Способ получения дисазопигментов

Союз Советских Социалистических РеспубликК ПА 1 ЕНТУ Зависимый от патента М Заявлено 15.1 Х.1968 ( 1274088/23-4) Ч Кп С 09 ф 3900 Приоритет 15.1 Х.19 б 7, лЪ 12918,67, ШвейцарияКомитет по деламизобретений и открытий 1при Совете Министров 1 Опубликовано 03,Х 1,1972, Бюллетеньз 34СССР УДК 547 556 33(088 8) Дата опубликования описания 20 Х.1972 Авторыизобретения Иностранцы Арманд Руге и Карл РонкоЗаявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСАЗОПИГМЕНТОВ 10 К,СОМН - Кз Изобретение относится к получению новыхдисазопигментов, которые могут быть использованы для крашения различных материалов,Известен способ получения азопигментовобщей формулыИ - К,МК,СОМН - К где К - арил; Ке - нафталиновый остаток, в котором азо-, гидрокси- и амидогруппы соответственно находятся в положении 1, 2, 3; Кз - арил,взаимодействием диазоаминосоединепця, содержащего остаток Кь с нафтолом общей формулы где Кг и Кз имеют вышеуказанные значения, при нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствии органической кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Пигменты, полученные по известному способу, окрашивают материалы с хорошими колористическими показатслямц в незначительную гамму цветов.5 С целью расширения цветовой гаммы, углубления тона окраски, предлагаются новыспигменты - дцсазопцгменты общей формулы1 ч - К, К, - Х11 ч МОН 1Ка ГКаСОМН - К, - НЕСО 15 где Кь Кз и Кз имеют указанные выше значения,получать взаимодействием дцазоамцпосоединснця, содержащего остаток Кь с бцснафтолом общей формулыОНКс РСОХН - К, - НЕСО где Ке и Кз имеют вышеуказанные значения,25 прц нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствии органической кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Процесс ведут358848 С., СГ 5О.; Г фч ,1 10 НСО чННСО Зо ОСсН 5 ОН С 1 НО С ОМН М 11 СОкоторый в обычных растворителях пли совсемн растворяется или растворяется с трудом. 45 Цвет пленки из полихло 151 типпла Диазокомпопепт с 1 стип Диамии Красный 2,5-Дихлоранилин Морфолпи Кори невый То же То же Ярко-красный Коричневый То же То же То же Морф олин 4 - Хлор - 3 - амиио- бензамид 2,5 - Диметил,4 фенилендпа мин 2-Хлор - 5 - метокси. 1 А.фснилсттдиамииТо же То же предпочтительно при 60 в 1 С, В качестве органического растворителя используют хлорбензол, дихлорбензол, нитробензол, птридин, этиленгликоль, монометиловый эфир или мопоэтиловый эфир этилснгликоля, диметилформамид,муравьиную или уксусную кислоту,В качестве органической кислоты можно использовать муравьиную, уксусную, 4-толуолсульфоновую, полигалогениров анны е кислоты.При мер 1. 3,2 ч. 60,6%-ного диазоаминосоединения формулы С 1(получен путем сочетания диазотированного 2,5-дихлоранилина и морфолина в щелочной среде) и 1,45 ч. бссс-(2-окси-нафтоттл) - 2 - хлор,4 - фенилендиамина суспендируют в 130 ч. О-дихлорбензола, нагревают до 90- 100 С и обрабатывают 1,0 ч. трихлоруксуспой кислоты. Затем перемешивают по 0,5 чссс прп 120 С и 150 С. Пигмент красноо цвета отфильтровывают в горячем впдс и промывают сначала горячим простым моноэтиловым эфиром гликоля, а затем горячим О-дихлорбспзолом, метанолом и горячей водой, После сушки в вакууме при 80 С получают 1,75 ,. Дпсазокрасителя следующей формулы 2 - Нитро - 4 . хлор-Пипсриди:1анилин Полученный пигмент окрашивает пленку из полихлорвинила в красный цвет, устойчивый к действию света, лакового покрытия и миграции,5 П р и м е р 2. 5,5 ч, 48%-ного диазоаминосоединения формулы(получен путем сочетания диазотированного 15 (3 - трифторметил) - анилида 4 - метил - 3 -аминобензойной кислоты и пиперидина в щ- лочной среде) и 1,35 ч. бссс-(2-гидрокси- нафтоил) - 2,5-диэтокси - 1,4 - фенилендиамина суспендируют в 130 ч. О-дихлорбензола, 20 нагревают до 90 в 1 С и обрабатывают 5 ч.ледянойксспой кислоты, Затем обрабатывают, как в примере 1, и получают 2,0 ч.ДИСаЗОКРаетГГСЛЯ КРаСНОГО ПВЕта СЛЕДУЮЩй формулы25 который обладает теми яе свойствами, что и пигмент, указанный в примере 1.40 Аналогично получают другие пигменты, перечисленные в таблтпс, путем взаимодействия 2 соль дттазоамттпососдттнепп 51 (диазокомпопснтя) и аминя т послсду 10 щГО сочетяни 51 с 1 лсоль бссс - (2 - отсси - 3 - тафтопл) - проз- ВОДНОГО ДПЯ Мт.НЯ. 2,5.Ди. 1 ет ил.1,4-фсттпс:диаси 2-Хлор . 5 - мстокси 1,4-фстттлст,стами сс-Фенилендиамип 2,5-Диметил.1,4 - фспилендиамин2 - Хлор,4 фепилендиа мин358848 6 Днам;ш Лмпн Красный МорфолинТо же То же КрасныйТо же То же То же Пипсридпп То же То же Красный Коричневый То же Мор фолин То же То же Красный Фиолетовый То же Оранжевьш Коричневый Красный То же Красный То же То же Диазокомпонент 4 - Метил - 3 -амино- бензамид 4 - Метокси . 3 амино- бензамид Метиловый эфир 4- хлор - 3 . аминобензойной кислоты Метиловый эфир 4-метил - 3 - аминобензойной кислоты Фениловый эфир 4-ме. тил-аминобензойной кислоты(4 - Хлор) - фениловыйэфир 4 - хлор - З-ами.нобензойной кислоты Этиловый эфир 4-амино 3-нитробензойной кис- лоты(4 - Фенил) - фенило.вый эфир 4-хлор - 3 аминобензойной кис- лоты Фениловый эфир 4.метил - 3 - аминобепзойной кислоты 4 - Этилсульфон - 3а минобензотрифторид (4 - Хлорфениловый) эфир 4-амино - 3метилбензойной кис- лоты2,5-Диметил,4 фенилендпамин 2,5 - Диэтокси - 1,4- фенплендиамин 2,5 - Диметил - 1,4- фенилендпа мин2-Хлор-метокси,4 - фенилендпамин 2,5-Диметил,4- фенилендпа мин Цвет пленки из полихлорвинила Красный с синимиразводамиТо же Красный с сипимп разводами Красный с синими разводами Красный с сипикшразводамиТо же358848 Продолжение 1А 5 П 1 Н Цвет пленки из полихлорвинила Дна мпц Диазокомпопент 2-Хлор-5 Стокси.,4- фепиледнамин Красный Морфолип(2 - Метил - 3 -хлор)- анилцд 4 - хлор - 3 - амипобензойной кис- лоты 2,5-Дигпетил,4- фецплецдиамип То же То жс,33-ДнхлорА- дцаг нцодцфешл Ди 5 метиловый эфир 5 аминоизофталеной кислоты и-Фепилсц;иамш Дцниклогексцла мин Метилоный эфир ацтранпловой кислоты 3,3 - Дпметокс: -4,4.л 1 а, з 1 пподцфс 101 л2,5-Д 1 и мет и, .1,4 фсшлсндиазп:нМорфолш Метиловьш эфир 4-агшнобензойцой кислотыФиолстоныц То жс Фециловый эфир 4-мстил - 3 - амццобензойцой кислоты Длн сосгапц 51 пспользтот бис.2-Оксп-15 рпм-) -нафОн.1) - и;Опзнодпосдна зина. Предмет изобретения обшей Составитель Т. Калинина Техрсд Т. Курилко Корректор 3, Тарасова Редактор Т. Шарганова Заказ 3969515 Изд. М 1735 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ 1(омитста по делам изобретений и открь:тпй при Совете Министров СССРМосква, Ж.35, Раугпская паб., д. 415 Типографии, пр. Сапунова, 2 Способ получения дисазопигментов формулы М - К, К, - Х т М 1 К. (К,СОМН - К, - НЕСОгде К - арил; К - нафтялиновый остаток, В которой азо-, Гидрокси- и ак 1 пдогрмпны па ходятся соотвстствснно в положении 1, 2 и 3; К, - арил, отличаюи(ийся тем, что дпазоамипосоеДинеь 1 ие, созеРжашее остаток Кь взаимодействует с биснафтолом обшей формулы 5 гОН Кг, ГКг СОИН К 3 НЕСОгде Ка и Кз имеют вышеуказанные значения, 10 прп нагревании в среде водно-органическогорастворителя в присутствии органичсско 11 кислоты, например муравьиной, с последующю выдел снисм целевого продукта известным приемом.