328538

328538 О П И СА Н И ЕИЗОЬЕЕТ ЕНИЯК ПАТЕНТУ Саюз Саветскня Сацнвлнстическня РеапублннМамнтет па делам ивабретеннй н открытДК 632.952,2(088,8 Дата опубликования описания 28.1 Ч.1972 Авторы зобретения ИностранцыОзаки, Кеиичироанака, Кацудзиобууки Камеда(Япония) киба, Сигео Ямамото, одера, Тадаси Ооиси Акира фудзинами, Тосиаки Сигехиро Ооба, Кацутоси иЗаявитель ранная фирмаКемикал Ко., Лтд1; з НГИЦИД Изобретение относится к облаия в качестве фунгицида проиилоксазолидина. Указанные соединения, где У, например означает иминогруппу, можно получать взаи модействием производного карбаминовой кис лоты формулы и применеводных феаннои цели дин- тионгицид мально поные будет наприменение дляорфенил) -4-оксотиа это соединение к Его активность зн хлор в фенильномположениях 3 и 5. указзолиак фуачит Н У"11 ч - С - 1:нил) -оксазолидина общей ф фу (3,5 гицида и- сдигалоид- ы м где К, К", У, У" и Х имеют вышзначения, с основанием. казанные уУ/ Применение этих соединений об Х- (3,5-дигалоидфт большей актиых микроорганизе грибы. Напритеол идин,4-дионическое действрганизмов (см. т 0 Производныезолидина обладаюотношении разлпччая фитопатогенньдихлорфенил) -тиадующее фунгистаразличных микроо где К и К" - водород илиХ - галоген, У и У" - кислЕ - кислород или иминогриминогруппа, когда Г иоба Х - хлор,ни ород уппашии алкилили сера причем Х - кислород,а 2 Известно 3- (2,5-дихл на, Однак лоактивно сится, есл ходиться вс-у С - С 2 В енил) оксан ностью в юв, вклюер, 3-(3,5- имеет слее против абл, 1).х й х о в 9 15 Испытуемое соединение 70 85 Таблица 2 78 76 о с. О х о х х иМ О х хехх х о 3 х х й Ю ах х а О ь 5 х о оХ ь Испытуемое соединение о 0,9 500 45,9 17 500 49,0 500 19 56,3 48,5 158 500 101 186 500 55 60 65 24 1000 52 1000 1000 386 426 1000 Руг 1 спаг 1 а огухае, .Ре 111 сц 1 аг 1 а вазак 11СосЬ 11 оЬо 1 вв т 1 уаЬеапсзРейсцаг 1 а 111 ааеп 1 озаВо 1 ау 11 е с 1 пегеа,ЗеЬ его 1 п 1 а вс 1 его 11 оги спА 11 егпаг 1 а 1 сйцсЬ 1 апа01 отегеПа с 1 пяи 1 а 1 аХапгпоптопаз с 11 г 1 Ниже приводятся некоторые результаты испытаний производных 1 ч-(3,5-дигалоидфенил) оксазолидина, которые подтверждают их способность предупреждать развитие микробов,П р и м е р 1. Испытуемое соединение в форме смачивающегося порошка разбавляют водой до концентрации 500 или 1000 частей/млн. и наносят на растения риса, зыращеиные в горшках диаметром 9 с,я до стадии трех листьев, в количестве 7 л 1 л раствора на каждый горшок. Через день растения опрыскивают с целью заражения суспензией опор Руг 1 сез 1 аг 1 а огулае и через 5 дней подсчитывают количество пятен. Полученные результаты приведены в табл. 2. 3-(3,5.Дихлорфенил) -4 - имино,5 диметилоксазолидин.он .3-(3,5-Дихлорфенил) -4-иминооксазолидин-он3-(3,5-Дибромфенил) -5,5 - диметилоксазолидин,2-дион3- (4-Хлорфенил) -4-имино - этилоксазолидин-он (нзвестное соединение)3- (2-Хлорфенил) -4-имино - 5,6 - диметилоксазолидин - 2 -он (известное соединение)Без обработки3-(3,5 - Дихлорфенил) тиазолидин,4-дион .3 (3,5-Дихлорфенил-оксатиазолидин-тион3-(3,5-Дибромфенил) 5,5.диметилоксазолидин,4-дион3-фенил-оксатссазолидин- тион(известное соединение)Без обработки . 20 25 ".О 35 40 45 50 4П р и м е р 2. Испытуемое соединение в форме дуста наносят распылителем на растения риса, выращенные в горшках диаметром 9 сд 1, до стадии четырех листьев в количестве 100 нг дуста на один горшок. Через день растения опрыскивают с целью заражения суспензией спор Сос)111 оЬопз ппуаЬеоппз. Через 3 дня подсчитывают кочичество пятен, Результаты испытания даны в табл, 3. 3- (3,5.Дихлорфеиил) .4-ими но - 5,5.-диметилоксазолидин.он3-(3,5.Днхлорфенил) -4- имино - 5- -мстилоксазолиднн.он3-1 З 5 - Двхлорфенил) - 4 - винооксазолиди;ов3.(лДпбро фениз) - 4 нми со.5 5-дил:етнлоксазолидин-он3-(3,5.Дифторфеиил)-5-метилоксазолндин,4-дион .3-(3-Хлорфенил)-4-пминооксазоли:слн.2-он (известное соединессие)3-(1-Хлорфенссл) -4-илсисо - 5-зтилслгсвзолпсд.н-г-он (известное соедине. ние)3- (2 -Хлорфенил) -4-илсв но,5 - диметилоксазолидин-он (известное соединение)З-(3,4-Дихлорфенил) - 4-имино -5,5- дпметилоксазолидин.он (известное соединение)Без обработки3-(3,5 - Дихлорфенил) тиазолиднн,4-дион3-(3,5-Дихлорфенил) -4. оксотиазол адин.2.тион3- (3,5-Дихлорфенил) 4 - оксо . 5- метилтиазолидин.тион3-(3,5-Дихлорфепил)-4 - оксооксазолидин-тион3-(3-Хлорфенил) -тиазолндин - 2,4- дион (известное соединение)3-(2,5-Дихлорфенил) -4 - оксоокса. золидин-тион (известное соединение)3- Фенил - 4 - оксооксазолидин - 2. тион (известное соединение)Без обработки П р и м е р 3. Испытуемое соединение в виде эмульсии разбавляют водой до концентрации 200 или 500 частей/млн. и наносят на растения риса, выращенные до высоты 50 - 60 с.ы в горшках диаметром 9 см, в количестве 10 л 1 я разбавленной эмульсии на 1 горшок, Через 3 час растения заражают мицелием Ре 111 си 1 аг 1 а зазаЫ, В течение следующих 5 днен наблюдают развитие инфекции, Степень повреждения растении вычисляют по следу 1 ощему уравнению:Таблица 4 1 Ф ою ж О 1ко о Ми Испытуемое соединение ФдЗ ЯО б)аацсой д 20 Испытуемое соединение 2,3 1000 3,5 7,2 59,6 200 200 10,1 37,4 63,3 200 100 16,7 200 100 200 100 50,1 53,8 100 100 3,5 500 100 500 100 100 100 55 5 Степень повреждения=(индекс количество инфекции) стеблей общее количество стеблей Х 3Индекс инфекции определяют следующим образом:0 - болезненные пятна отсутствуют;1стки;2 - болезненные пятна размером менее 3 см;3 - болезненные пятна размером не менее 3 см.Полученные результаты показаны в табл. 4,пятнообразные пораженные уча 3-(3,5-Дихлорфенил) .4.имино - 5,5- -диметилоксазолидин.2-он3- (3,5-Дихлорфенил) .4 - им ино - 5.-метилоксазолидин-он3-(3,5. Дихлорфенил) - 4 - иминооксазолидин.он .3-(3,5 - Дибромфенил) - 4-имино,5-диметилоксазолндин-он3-(3,5-Хлорфенпл) -4 - иминооксазолидин-он3-(4 - Хлорфенил) - 4 - имино - 5- зтилоксазолидин-он (известное соединение)3- (2 - Хлорфенил) - 4 - имино,5- диметилоксазолидин - 2 - он (известное соединение)3-(3,4-Днхлорфенил) - 4 - имино,5-диметилоксазолидин . 2- он (известное соединение)Без обработки3- (3,5 - Дихлор фен ил) тиазолидин 2,4-дионЗ-(3,5 - Дихлорфенил) - 4-оксотиазолидин-тион3-(3-Хлорфенил)тиазолидин . 2,4- дион (известное соединение)3-(2,5-Дихлорфенил) - 4-оксотиазолидин- тион (известное соединение)3-Фенил - 4-оксооксазолидин - 2- тион (известное соединение)Без обработки П р и м е р 4. Испытуемое соединение в форме смачивающегося порошка разбавляют водой до концентрации 1000 частей/млн. и наносят на рассаду тыквенного ясеня, выращенную в горшках диаметром 12 см до стадии трех - четырех листьев, в количестве 7 мл суспензии на один горшок, Через день растения опрыскивают с целью заражения суспензией спор Яр 11 аегайеса 1 ц 11 рпеа. В течение 10 дней наблюдают развитие инфекции на четырех верхних листьях и вычисляют степень повреждения зараженной поверхности по следующему уравнению: 6 Степень повреждения=(индекс количество инфекции) листьев общее количество листьев Х 5Индекс инфекции определяют следующимобразом:0 - поврежденной поверхности нет;1 - небольшая поврежденная поверх ность;2 - средняя поврежденная поверхность;3 - большая поврежденная поверхность.15 Результаты даны в табл. 5. 3-(3,5- Дпхлорфенил) - 4- импно 5,5-диметилоксазолидин-он 25 3-(3,5.Дихлорфенпл) - 4- иминооксазолидич-оп . 3-(3-Хлорфенил) - 4 - имнноокса.золидпн-он (известное соединение)3-(3,4-Дихлорфенил-пмино - 5,5.30 диметилоксазслидин-он (известноесоединение)Без обработки .3-(3,5 - Дихлорфенпл)тиазолидин 2,4-дион35 3-фенил - 4-оксооксазолидпн - 2.тион (известное соединение)Без обработки . 40 Пример 5. В горшки диаметром 9 смпомещают полевую почву и на поверхности ее диспергируют почву (10 лил), зараженную Ре 111 сц 1 апа 61 агпеп 1 оза. Испытуемые соединения в форме эмульгирующегося концентрата 45 разбавляют водо до концентрации 500 частей/илн. и 15полученной эмульсии вылиВают в кажды горшок. Через 2 час в них сажают ио 10 семян огурцов. Через 5 дней наблюдают развитие инфекции всходов и 50 процент всхо;сести вычисляют по следующемууравнению: Процент всхожести= Кол;.ч.стьо здоровых ростков в необработанной почве Количество всех ростков в необработанной почвеПолученные данные приведены в табл. 6. 60 Из табл. 2 - 6 следует, что производныеИ- (3,5-дигалоидфенпл) оксазолидина обладают большей активностью по отношению к грибам, чем аналогичные им соединения, такие как негалоидированные, моно- и дигалоидирован ные (но в других положениях).328538 Таблица 6аЗ ры фюо о, Миги ю щ , Э М о К озе Испытуемое соединение 96,5 97,8 100,0 Предмет изобретения 98,6 500 500 Х иХ500 89 5 500 900 20 83,2 500 15,2 500 0,0 9,8 856 0,0 100,0 Составитель И. Ялова Техред Л. Евдонов Корректор О. Тюрина Редактор Л. Ильина Заказ 1573/12 Изд,428 Тираж 448 Подписное1.1 НРИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 3- (3,5-Дихлорфенил) .4-и мино - 5,5- -диметилоксазолидин-он3 (3,5-Дихлорфенил)-4- имино - 5- .метилоксазолидин.2-он3-(3,5-Дихлорфенил) - 4- имино. оксазолидин-он .3- (3,5-Дибромфенил) - 4 - имино,5-диметилоксазолидин - 2.он .3- (3,5 - Дибромфенил) .5,5 - диметилоксазолидин - 2,4-дионЗ-(3,5 - Дихлорфенил) тиазолидин 2,4-дион3-(3,5 - Дихлорфенил) - 4-оксатиазолидин-тион3- (3,5.Дихлорфенил) - 4 - оксо- метилтиазолидин - 2-тион3-(3,5-Дихлорфенил) - 4 - оксо. оксазолидин-тион3-(4-Хлорфенил) - 4 - имино- этилоксазолидин-он (известное соединение)3-(2 - Хлорфенил) - 4-имино,5- диметилоксазолидин - 2-он (известное соединение)3.(З-Хлорфенил)тиазолидин . 2,4- дион (известное соединение)Пентахлорнитробензол (известное соединение)Без обработки и заражения Без обработки, но после зараже.ия Производные И-(3,5-дигалоидфенил) -оксазолидина предупреждают развитие микроорганизмов и могут быть использованы как сельскохозяйственные фунгициды и бактери циды, предотвращающие или тормозящие заболевания растений, которые вызываются фитопатогенными грибами и бактериями. Их можно также применять для сохранения промышленных продуктов от порчи или ее за медления. 93,4 15 Применение производного Х- (3,5-дигалоид 90,2фенил) -оксазолидина общей формулы 25где Я и К" - водород или низший алкил, Х - галоген, У и т" - кислород или сера, Х - кислород или иминогруппа, причем Х - иминогруппа, когда Г и У" - кислород, а оба 30 Х - хлор, в качестве фунгицида,