпубликовано 08,11.1966, Бюллетень5Дата опубликования описания 29.111.1966 52757.07(088 УДК 5 Авторыизобретеьц Глушков, В. А, Волскова и О. Ю. Магидсон научно-исследовательский химико-фармацевтинститут им. Серго Орджоникидзе Р. ВсесоюзныЗаявитель ОСОЬ ГОЛУЧЕНИЯ 2-АЧИНО-КАРБЭТОКС И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ О 2 Замещенные 2-амцно-карбэтоксииндола являются потенциальными носителями биологических свойств.Известно получение 2-амино-карбэтоксииндола путем восстановления О-нитрофенилциацуксусцого эфира железом в среде ледяной уксусной кислоты, Возможности этого способа весьма ограничены в области получения замещецных в бецзольном ядре 2-амицо- карбэтоксиицдолов. 10С целью увеличения ассортимента продуктов, применяемых для синтеза биологически активных веществ, предложен способ, состоящий в том, что проводят восстановление соответствующих О-нитрофенилциануксусцых 15 эфиров цинком в среде ледяной уксусной кислоты или смеси уксусной кислоты и уксусногоангидрида.П р им ер 1. К раствору 5 г О-нитрофенилциануксусного эфира в 150 мл ледяной СН;СООН порциями в течение 45 - 60 лгин прибавляют 20 г цинковой пыли так, чтобы температура реакции находилась в пределах 20 - 30 С. По окончании прибавления цинка реакционную массу размешивают 1 час при 2 20 С и еще 1 час прц 45 - 50 С. По охлаждении смесь фильтруют, осадок на фильтре промывают ледяной СНСООН и объединенные фильтраты упаривают в вакууме досуха, Полученный осадок растирают с 25 мл бецзола, З 0 фильтруют, промывают бецзолом и сушат. Выход 2-амина-карбэтоксицндола 3,43 - 3,58 г (78 в 8/, от теоретического), т. пл.175 в 1"С; после кристаллизации цз бензола т. пл. 179 в 1 С.П р и м ер 2. К смеси 2,79 г 2,4-дццитрофеццлццануксусного эфира, 80 лг г ледяной уксусной кислоты и 80 м,г уксусного ангидрида в течение 5 лнгн при 30 - 40"С прибавляют 12 г цишсовой пыли. После выдержки (10 лшн) смесь фильтруют, выливают в 300 лг,г воды и экстр агцруют хлористым метилецом, После сушки безводным сульфатом натрия экстракт упарцвают в вакууме, остаток растирают с бензолом, фильтруют и крцсталлизуют из спирта; получают 0,6 г (261,г, от теоретического) 6-ацетамидо-З-карбэтоксц-амццоцндола, т. пл. 268 С.Найдено, %: С 59,87; Н 5,47; Х 15,57, СгзНг 1 зОзВычислено, 0,г 0: С 59,77; Н 5,74; 1 ч 16,09.Предмет изобретецияСпособ получения 2-амино-З-карбэтоксццн. дола и его замещенных восстановлением соответствующих О-ццтрофецилццацуксусцых эфиров в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии катализатора, отлггчагогггиггся тем, что, с целью увеличения ассортимент и ьыхода продуктов, используемых для синтеза биологически активных веществ, в качестве восстановителя применяют цинк.

Смотреть

Заявка

942985

Р. Г. Глушков, В. А. Волскова, О. Ю. Магидсон, Всесоюзный научно исследовательский химико фармацезтическнй институт Ссфго Орджоникидзе

МПК / Метки

МПК: C07D 209/36, C07D 209/40

Метки: 2-амино-з-карбэтоксииндола, замещенных

Опубликовано: 01.01.1966

Код ссылки

<a href="https://patents.su/1-179320-sposob-polucheniya-2-amino-z-karbehtoksiindola-i-ego-zameshhennykh.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных</a>

Похожие патенты