Имидазо (4, 5-g)-индолизины

ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз СоветскимиСоциалистическимиРеспублик пц 910635(22) Заявлено 1 Ц) 4 ЯО (21) 2934050(23-04 Р 11 М, Кл. с присоединением заявки Мо С 07 Э 487(г 4 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий.т физико-органической химии н угл химиивр, ,:с,на Ленина АН Украинской ССР о Заявитель Инст о-) -индолизин ил,трет.-бутил,лучают известботкой четвер - 14,5-с)-пиридин где к - Фенил, мадамантилЭти соединениным методом 3тичных солей имиобщей Формулы Изобретение относится к новой гетероциклической системеимидазо,5-)-индолизинам, производные котороймогут найти применение в качествебиологически активных веществ в химической и Фармацевтической промышленности.Известна гетероциклическая система имидазо,5-с) -пиридина, производные которой проявляют биологическую активность, например нмидаэо 14,5-с)-пнридиний-он 1 обладаетпротивовоспалительными свойствами,аминопроизводные имидаэо-(4,5-с)пиридина 21 - анальгетическими15свойствами.Известен способ получения индолизинов, основанный на реакции Чичибабина А.Е. 3, который состоит в замыкании кольца при кипячении водного. раствора соли -ацнлированного проиэвод ридина с избытком карбоната арбоната натрия,аются имидаэо,5-)-ин-дол бщей Формулы по бра азо Иу Вг где й - Фенил адамантил, водным раствнии л етил, трет щелочи пр гре-8-Фе 2, 3-Димет -индолизи о 70 С раст ль) 1,2,4-т - 4,5-с)"пи оды прибавл мл 10-ногокалия, Реак т при 70 оС н выпавший Пример нилнмидаэо,5 К нагретому д 0,155 г 0,43 мо 5-фенацилимидазо ного пи или бик Предлаг изины о ору иметилидиний" ют при водного ионную -10 мин осадок бромида в 3 мл перемешивании 3 раствора едкого массу выдержива затем охлаждают 30продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллиэовывают иэ бензола.Выход 98; т.пл. 196-197 С.П р и м е р 2, 2,3-Диметил-адамантилимидаэо- (4,5-)-индолизин.К нагретому до кипения раствору 0,180 г (0,43 ммоль) 1,24"триметил-адамантил-метилимидаэо- (4,5-с)- пиридинийбромида в,3 мл воды добавляют 0,084 г (1 ммоль) гидрокарбоната натрия. Реакционную смесь кипятят 5 мин, охлаждают и выпавший целевой продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают иэ ацетонитрила. Выход 53; т.пл. 184-185 фС.П р и м е р 3. 2 3"Диметил-меР5 тнлимидазо- (4,5-ф -индолизин. К нагретому до кипения раствору 0,5 г (1,68 ммоль) 1,2,4,триметил-ацетонилимидазо-(4,5-с)-пиридинийбромида в 10 мл воды добавляют 5 мл 20 45-ного (4,35 г) водного раствора аммиака. Реакционную смесь кипятят в течение 5-10 мин, затем охлаждают и выпавший в осадок продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллиэовывают нэ н-октана. Выход 30; т,пл.129-130 фС.П р и м е р 4. 2,3-Диметил- трет.-бутилимидазо-(4,5-0)-индолиэин.К нагретому до кипени раствору 0,146 г (0,43 ьваоль) 1,2,4,-триметил-пивалоилметилимидазо- (4,5-с)-пиридинийбромида в 3 мл воды добавляют 3 мл 25-ного (2,72 г) водного раствора аммиака. Реакционную смесь кипятят 5-10 мин., охлаждают выпавший в осадок продукт, отФильтровывают, сушат и перекристаллизовывают иэ октана. Выход 57; т.пл. 161-162 С.Полученные соединения характеризуются свойствами, приведенными в таблице.910635 Ц обр з Й 111 ее.е 1 Ц Э М, н о, Ф Н О 1 л 1 е 0 л Гй СО л 1 еПе СО ле о м 1 оь е ег х 4 о 1 и о ц 1.е Н Еа а,о 10 6 1СОЕ х1 х х ц о 1 1 ГЧ М г г ц о х о х 1 1 О 1 с о оОе пе 0 ГЧс ГЛ Ге О ГЛ е Г Л с с Ге) 3 1 о хоЖ дп 3 Ф Ш 1 осГЛл ГЧ с ГЧ лл ГЧ Опе лж п 3 Е П ," Цмн 1411 1о1 п 3 ЦОЭЦЖц 1М Йн ць6 ХЕ ни)Йп 1 пе М1 е 3 3 ооФ о 1 1 1 1 1 1ц3 иОДап 1З 2 Х1 О МцКФ Х Г и 3ЪаЦ Ц 1 Оахппп 3 Фх 11 1 1 1 Ф 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Г - 11 1 1 1 1 11 1.0 1 1 1 1 1о 4 м Е е х 1- с. о ее 4 о о о 1ГЧ Ге 1 с г о о о Г 4 е 0 О 1л о Ге) сУ еО 1 1 соО оц ЦЯХ Х п 3 Х ГеЦ ЙЦГЛ Х 1 3 3 мжэя с Ф " ее ГЧ 91 Ц О 1ес МххоооХ Г1 1 цоЯПеГЛ е сеГчмОе ГсСО о 4 х к ГО х т о е 0 л с ГЧ 1 СО СО л ее Жх хо о1 1х о о о х1 е 4 ЛОсФ Цч м О 1 Гс СО Г) х о СОо Ю ГЛ с ГЧГО Ооц ЦяХ ЯФ 3 Н Ц 1 ЦЦЗЛ йф с Я МН ПГП сФееЯ ГЧ Е 110 910635 Формула изобретениябн Составитель В, Волкова Редактор З,Бородкина Техред С. Мигунова Корректор у,ПономаренкоЗаказ 1020/25 Тираж 448 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 Имидазо,5-)-индолизины общейформулы где 1 - фенил, метил, трет.-бутил,адамантил. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Ссор Р.О. А пеы с 3 аяв оГ Ре 1 еп Сцап 1 пе ап 11 вегаЬо 1 аггея. Яупг.Ьеядя ой З-Реавадцап 1 пе, 3-Оеагауатпог 1 пе апд 3-Реакаццап 111 с Асд Ьу.а Ночей В 1 пд сРовцге оГ 1 в 1 дако 8 еРгессогвогв.Авег СЬеа.Яос, 80,1975, 98, 10. 29162. Патент франции 9 2260347,кл. С 07 В 471/04, опублик. 1975.3. ТсЫясП 1 ЬаЬ 1 п А.Е Тац 1 ощег 1 е 1 п дег Руг 1 дЫ-нерпе, Вег 1 сМе,1927, 60, 1607.