Зптб

( 390089 Союз Советских Социалистических РеспубликОПИСАНИЕИ ЗОБ РЕТЕ Н И ЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства Ъ(е - Заявлено 30.Х 1,1970 ( 1496092/23-4)(соединением заявки сударственный комитеавета Министров СССРо делам изобретенийи открытий 1 рцорцт УДК 547,46.054 (08 Сцублнковано 11.Ч 11.1973. В(оллетень М 30 ата опубликования описания 4.Ч 11.1974зпщ уцди Авторыцзобрете и М. Гусейнов, М, С. Салахов, Э. М. Трейвус и Р. С. Сал ский филиал ордена Трудового Красного Знамени инст техимических процессов им. академика Ю. Г. Мамедалиева Заявител ул(г нПОЛУЧЕНИЯ ИМИДА ИЛИ ЕГО М-АЛКИЛ-, АЛКОКС АЛКОКСИ-ПРОИЗВОДНЫХ РЯДА ЦОС, 2, 3, 4, 11, 11- ОРТРИ ЦИ КЛО-(2, 1, О, 4)-УНДЕЦЕН-ДИ КАР БО НОВОв сре- едуюстнь(етс обу е спо- ецно- индп- азанцвает Х-алх рято- (2, слоты ичем к нее 2; кил, а -, пол алкил лн С Х- В.- г,арц ил варительно полигидро- з Изобретение относится к области получения новых имидов или их производных полигалогенполигидрометанонафталиндикарбонов ы х кислот, в частности, к способам получения цмида или его К-алкил-, алкокси-, алкилалкокси-производных ряда цис, 2, 3, 4, 11, 11- гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоновой,8 кислоты, который может быть широко использован в химической промышленности.Известен двухстадийный способ получения имида илп его Х-замещетного полигалогенполигидрометанонафталиндпкарбоновой кислоты оощей формулы где Х - водород или галоген, пр чество галогенов может быть нем К - водород, алкил, амнноал амнноарил, полиалкнленполиамино ленполиаминогруппы, аминоцикло полициклоалкенполиазиногруппа.Способ состоит в том, что пред полученный ангидрид полпгалоге етанонафталиндикарбоновои кислоты подергают взаимодействию с аминосоедцнецием бщей формулы Н 2 Х Кгде К имеет вышеуказанные значения,де органического (растворителя с послщцм выделением целевого продукта цзвеми приемамиНедостатком известного спосооа явл10сложность технологического процесса,словленная его многостади(йностью.Цель изобретения состоит в разраоотксоба получения имида или его Х-замещго полигалогенполигидрометанонафталкарбоновой кислоты, лишенного вышеукного недостатка.В частности, изобретение предусматрспособ получения нового нмнда нлц егокцл, алкоксц-, алкилалкоксц-производцьда цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрцццк1, О, 4)-ундецен-дцкарбоновой,8 кноощей формулыгде К - водород, алкил, - СН,СН,ОН или - СН 2 СН 2 - О - СО - С Н 2 п+1 при п=1 - 4.Способ состоит в том, что гексахлорциклопентадпен подвергают конденсации с Х-заме- щенным пмидом ряда сисис-Л 4-циклогексен,2- -дикарбоновой кислоты при температуре 100 - 150 С и молярном соотношении, равном 1:1 - 2:1,Предлагаемый способ позволяет не толькополучать новые соединения с высоким выходом по оолее простой технологической схеме,чем получали известные аналогичные соединения, но и дает возможность расширить область применения полученного соединения засчет введения в его молекулу сложноэфирнойгруппировки, обеспечивающей данному соединению свойства пластификатора, и высокореакционной алкоксильной группы, позволяющей получать разноооразные классы новы.:соединений.Конденсацию гексахлорцпклопентадиепа симпдами Л 4-циклогексен,2-дикарбоновыхкислот проводят в атмосфере азота и избыткегексахлорцпклопентадиена прп 100 в 1 С за12 - 18 час.По истечении реакции паровой разгонкойудаляют невошедшпй в реакцию гексахлорциклопентадиен. Выпавший прп охлаждениитвердый продукт отфильтровывают и о 5 рабатывают оепзолом для отделения целевого продукта от остатка, который хорошо растворяется в нем. В случае необходимости проводятперекристаллизацшо пз подходягцего растворителя (бензол, н-гептан).Водный фильтрат упаривают досуха для вы- з 5деления и учета невошедшего в реакцию имида тетрагидрофталевой кислоты. Подобнымобразом упаривают бензольный экстракт. Изнего осаждают остаток, который подвергаетсявакуумной сушке. Остаток представляет собой 40вязкий продукт светло-коричневого цвета спримерно тем же элементарным составом, чтои целевой продукт. Строение остатка не установлено.Нижеследующие примеры иллюстрируют 45новые имиды ряда 1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-днкарбоновых,8 кислот и способы их,получения,Чистоту полученных продуктов контролируют методом тонкослойной хроматографии,плавлением, проб смешения имидов, получеиных обоими способами и ИК-опектроскопией.П р и м ер 1. Получение имида с(ис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-унде. у цеп-дикарбоновой,8 кислоты (1).Взято в реакцию, г:Гексахлорциклопентадиен 20,0 И мид-с 1 ссс-Л 4-циислотеисеп,2-дпкарбоновой кислоты 8,0 60Условия реакции:Температура, С 150Продолжительность, час 3Молярпое отношение гексахлорцпклопентадиен: имид-Л 4-цик логексен,2-дикарбоновойкислотыПолучено, г:Имид иис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2 1, О, 4)-ундецен.дикарбоновой,8 кислотыИмид цис-Л 4-циклогексен,2-дикарбоновой кислотыГексахлорцпклопентадиепОстатокПотери 1,5:1 10,94 10,0 2:1 карбоновой кислоты 0,3Гексахлорциклопентадиен 18,5Остаток 0,5Потери 0,2Всего 46,0Выход имида ссис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоновой,8 кислоты па взятый имид сисис-Л 4-циклогексен,2-дикарбоновой кислоты 93,9 осо,Пример 3. Получение имида ссис, 2, 3,4, 11, 11-гексахлор-,метилтрицикло-(2, 1, О,4) -упдецен-дикарбоновой.7,8 кислоты (И 11),Взято,в реакцию, г:Гексахлорциклопентадиен 33,1Имид с(ис-метил-Л 4-циклогексен,2-дикарбоновой кислоты 10,0Условия реакции:Температура, С 150Продолжительность, час 12Молярное отношение гексахлорциклопептадиен: имид цссс-метил-Л 4-циклогексен,2-дикарбоновой кислоты 2:1 Получено, г:Имцд Чис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-мепилтрицикло-(2, 1, О,4)-ундецен-днкарбоновой,8кислоты 24,1Имид цис-метил-Л 4-циклогекссн,2-дикарбоновой кислоты 0,5 1,8011,963,200,10Всего 28,00Выход целевого продукта составляет 77 осо.П р и мер. 2. Получение имида ссис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоновой,8 кислоты (1).Взято в реакцию, г:Гексахлорциклопентадиен 36,0Имид цис-Л 4 циклогексен,2-дикарбоновой кислотыУсловия реакции:Температура, С 150Продолжительность, час 12Молярное соотношение гексахлорциклопентадиен; имид ссссс-Л-,циклогексен,2-дика рбоновой кислотыПолучено, г:Имид сисис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоновой,8 кислоты 26,5И мид вессс-Л-циклогексен,2-ди 390089-геке а хлортрици кло- (2, 1, О, 4) -у ндецен.дикарбоновой.7,8 кислоты иа взятый имид цис-метил-Л 4-циклогет(сетт,2-дикарботтовой кислоты 90,8%.Пример 4. Получение пмида цис, 2, 3,4, 11, 11-гексахлор-метттлтрицикло-(2, 1, О,4) -ундецеи-дпкарбоиовой,8 кислоты (П) .Взято в реакцию, г:ГексахлорппклопеитадиепИмид цис-метттл-Л ццпклогексен,2-дпкарбоиовой кис.поты 10,0Условия реакции:Температура, С 150Продолжительность, час 12 20Молярпос оттотнетте гексахлорцп к тоттетталиет: тт м ттл цис-метил-Л-пттклогекссп,2-лтткарбоновой т(тсгтотьтПолучено, г:2511 мил цис, 2, 3, 4, 11, 11,-гекса-хлор-мети,тт 1 мтттикло. (2, 1, О,4)-упдецеп-лпкарбоиовой,8т(тслоття 22,3Им:тд цис-меттьч- У-цттклогексепЗО-1,2 лпкароотц)вой кислоты 1,3Гексахлорпиклопеитадиеи 18,7Остаток 0,5Потери 0,3Всего 43,1 з 5Выход пмида цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метилтрттцтткчо-(2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоновой,8 кислоты на взятый имид цис-метттл-Л 4-цтклогексетт,2-лтткарбоновой кислоты 83,8%. 40П р и м е р 5. Получение Х- ф-оксиэтил)пмида цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метил-трппикло- (2, 1, О, 4) -ундецен-дикарбоновой,8- кислоты (1 Ч).Взято в реакцшо, г:Гексахлорциклопентадиеттг(- (1 з-этокстт) -имид цис-метил-Л 4-циклогексен,2-дикарбоновой кислоты 10,0Условия реакции;Температура, С 140Продолжительность, час 12Молярпое отношение гексахлорцттклопетттадттетт-Х- (р-этокси)- -имия цис-летил-Л-ттттклогек 55сен,2-дпкарбоновой кислоты 2:1Получено, г:1(- т р-оксиэтттл) -ттмттд иис, 2, 3,4, 11, 11-,гексахлор-метилтрицикло-(2, 1, О, 4) -ундецен-дикарбоновой,8 кислоты 12,4Х- (13-этокси) -иптл цис-метил-Л-цттклогексетт,2-дтткарбоновой кислоты 1,5-дцкарбоновой кислоты 0,2Гексахлорпиклопенталиен 1 1,3 Остаток 0,3Потертт 0,2Всего 33,0Выход уксусного эфира Х-(р-этокстт)-ттмттда цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицпкло-(2, 1,0, 4)-уилецен-дикарбоиовой,8 кислоты ,на взятый уксусиый эфир Х-(1 ч-этокстт)-ттмттд цис-Л 4-ттиклогексетт,2-дттт(арботтовотт кислоты 97 6% П р и м е р 7. Получение имида цис, 2, 3, 4,11, 11-гекса.(лор-метплтрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецетт-дикарботтовой,8 кислоты (11) .Взято в реакцию, г:Гексахлорциклопентадиеи 26,4И мпд цис-хтетттл-Л 4-цттклогексеи,2-дикарбоиовой кислоты 8,0Условия реакции:Температурра, С 120Продолжительность, час 12Молярное отношение гексахлорциклопентадиеп: имид цис-метттл-Л-цттклогексетт,2-дтткарбоновой кислоты 2:1Почучено гИмид цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метилтрицикло- (2, 1, О,Гексахлорциклопентадиен 15,0 Остаток 7,0 Потери 0,1Всего 36,0Выход, Х-Д-оксттэттт,ч)-имттла цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метттлтртпттткло-т 2, 1, О, 4)- -уттдеиен-дттт(арботтовой,8 кислоты на взятьш Х-(Д-этокстт)-пмттд цис-метттл-Л-ттттклогет(сен,2-дткарботтовотт т(тслотьт 53,7%.Обтцпй выход продукта конденсации 84,7%.П р и м е р 6. Получептте уксусного эфира Х-(р-этокси)-ттмттла цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицпкло- т 2, 1, О, 4) -ундепен-дикарбоновой,8,кттслоты.Взято в реакцию, г:Гексахлорциклопеиталиен 23,0 Уксусплый э(1 тир Х- (р-этот(стт) -имида цис-Л"-пттклогексетт,2-дтткарбоновой кттслотыЪ словтя реат(ттттт;1 емпература, С 140 Продолжительность, час 12 Моляртое отношение гексахлорцпклопентадиеп: уксусиый эфир16,25 40 10,0 2:1 15,00 (5 4)-уцдсцец-дпкарбоиовой,8 кислотыИмпд цис-метил-Л 4-циклогексеи,2-дикар боновой ки слотыГексахлорццклопеитадиец ОстатокПотери 4,0019,806,80 0,20Всего 34,40Выход целевого продукта составляет 96,07% П р и м е р 8. Получение Х- ф-оксэтил)- -ипдда цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортриццкло-(2, 1, О, 4) -ундеце 1-2-дкарбоиовой,8 кислоты (111).Взято в реакцию, г:Гексахлорцнклопеитадиец 27,75 Х- (1 З-этокси) -ихд цис-Л 4-циклогексец,2-дцкарбоиовой кислотыУсловия реакции:Температура, С 140 Продолжительность, час 12 Моляриое отношение гексахлорццклопеитадиен: Х- (Р-этокси) -цмид цис-Л 4-циклогексеи,2-ддкарбоновой кислоты 2:1Получено, г:Х- (р-,гидроисцэтил) -имид цис 1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрццикло-(2, 1, О, 4) -ундецеи-дикарбоиовой,8 кислотыХ- ф-этоксц) -имид цис-Л 4-циклогексец,2-дпкарбоиовой кислоты 1,30Гексахлорццклопентадиеи 15,68 Остаток 4,37 Потери 0,15Всего 37,75Выход Х 1-(Р-оксиэтил)-пмцда цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрцццкло-(2, 1, О, 4)-ундецец- -2-дикарооиовой,8 кислоты ца взятый Х- ф-этоксц)-имцд цис-Л 4-циклогексеи,2-дцкарбоновой кислоты 68,06%.Пример 9. Получение Х(-(Р-оксиэтцл)- -имида цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метилтрицикло-(2, 1, О, 4)-уидецеи-дцкарбоновой- -7,8 кислоты (1 Ч).Взято в реакцию, г:Гексахлорциклопеитадиеи 26,00 Х- (р-этокси) -пмцд цис-метцл-Л 4-ццклогексен,2-дцкарбоновой кислоты 10,00Условия реакции:Температура, С 140 Продолжительность, час 12 Молярное отношение гексахлорциклопентадиеи: Х(-(Р-этокси)- -нмид цис-метил-Л 4-циклогексеи,2-дикарбоиовой кислоты 2:1Получено, г:Х-ф-оксиэтил) -,имид цис, 2, 3, 4,11, 114 гексахлор-метцлтрццикло-(2, 1, О, 4) -уидецец-дцкарооиовой кислоты Х 3-этоксц) -имид цис-(метил-Л-циклогексеп,2-дш(арбоиовой кислоты 1,25Гексахлорццклопецтадиец 14,635 Остаток 5,00Потери 0,12Всего 36,00Выход Хоксцэтил) цмцда цис, 2, 3, 4,1, 11-гексахлор-метилтрццпкло-(2, 1, О, 4)- -уидецен-двкарбоновой,8 кислоты иа взятый Х- ф-этокси) -имцд цис-метил-Л 4-циклогексен,2-дцкарбоцовой кислоты 65,22%.П р ц м ер 10. Получение Х(р-пропиоиоксиэтцл) -имцда 1, 2, 3, 4,1, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4) -уидецец-дикарбоиовой,8 кислоты (Ч).Взято в реакцию, г:Гсксахлорциклопецтадцеи 17,4Х- ( 3-пропиоиоксиэтил) -им цд цис-Л 4-цклогексе 1-1,2-дцкарбо 1 ЮВОЙ К 11 СЛОТЬ 8,0Условия реакции:Температура, СПродолкителыость, часМолярцое отношение гсксахлорциклопеитадцец: Х 1-(Р-пропиоцоксцэтцл)-имид цис-Л 4-циклогексец,2-дикарбоцово кислоты 2:1Получено, г:Х-(Р-процоцоксиэтил)-имид 1, 2,3, 4, 11, 11-гексахлортриццкло-(2, 1, О, 4)-уцдецеи-дцкарбоиовой,8 кислоты 8,2Х(-(р-пропцоцоксиэтил)-имцд цис-Л 4-циклогексец,2-дцкарбоцовой кислоты 0,2Гексахлорциклопсцтадцеи 8,9Остаток 8,0Поте,рц 0,1Всего 25,4 Выход Х-(Р-пропцооксцэти.) -ил(ид-цис,2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло, 1, О, 4);45 уцдецеи-дцкарбоиовой,8 кислоты от теоретически возможного 49,1%.П р и м е р 11. Получение Х-бутцлцмцда цис 1, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метцлтрицикло-(2, 1, О, 4)-уцдецец-дикарбоиовой,8 кисло 50 ты (Л 1) .Взято в реакцию, г:Гексахлорццклопецтадцеи 24,5Х-бутилю 1 ид цис-хетил-Л 4- -циклогексен,2-дикарбоцовой55 кислотыУсловия реакции:Температура, С 120Продолжительность, час 12Моляриое отношение гексахлорбО циклопеитадиен: -Х-бутцлимидцис-метил-Л 4-циклогексен,2-дикарбоовой кислотыПолучено, г:Х-бутилимид цис, 2, 3, 4, 11,11-гексахлор-метцлтрпццклойу с гв й л р л 3,30 49.60 50,2 3,19 48,16 48,61 3,19 48,20 48,61 2,99 45,35 45,39 2,82 45,25 44,17 2,67 40,22 40,62 2,83 42.97 43,09 2,83 43,00 43,09 2,37 2,15 3,24 2,40 2,53 3,07 2,43 2,55 3,10 2,77 2,77 2,64 3,30 3,31 2,96 3,23 3,27 2,56 3,8 1 3,88 2.79 3,57 3,88 2,6 1 37,24 36,80 38,05 38,36 38,16 38,36 38,78 38,40 39,88 38,81 41,03 41,23 43,59 43,73 43,68 43,73 0,75 0,77 0,77 0,62 0,70 0,81 0,78 0,75 280 в 2 248 в 2 274 в 2 208 в 2 178 в 80 56 в 158 Р = Р= Рг= НР= Рг= Н Р 1=СНзР=Р 1=1-1; Рг=СНзР=йг=Н; Р=СНгСНгОНРг = Н; й= СНз, Р = СНгСН,ОНР - Рг=Н, Р=СНгСНгОСОСгНзР =Н; Р =СН, Р=С НРг=Н; Р=СНз, Р=С 4 Нд7111111111711 дз 111:ф ппгд 1,5320; сР 1,3889; Мйп 110,28 (найдено); 109,38 (вычислено).ппгд 1,5388; 4 гд 1,4050; Мйп ИО,8 (найдено); 109,38 (вычислсно). Таблица 2опытон 11 оказател и Температура СП ол учено, вес. %:х)- (Д-этокси) -имид-иис.1.метил-Лф.циклогекссн.-1,2-дикарбоновой кислотыГексахлорциклопентадиеиПродукты конденсацииПотерСостав продуктов конденсации, вес. %:Целевой аддуктОстатокВыход на взятый Х. (р-этокси) -имид:Продукты конденсацииЦелевои аддукт 140 120 100 7,28 46,76 45,69 0,27 34,40 41,53 54,640,39 14,37 56,69 28,480,46 78,7921 21 60,86 39,14 37,21 62,79 86,38 68,06 45,02 16,75 72,24 43,97 П р им еча и не. Продолкптельность 12 час; мольиое соотиогисиие диена к диеиофилу 2:1. Взято в реакциго 27,75 г гексахлорциклопентадисиа и 10,0 г .(р-эток. си).имида кис.Л" циклогексен.1,2-дикарбоновой кислоты. П р и м е р 12. Получение Х-бутилимида цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метилтрицпкло, 1, О, 4)-ундсцен-дикарбоновой,8 кислоты (И).Взято.в реакцию, г:Гексахлорцидклопеитадиен 24,50 Х-бутили мид цис-метил-Л- циклогексен,2-дикарбоновойкислоты 10,00Получено, г:Х-оутилимид цис, 2, 3, 4, 11,11-гексахлор-метилтрицикло 5 2,014,750,25Всего 34,50Выход Х-бутилимида цис, 2, 3, 4, 11, 11- 10 -гексахлор-метилтрицикло- (2, 1, О, 4) -ундецеи-дикарбоновой,8 кислоты 78,боло.В табл. 1 приведена характеристика соединений, сГнтезированных в соответствии с примерами.15 В табл. 2, 3 дано влияние температуры навыход Х- р-оксиэтил) -имида 1, 2, 3, 4, 11, 11- -гексахлортрицикло- (2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоиовой,8 кислоты и Х-(р-оксизтил)-имида, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлор-метилтрицик ло-(2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоиовой,8 кислоты.390089 Таб,пи ца 3 Я опыта Показатели 100 120 140 9,8 60,90 19,44 0,48 7,78 3,47 40,63 55,56 46,17 45,49 0,56 0,34 75,00 25,00 46,43 54,20 45,80 53 во 7 Выход на взятьш Л-ф.этокси) -имид:Продукты конденсацииЦелевой аддмкт 30,43 11,13 71,20 38.58 86,95 65,22 П р им ечан не. Продолжительность 12 час; ьиольиое соотношение диена к диеиофилу 2:1 Взято в реакцию 26,0 г гсксахлорциклопентадиена и 10,0 г М-ф.эток си) -имида цис.Л-пиклогексен,2-дикарбоиовой кислоты. 0С,Л- В,Г+, п=1 - 4, отличающийорциклопентадие подверс Л 1-замещенным пмидом огексен -1,2- дикарбоновой атуре 100 - 150 С и моляравном 1:1 - 2:1, с последу- целевого продукта известгде К - водо СН., - О - СО ся тем, что га от конде ряда 4 аскпслоты при пом соотнош ющим выдел ным приемоь- С Н гексах кации Л-цикл темпе ени,и, ением 41,73; Составитель Т. Калинина Редактор В ков ехрсд Е. Борисова рректор Н. Торкина Заказ 7080ЦНИИП 11 зд Уо 957 Государственног по делам изо Москва, ЖТираж 523 комитета Совета Мии бретений и открытий Раушская наб., д. 4/5Поди испо ов СССР л. тип Костромского управле,иьп издательств, полиграфии и книжной торговл Температура, СПолучено, вес, %;М- ф.этокси) -имид ниса.метил Л 4.циклогексе .1,2.дикарбоновой кислотыГексахлорциклопентадиенПродукты конденсашшГ 1 отериСостав продуктов конденсации, вес, О 1:Целевой аддуктОстаток Характеристика Л 1- ф-гидрокспэтпл) -п мида гис, 2, 3, 4, 11, 11-гвксахлор-метилтрпцпкло-(2, 1, О, 4)-ундецен-дикарбоповой,8 кислоты: т. пл. 1 б 8 С из СаНа); Ру 0,71.Найдено, %: С 38,70; Н 3,29; С 1 44,00; Л 1 2,9 б,СвНзС 1 аМОз.Вычислено, %: С 38,81; Н 3,31; С 1 44,17; Л 2,82.Характеристика уксусного эфира К- р-этоксп)-имида 1 ис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрпцикло-(2, 1, О, 4)-ундецен-дпкарбоновой,8 кислоты: т. пл. 210 С (из эфира); Ку 0,83.Найдено, %: С 39,89; Н 2,75; С 1 41,18; Л 2,б 9.С 7 Н,С 1,1 О,.Вычислено, %: С 40,0; Н 2,95; С 1 Л 2,76.Предмет изобретения осоо получения пмида или его Х-алкил-,алкоксп-, алкилалкоксп-производных ряда цис, 2, 3, 4, 11, 11-гексахлортрицикло-(2, 1, О, 4)-ундецеп-дпкарбоново,8-кпслоты общей фойер мулья