328539

328539 Сооз Советских Социалистических Республикаявлено 27,11.1970 ( 1408950/23-4 М. Кл, А 01 п 920 оритет 11.111.1969,Р 1913043.9, ФРГ Комитет по делам обретений и открытийри Сосете МииистраеСССР публиковаио 02.11.1972. БюллетеньУДК 632.954.2(088 а опубликования описапия 28.111.1972 Авторыизобретеии Иностранцыхард Ьорошевский и Фридрих Арндт(Западиы Берлин)Ииостраииая фирмаШеринг АГедеративиая Республика Германии) Зат вител ЕРБИЦИД ческ 1 й игл е Водо роди ыр а.дикал,кроме того, К, может озиачаьводород;вместе с атомом углеродаозначают замсщеииый цшлоалифатичсский радикал;К - замещенный алифатичсскцй,циклоалифатический, ароматический и аралифатичсский углеводородный радикал, алкокси- или арилоксигрпгз илигруппы,К., цлц О - Ы=СК"К"К," и К" имеют значения К,ичем К и К 2 вмесгс с топсоозначать гстероцикличсское кольщес еще атомы азота и/или кш.тся к новым ххические ы с сорной растительиоелываемых растети.гс в качестве србицдов арбам ов, иапримср епилка рбаматов. Сосд,- адают зиачитслыо геро, ио ие избирательны в х рассний.еиять в качестве нового цида замещешыс феицл- рмулы ц К)- К где К, К, и/или К., пр азота могут цо, содержа лорода; ч ( - 1) - Ч =- 1.в отдельности могут означать гс. ий радикал, а К кроме того, тавлять собой алифатический О Ки К" в тероцшслическ может предс углеводородиь циклом; 5 К 4 и К 5 мог ное значение или алифатцч Хи Умогу иое значение О или серу, вое цли разлшсобой водород диый радикал;ое или различсобой кидород т иметь одииакои представлятьеский углеводорт иметь одииакои представлять вос или различи тредавля 01 ый арва и сческий, цшлоили аралифатиимеют одшгако иое значение собой замещеи ский, алифат алифатический Изобретение отиос средствам для борьб стью в посевах воздИзвестно иримеиси замещеииых фсиил 3-(карбамоилокси) ф цепия этого типа обл бицидиой активиосты отношении культурныПредлагается прит избирательного гсрби карбаматы общей фо ависимый от патентац радикал, замсщеииыи гстеро. (К цетилкарбацо 1 покси) .дии,и,- 2 . оксимииоцроцди-О.кдрооиовдйкислоп3.(К-этилкарбамоилокси) - адили,.2 - оксимииопропди.О-карбоиовойкиа 1 от 13- (К - фсиилкарбамоилокси) - аиилид . 2-оксимццоироиац-О.кдрбоцоиой кислоты3. (К . изоироиилкарбдмоилоки)- ашлид-оксцчииоироцди . О-кдрбоновой кислоты3-(К - трет - бутилкарбамоилокси.диилид - 2-оксичш 1 оиро 1 ши-О.кдроошвой кислоты3-(К-ц - окппкарбачоилокси) .аиилид - 2-окао 1 ииоцроиди.О-карГц- иовай кислоты3-(Ч - ахш 1 карбам 1 илокси . шилид.2-оксимииоцроиаи-О - кдрбоиовой кислоп3-К - (3"-метилчсвил) карбдм 1 илокси - ашпид-оксицииоироидиО-карбоцовой кислоты3. К-(4"-метилфс 1 ип) - карбамоилокси - диилид.г-оксичинопроли 1 О-карбоиовой кислоты3-Ч-(3"-хлорфецил) - кдрГдмсипокси - аиилид.оксиминироидцО-карбоиовой кислоты3.К.(ц-хлорфеиил) . карбамоилокси - аиилид-оксцмииоироидцО-карооиовой кислоты3 - К. (3"-хлор" - мет 1 пфеи 1 п)- карбамоилокси - аш 1 лид . 2-окси.мииопроиаи.О.кдрбоиовой кислоты3 - К- (3" - трифторцети, н)свил)- кдрбацоцлокси - ашлид-окси.цицоцроцац-О-кдрооиовой кислот 1 3-(К - метил-К - фецилкарбацоилокси) - аиилид-оксимииопропаи.О.карбоцовой кислоты3.(Х . фурфурилкарбацоилокси)ашпид - 2-оксцмииопроиди-О-карбоновой кислоты3.(цорфолиио - К-карбамоилокси)аиилцд-оксиыииоцропаи - О-карбоновой кислоты3-(Х - втор-бутилкарбамоилокси)анилид-оксимииопропаи - О карбоновой кцслоты Название соединения 3- (К -цетилкарбамоилокси) -а ни;шд.3 - оксимшоиентаи-О-карбоиовойкислоты3-(х - этцлкарба.чоилокси)-аиилидЗ.оксимицопеитаи - О-карбоцовойкислоты3-(К - ц . цроцилкарбацоилокси)диилид - З-оксццииоиеитаи-О.кар.боновой кислоты3 (К - изоцроиилкарба 110 илсиси)аиил 1 ц-оксицциоцеитди - О.кдрГоцовой кислоты3- (К ц . буплкарбацоилокси)аиилид . З-оксимиоиепаи-О.кар.боновой кислоты3.(К втор - бутилкарбацоилокси)- ашпцд - З-оксицииоиеитаи-О.карбоцовой кислоты3. (Х - трет-бутилкарбацоилокси)- аиилид - З-оксицииоцеитаи-О.карбоновой кислоты3.(Х - ц . октилкарбамоцлокси)анилид - З-оксицииошитаи-О.кар.боиовой кислоты3-(К - 2",2"- диметцлиро 11 цлдрбдцоилокси) . диилид - З.оксицииоиап ди.О-карбоиовой кисло 1 ы 3- (К - (2".этил 1 сксп) -кдрбдмоил кси) . аиил 1 п.З.оксимшюиситди.О.карбоиовои кислоы3-(К - аллилкарбачоилокси) - ацилид . З-оксицииоис 1 гдц.О-кдрбошвой Оеслоты3- (К,К -диэтилкдрбдмоилокси) -аии.лид - З.оксициио 1 ци 11 аи.О -дарбо.1 НВОй КИСЛО 1 Ы3. (К . цклотскс 1 пкдрбацоилокси).дшпид - 3-оксиципоиеи 1 ди-О-кзр.боновой кислоты3- (К . 1 сияли 1 рбамои 1 окси) - диил 1 п - З.оксицииоцсцтш 1-0-карбо.вовой кислоты3- Х - (3"мстилфеиил) -карба моиокси - аиилид-оксимииоиситд - О.кдрбоиовой кислоты3- Х - (4"-мети.цсиял) -кдрбацо 1 п.окси - аш 1 лид-З-оксимииоиеитди.О-карбоцовой кислоты3-Х - (2",4"-димстилфсиил)-кдрбдмоилоксц - диилид- окацц 1 юи.111 и.О.к 1 рооиоиои кислов 3.К - (3",4"-дихлорфсцил)-карбдмоилокси - дипид -3 -оксицииоиеи 1 аи-О.карб 1 ивой кислоты 3- Х - (2",бо-дицеппфеиил) -кд рба.моилокси - аиилид.З - оксициноиеитаи-О-карбоиовой кюлоты 3-Ч - (3"-хлорфеццл)-карбамоилокси - аиилид.З.оксимииопеитацО-карбоцовой к 1 юлоты3-К - (4"-хлорфеиил)-карбамоилокси - аиилцд-З-оксицциоисцтаи.О-карбоцовой кислоты1ЮйЕЯоОх Название соединения Название соединения 20 пп49 114 в 1 62 164 в 1 50 смола 63 136 в 1 51 61 - 62 64 94 - 95 52 145 65 109 в 1 107 в 1 66 53 139 107 в 1 67 78 - 79 п 2 о =1,5435 68 97 - 98 133 в 1 69 56 116 в 1 нгоро =1 5277 70 57 108 в 1 90 - 92 71 118 в 1 72 48 - 50 59 76 - 77 114 в 1 73 60 109 в 1 125 в 1 74 61 129 - 130 3. (К -ггетгглкарбаггоилокси).ашгггид.4.оксимицо - 2-метплпецтац-О.кар.боновой кислоты3- (К - гг - пропцлкарбамоилоксц).анилцд - 2-окспмино-и-ундекан-Окарбоновой кислоты3-(К - аллплкарбамоилокси-аццлид 2-оксимино - уцдекац-О. карбоновой кислоты3.(К-и-бутил - карбагиоилокси.аанлид - 1-оксимццо,3,5 - трпметцлциклогексен-(6)-О-карбоновой кис 3-(К . ццклогексцлкарбамоилокси)- анилид - 1-оксггггигго,3,5- трцметилциклогекссн - (5).О-карбоповойкислоты3-(К.п-бутплкарбамоилоксц) - анцлид - 2.оксимицо-гг-ундекац-О.кар.боновой кислоты3(К-и-гексилкарбамоилокси) . анц.лид - 2.оксиминопропац.О.карбоновой кислоты3 - (К . изобутилкарбамоилокси)- анилид - 2-оскцмицопропац-О-карбоновой кислоты3.К - (3"-метокспфеццл) - карба.згогглокси - ацилцд- оксимицопснтац-О-карбоцовой кислоты 3- (К,К - пентаметилецкарбамоцлокси) - апилид.оксцмпцоцропанО-карбоновой кислоты3-(К . этилкарбамоилокси)-анилид 2.оксимпно - и-ундекан-О-карбоновой кислоты3.(К -гг.пропилкарбамоилокси)- анцлид - 2-оксиминопропан-О-карбо.новой кислоты3-(К - циклогексилкарбамоилоксц).анилид - 2-оксиминопропан-О.карбоновой кислоты Предложеньсьсе соединения общей формулы эффективно подавляют рост сорных растений как до, так и после их всходов и ссзбссрательно действуют ца культурные растения, ьсапример, земляные орехи, культурные травы, рис, маис и другие виды зерьсовьсх. Рекомендуемые дозы для избирательной борьбы с сорной растительностью находятся в пределах 0,3 - 5 кг/га.Фпрмьс прьсмессеьсиьс рвссмвтрьсввссьсх сосдссцеций обычцьсе: растворы, эмульсии, порошки, пасты, грануляты, суспецзии приготавливаются они общеизвестцыми способами.Для расширения спектра действия соединений общей формулы их можно применять в смеси с другими гербицидами.Способы получения этих соединений основаны на реакциях соответствующих гидроксивссилидОв Оксигсьсьсовлквн-О-кврбоссовьсх кислот с изоцианатами, карбамоилгалогеьсидамьс нли галоидангидридахси оксимиьсоалкан-О- карбоновых кисло г. 3- (К - (3" 4"-гггхлорфсггц з) -карбамоцлоксц) - аггпггсгд - 2.оксцмццо. пропан.О.карбоиовой кислоты3-(2",5" . дпхлорфенил)-карбамоил. оксп) - ашглцд.оксиминопропан.О- карбоцовой кислоты3. (Х - неопецтилкарбамоилоксц)- аццлид - 2.окспишопропагг.О.гтарбоновой кислоты3- (К-гг-бутилкарбаггоцлоксгг) - ацилид - 2.оскцмцнопропан.О-карбоновой кислоты3-(К . а - нафтилкарбамоилоксц)- ашглид . 2.окспмицопропац-О-карбоновой кислоты3-(К - пентцл.(2)-карбамоилокси) - аццлцд - 2.оксцмцнопропан-О-карбоновой кислоты3-(К,К - дпмстцлкарбамоилокси) анилнд - 3-оксцмицопропецтац-О- карбоновой кислоты3-(К.(3" - метоксифеццл) - карбамоцлоксц - агиглид.огтсггггисгопро. пап-О-карбоцовой кислоты3 - цзопропилцдсцамицо.оксцкарбо. ццлокси - анилид. З.оксцмицопсц. тан-О-карбоновой кислоты3-(К . (2",5"-диметилфецил)-карбамоплокси) - аццлид.З . оксимцпо. пентан-О.карбоновой кислоты3- (К-гг-гексилкарбаггоилоксгг) - анилцд - 3-оксимпнопснтан-О - карооновой кислоты3.(К - этилкарбамоплокси)-ацилцд-оксимино - 2-метилбутац-О.кзрбоновой кислоты3-(К - (3"-клорфенил)-карбамоцлокси) - аннлид.З-оксимино-мегцлоутан.О-карбоновой кцсгц гы Перечень соединений и цскоторыс фцзцче 45 сс(ссе константы их приведены в табл. 1,П р ц м е р 1, Послевсходовос црцмецсццс.Растения горчицы ц помидор обрабатываютсоединениями общей формулы в дозе 5 кг/га50 и сравнивают цх действие с действием известного гсрбпццда - изопропссл-М-хлорфеьсилкарбвмата, взятого в той же дозе.Оценку гербцццдной активности проводятпо дссятссбалььсосс шкале:55 10 - растения це повреждены;О - . ссольсая гибель растений.Результаты ссспытаьссся представлены втабл. 2.П р и м е р 2, Довсходовое применение.60 В песчаную почву высевают семена опытных растений (горох, морковь, хлопчатник,горчицу, спорыш, французскую траву, чернуюкапусту, ромашку и яснотку) и обрабатываютих соединениями общей формулы в дозе65 с),3 кг/га,328539 Для сравнения используют известный гербицид - изопропил-Х-хлорфенилкарбамат в 1 завпой дозе.Оценку гербицидной активпости проводят 5 по десятибальпой шкалс аналогично приме.ру 1.результаты испытания представлены втабл. 3,Таблица 2 Показатель гербицидной активности, баллСоединение Х опытные растения горчица помидиры РО П р и и е р 3. 11 ослевсходовое применение.Вегетируюшие культурные растения (пшеницу, маис, земляной орех) и сорные растения (горчицу, спорыш, крестовик, ромашку и яснотку) обрабатывают соединениями обгцей 15 формулы в дозах 1 и 0,5 кг/га соответственно.Для сравнения применяют известные гербициды:Метил-Х-(Х,2 - диметилпропилкарбамоилокси)1 фенилкарбамат (соединение А);20 Этил-Ы-1 ч - (3 - хлорфенил) карбамоилокси фенилкарбамат (соединение Б); Таблица 3 Показатель гербицидной активности, балл опытные растения Соединение или препарат Хкрестовхлопчатник яснотка ромашка спорыш горох горчица морковь ник 21676564Изопропил.1 ч (З-хлор.фенил)карбамат 10 10 10 10 10 10 10 10 0 0 3 10 10 10 10 10 10 10 10 Таблица 4 Показатель героицидной активности, балл опытные растения Соединение или препарат 14сорные культурные горчица спорыш земляной орехромашка ясиотка маис пшеница 10 10 10 10 10 10 10 10 10 4Соединение или опытные растения епарат 1 ч ро 10 10 10 10 10 10 10 10 15 39 69 21 60 56 33 64 65 оединение А оединение Г- 11 К 1 Кг и - О -10 10 10 Составитель Р. Стрельцов Редактор Д, Пинчук Техред Е. Борисова Корректоры: Т. Миронова и Л, ЦарьковаЗаказ 6 ЦНИИП 7 Изд.196 Тираж 448 Подписное Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, 2 К-З 5, Раушская наб д. 4,5 ипография, пр. Сапунова,2-Хлор - 4 - этиламино-изопропцламино,3,5.триазин (соединение В) в тех же дозах, т. е. 1 кг/га для культурных растений и 0,5 кг/га для сорных растении.Оценку гербицидной активносгц проводят 5 по десятибальцой шкале аналогично примеру 11 сзультаты испытания представлены в табл, 4.П р и м е р 4. Послевсходовое применение. 10Вегетируюшие растения риса и проса обрабатывают соединениями обшей формулы в дозе 1 кг/га для риса и 0,5 кг/га для проса.Для сравнения используют известные гербициды (в тех же дозах): 15Метил-Х-(1 ч,2 - диметилцроццлкарбамоплокси)1 фецилкарбамат (соединение Л);3,4-Дихлоранплид пропиоцовой кислоты (соединение Г).Результаты испытания представлены в 20 табл. 5. П р и м е ч а и и е. Номера соединений в таблицак- 5 соответстеугот номерам соединений в таблице 1. 45Данные, представле 1 шые в таблицах 2 - 5, свидетельствуют о высокой гербиццдной акт;1 вцости,предложенных соединсций и об избирательности их действия, Особенно наглядно это предгта 1 злецо в таблице 4: в отличие от известных гербицидов предложенные соединения в дозе 1 кг/га це повреждают культурные растения, а в дозе 0,5 кг/га полностью уш 1 чтожают сорные растения. Применение замешенных феццлкарбаматовоошей формулы где К 1 ц Кг цмеюг Одинаковое цлц различ.цое зцачсцис и представляют собой замещенный ароматический, алифатическцй, циклоалифатцческий или аралифатическцй углеводородный ра.дикал, кроме того, К 1 может озндч 11 ть годород;К 1 ц Кг вместе с атомом углеродаозначают замещенный цпклоалнфатическпй углеьодородный радикал;Кз - замещенный алцфатический,циклоалифатический, ароматический или аралифатический углеводородный радикал, а также алкокси- цли арилоксигруппа или группы где К, К., К 1" и К" имеют значения К 1 и/или Кг, причем К, и Кг вместе с атомом азота могут означать гетероциклическое кольцо, содержащее еше атомы азота и/или кислорода;К 1 и К 1" в отдельности могут означать гетсроцпклцческий радикал, а К 1, кроме того, может означать алифатцческий углеводородный радикал, замешенный гетероццклом;К 4 и К 5 могут иметь Одинаковое цли различное значение и представлять собой водород илц алцфатцческц 11 углеводородный радикал;Х и У могут иметь одинаковое цли различное значение и представлять собой кислород или серу,в качестве гербиццда,