Этиленгликолевые эфиры алкиларилциклогексанкарбоновых кислот в качестве пластификаторов поливинилхлорида

) Авторыизобретения И.И, ИсмайловСарыева и Т.Я,инал С.А рдена Трудового Красного Знамени ефтехимических процессов им. акаЛЕВЫЕ ЭФИРЫ АЛКИЛКСАНКАРБОНОВЫХ КИСПЛАСТИФИКАТОРОВИЛХЛОРИДА относится к новым хиениям, конкретно к Изобретическим с,гликолевым эфирам алкиларилциклогексанкарбоновой кислоты общей формулы: О 1 сут становятся непрозрачными, из"яют цвет, а именно краснеют. Кроме, природные нефтяные кислоты деитны, не индивидуальны, имеют ши"й интервал кипения . При высодозировках этих эфиров в ПВХ наается выпотевание их,В связи с этим выаеуказанные эфирыполучают промыщленного применения.Цель изобретения в выявлении новых соединений, обладающих более высокой эффективностью при применении их в качестве пластификатора ПВХ. радикал / СН-, С 2 Н"/ 3"6 ь использованы в ка" мен торов поливинилхло" того резино-технических Фиц роки е эфиры карбоновых ких бутиловый и гексило блюд х кислот, которые естве пластификато- в неэфиры термически тикаты полиеинилми эфирами после мал хло где к - алкильный которые могут быт честве пластифика ридов, мягчителей изделий.Известны сложи кислот, например, вый эфиры нефтяны применяются в кач ра ПВХ 11 и Г 23Однако указанн оустойчивы, плрида (ПВХ с э 1. Ко елева,довд :.:.:ф Л ср,4 Ъ ЯД 1ин итут.;,д. й;. Нвнвращева3 979331 фПоставленная цель достигается но- эфирами алкиларилциклогексанкарбоновыми соединениями - этиленгликолевыми вых кислот общей Формулы 0О 0 11 2 ) 2 где К -СН, С Н1 О в качестве пластификаторов поливинилхлорида.Получение соединений осуществляют взаимодействием алкилфенипциклогексан карбоновых кислбт с этипенгликолем в присутствии катализатора катионита КУв среде бейзола при нагревании.Синтез эфиров, обработку и выделение целевого продукта проводят следующим образом; в трехгорлую колбу, снабО женную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой, термометром, загружают расцитанные колицества кислоты и этиленгликоля при соотнощении 2.:1; КУберется 25 в колицестве 33 на этиленгликоль. Далее при постоянном перемешивании и нагревании (ЯРС) реакционную смесь выдерживают 3 ц, охлаждают до комнатной температуры, сушат над прокапен- ЗО ным сульфатом натрия, Затеи смесь Фильтруют, отгоняют растворитель при атмосферном давлении, а продукт пере гоняют при 3 мм рт,стФизико-химические константы полу- з 5 ценных эфиров приведены в табл, 1. П р и м е р1. Этиленгпиколевый эфир 2-метилфенилциклогексанкарбоновойкислоты.В реакционную колбу помещают 62 г40 (1 моль) этиленгликоля, ч 136 г 2-метилфенилциклогексанкарбоновойкислоты 2 моля), 18,6 г КУ(3/, считая на этиленгликоль), далее добавляют 300 мл растворителя и смесь нагре 45 вают в течение 3 ц при 80 С. (Катализатор КУпомещают в патроне). Полу чают 155,5 г 963 от теории.), полного этиленгликолевого эфира 2-метилфенилциклогексанкарбоновойкислоты. 5 ОП р и м е р 2. Этиленгликолевый эфир 2-этилфенилциклогексанкарбоновойкислоты.В реакционную колбу помещают 62 г 1 моль) этиленгликоля, 461 г этилФенилциклогексанкарбоновой кислоты 12 моля), 18,6 г КУ33 считая на этиленгликоль), далее добавляют 300 мп растворителя и смесь нагревают в течение 3 ч при 90 С. Катализа - тор КУпомещают в патроне), Получают .53 г (93/ от теории ) полного этиленгликолевого эфира 2-этилфенилциклогексанкарбоновойкислоты.Структура полученных соединений подтверждена с помощью ИК-спектроскопии, а также встречным синтезом и гидролизом.Синтезированные соединения испытывают в качестве пластификаторов ПВХ Дпя оценки эффективности данных соединений проводят сравнение с одним из луцших, применяемых для этой цели, промышленным пластийикаторои - диоктилфталатом (ДОФ).На основе ДОФ получены контрольные образцы, свойства которых сопоставляют со свойствами пластификаторов на основе полных этиленгликолевых эфиров замещенной циклогексанкарбоновой кислоты.Смешивание ингредиентов проводят по рецептуре композиций, приведенной в табл. 2.Смесь подвергают вальцеванию на лабораторных вальцах в течение 10- 15 мин при 135- 1 чО С, Образцы приготовленного в одну стадию линолеума сопоставляют с требованиями ТУ Ф 21- -2976 на однослойный линолеум.В табл. 3 показаны Физико-механические показатели композиций с включением полуценных соединений и ДОЙ, а также требования ТУ 21-29-1-76, предъявляемые к пластификаторам ПВХ.Из этих данных видно, что по водо- поглощению, полной деформации и усадке полуценные соединения превосходят ДОФ, при содержании эфиров 25-503 на ПВХ водопоглощение улучшается почти в три раза; полная деформация и усадка - в два раза; восстанавливаемость и остаточная деформация улучшается соответственно на 153 и 83,Преимуществом этих соединений является также то, что они легко совмещаются с ПВХ, не содержат реакционно5 979331 4 способных в отношении ПВХ групп, тер-преииуц 1 еств перед дибутилфталатом мостэбильны, термоустойчивы, не ле- фОф - иэделия с их добавками более тучи, получают их на базе дешевого эластичны, имеют малую водонабухаесырья не дейицитного 1; имеют ряд мость, усадку, остаточную деформацию,ЮЮ Юл ССОлСО Юл Ю л Ю ЕГ-а ОО сЮ Оэ э э аю эЛ 33 С 3 П Э" О 3 О 8 ХКСЧС 3 ааэх О к ае М:3 С 1-. а о33 К С - Оа х ооЭ 3 СС 332 ЕЕахт Э л Э 1- 1- с м О 11Б Б1 Х1 )я. Эт 233 еЭ 333цэахт с Б 1979331 10 Таблица 2 Ингредиенты 40 . 40 Смола ПВХ-СМСмола ПВХ-С-Е Этиленгликолевыйэфир 2 -метилфенилциклогексанкарбоновой кислоты 20 10 10 Этиленгликолевыйэфир 2 -этилфенилциклогексанкарбоновой кислоты 20 10 ДОФ 10 10 Хлорпроизводные углеводородов 10 10 0,3 0,3 0,12 0,12 2,5 2,5 2,5 25 Таблица 3 Водопоглощение, 4 н/б 1,5 0,68 0,70 0,60 Полная деформация, мм н/б 0,25н/б 0,5 0,23 0,20 0,37 0,20 Усадка, Ф 0,30 Восстанавли ваемость, 3 н/м 40 74 Стеарат кальцияСиликат свинцаДвуокись титана АсбесТ Краситель Состав композиции, вес.Ф 40 40 40 40 0,3 0,3 0,3 0,30,12 0,12 0,12 0)12 36,93 36,93 36,93 36,93 36,93 36,930 15 О 15 О 15 0 15 О 15 0 15979331 12Продолжение табл. 3 Остаточная деформация, мм 0,32 н/б 0,44 0,31 0,35 серый голубой любой серый Цвет 1;6 1,6 1,6 Толщина, ммГибкость трещин нет трещин нет не должно,быть трещин трещин нет формула изобретения О С-о-СИСи-С (-) где К - СН, СН,Составитель Л, ГорбачеваРедактор Н. Коляда Техред А.Ач Корректор Б. РошкоЗаказ 9529/31 Тираж 445 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий1105 Москва ИРашская наб,д д, 4/Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 1 аЭтиленгликолевые эфиры алкиларилциклогексанкарбоновых кислот общей формулы 1 в качестве пластификаторов поливинилхлорида. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Гц 11 ве, Вег., 71, 74 В, 524,1941.2, Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, 1968,с.345