Фунгицид

0 ЙИ-С А-НИ Е ИЗ 06 РЕТЕН ИЯ и 42 ИЬВ Союз Советских Социвлистических РеспубликК ПАТЕНТУ 61) Зависимый от патента 51) М, Кл. А 01 п 92(33) Япония осудврствеииыи комитетСаввтв е 1 инистрав СССРпа делам изоаретеиийи открытий.952.2 (088,8) бликовано 25.03,74. Бюллетень ата опубликования описания 30.08.7(72) Авторы изобретения Иност каши На ицуо Хам и, Сигео Я уаши Норранцы амура да, Ко момот иучи и ния) Масару Накамура,зи Такахаши, Масаки, Тадаши Ойши, АкираКатсуи Нодера Сато, Та асава, М ки Озак нами, ф Кацуми Кацуо Хир Яшима, Тоши фу(71) Заявител ранные фирмыемикал Ко., ЛимитедиИндастри Ко., Лимитед(Япония) Ин мо Суми Хокк 4) фУНГИЦИД Р означ род илиполучаю изоцианат вой кисл нилина д ра а-окси ения обыч исимо друг от кил. Указанные йствием 3,5-дивым эфиром азаимодействием боната и алкикислоты. Фордруга водо соединения хлор фенил оксиалкано 3,5-дихлора лового эфи мы примен П р и м е р 1. Испытываемое соединение в виде порошка применяли на растении риса, выросшем до стадии трех листьев, в горшках диаметром 9 см при дозе 100 мг испытываемого соединения на горшок, Обработка проводилась с помощью распылителя. Через один день суспензию спор Р 1 псц 1 апа огуга 1 распыляли для заражения растений. Количество зараженных пятен вычисляли через 5 дней. Результаты приведены в табл. 1. ЯС - С - Ви0 д ф Изобретение относится к применению в качестве фунгицида оксазолидиндиона.Известно применение для указанной цели 3- (3-хлорфенил) -5,5-диметилоксазолидин - 2,4 диона.Однако это соединение обладает недостаточным фунгицидным действием.С целью изыскания более активных фунгицидов данного класса предлагается использовать для указанной цели соединения, содержащие в фенильном ядре в качестве второго заместителя атом хлора в положении 5.Предлагается в качестве фунгицида применять оксазолидиндион общей формулы ают незав низший ал т взаимоде а с алкило оты или в иалкилкаралкановои ные,421158 Таблица 1 Концент- Числозараженныхрацияпятен на лист Фитотоксичность Испытываемое соединение Отсутствует 0,6 3,0 Никакой То же 3,0 0,9 0,29 1,0 фенилмеркурацетатНеобработанное 18,7 в котором п 44 - и, каждый представляет число листьев, имеющих соответствующие показатели заражения, определенные следующим образом.5Показатели Зараженная областьзаражения 10 Таблица 2 Количество зараженных15 пятен на лист,Степеньзаражения Испытываемое соединение Для сравнения 3-(3,5-Дихлорфенпл)-4 имино,5-диметилоксазолидин-он3-(4-Хлорфенил)-5-этилоксазолидин,4-дион фенилмеркурацетат Не обрабатывалось 25 3-(3,5-Дихлорфенил)-5- метилоксазолидин,4- дион 48,2 500 50 0,5 45,3 3,6 61,43-(3,5-Дихлорфенпл)-5,5- диметилоксазолидин,4- дион 30 50 3-(3,5-Дихлорфенил)-5- этилоксазолидин,4- дион Пример 3. Испытываемое соединение в форме смачиваемого порошка разбавляли водой и применяли на проростках обыкновенной фасоли на стадии двух листьев в горшках диаметром 15 см при дозе 7 мл разбавленного раствора на горшок. Через один день кусочки картофельного агара (около 6 мм в диаметре) с Бе 1 егоЫп 1 а Яе 1 егоЫогцгп в качестве инокули рующего агента накладывали на листьях, Состояние заражения проверяли через 4 дня. Результаты приведены в табл, 3, где степень заражения вычисляли с помощью следующего45 уравнения:Степень заражения =Охпо+ 1 хп 4 + 2 хпз+ Зхпа+ 4 хп 4 -, 5 хп3по + п 1 + пя + па + п 4 + пь 50 Для сравнения 3-(3-Хлорфенил)-4-имино 5,5-диметил-оксазолидин-он250 50 3,1 5,0 3-(З-Хлорфенил)-5,5-диметилоксазолидин,4- дион2,2 5,0 250 50 З-фенил,5-диметилоксазолидин,4-дион 4,8 5,0 2,0 5,0 5,0 250 50250 50 2,6-Дихлор-нитроанилин Не обрабатывалось 3-(3,5-Дихлорфенил)-5-метилоксазолидин,4-дион 3-(3,5-Дихлорфенил)-5,5-диметилоксазолидин,4-дион П р и м е р 2. Испытываемое соединение в форме смачиваемого порошка разбавляли водой и применяли на растениях риса на стадии четвертого листа в горшках диаметром 9 см при дозе 7 мл разбавленного раствора на горшок. Черсз один день суспензию спор СосЬ 11 оЬо 1 нз пцуаЬсапшз разбрызгивали для заражения растений, Число заражений пятен вычисляли через 4 дня. Результаты приведены в табл. 2.Концентрация, Испытываемое соединениечаст,/тыс. Ото тствуетМенее 1/5 общей площади листа, более 1/5 именее 2,5 общей площади листаБолее 2/5 и минее 3/5 общей площади листа Более 3/5 и менее 4/5 общей площади листа Более 4/5 общей площадилиста.4211 б 8 Таблица 4 Число зараженных пятен на листДни от распыления соединения до зараженияИспытываемое соединение 21 3-(3,5-Дихлорфенил) 5,5-диметилоксазолидин,4-дион 1,2 1,0 0,8 1,0 0,9 0,6 2,0 1,7 1,4 45 90 180 Не обрабатывались 5,0 5,0 4,9 После удаления винильных покрытий кусочки картофельного агара Яе 1 егоЫп 1 а Яе 1 его 11 огцгп в качестве прививочного материала наклады вали на верхнюю или нижнюю поверхность листьев. Состояние заражения наблюдали через 4 дня. Результаты приведены в табл, 5 Таблица 5 Количество зараженных пятен иа листКонцентрация,част/тыс, Испытываемое соединение Нижняяповерхностьзараженных листьев Верхняяповерхностьзараженных листьев 3-(3,5-Дихлорфенил)-5,5-диметилоксазол идин,4-дион 500 100 25 00,41,1 Не обрабатывались 5,0 5,0 Антигрибковая активность оксазолидиндионов (1) против различных фитопатогенных грибов гораздо выше, чем активность соединений, родственных по химической структуре. Соединения (1) полезны также для борьбы с такими болезнями растений, как Яе 1 его 11 п 1 а КЫк, ос 1 оп 1 а и Во 1 гу 115 и овощных и полевых 20 культур. где К и К означают независимо друг отПрименение оксазолидиндиона общей фор- друга водород или низший алкил,мулы 25 в качестве фунгицида. бП р и м е р 4. Сеянцы обыкновенной фасоли на стадии одного листа пересаживали в горшки диаметром 28 см. Через 7 дней 3-(3,5-дихлорфенил) -5,5-диметилоксазолидин,4-дион в форме 3%-ных гранул распыляли на почву в горшках. Кусочки картофельного агара с Яе 1 еП р и м е р 5, Сеянцы обыкновенной фасоли на стадии одного листа, пересаженные в горшки диаметром 9 см, подвергали окуриванию 3- (3,5-дихлорфенил) -5,5-диметилоксазолидин 2,4-дионом. Окуривание проводили с помощью фумигатора (окуривателя) в течение 15 часов в комнате, закрытой винильными покрытиями. 6го 11 п 1 а Яеегот 1 огцт в качестве прививочногс материала накладывали на листья на 7-ой.14-ый и 24-ый день после распыления соединения. Состояние заражения проверяли через 4 дня, Результаты приведены в табл. 4. О С 1 н С - 0 С - С - К С 1 1О К