296304

О П И С А Н И Е 2963 О 4ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ Зависимый от патентаКА 01 п 9 Зая 08.Х.1969 ( 137053030-15) риоритет 09.Х.1968,73800/68, Японияпубликовано 12.1.1971, Бюллетеньата опубликования описания 2.И.197 Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР(Япония)Иностранная фирмамитомо Кемикал Компани(Япония) ба, Сигео Ямамото,даси Ооити удзина Кацудз явитель итед С РОБИ ЦИД 1, И- (3,5-Дибромфенил) -м2. Х- (3,4,5-Трихлорфенил3. 1 ч- (3,5-Дихлор - 4 - мемид.5 4, И- (3,5-Дихлорфенил)5, 1 ч- (3,4,5- Трихлорфенимид.6. Х- (3,5-Дихлорфенил7. И- (3,5-Дийодофенил10 8. 1 ч- (3,5-Дихлорфенил9. 1 ч - (3,5 - Дибромфеимид.10, И- (3,5-Дихлорфеним ален м ид.15 вам борьбы ами - бакк средстного ингремида, стве микро- ормуле тение относитсяательными микро и грибами, в осо ржащим в качест роизводное 1 ч-фен гается применять оединение, отвеча средст организм бенности ве актив илмалеи в каче ющее фИзобр с нежел териями вам, сод диента пПредл бицида лен мид. малеимид, илфенил)але) -2-фенилмнил) -2 - фл)-2-(2 - х малеи рс- С11 алеимид. енилмалеорфен да или галогена, низший фенил, который может ен атомом галогена;зший алкил или атом гагде Предлагаемые соедиупсц 1 апа огухае,ос 1 т 11 оЬц 1 цз ппуаЬеапц 11 цз п 1 дег. нения активны противРе 111 сц 1 апа заза 111, з, ЕгЫрЬасеае, Лзрега, причем если Р и Кз атомы водорода, Х обоз- брома, фтора или йода,с тем, эти сначительноенапример, ст токсическоее 2000 мг/кг жвведении. Кротоксичны для 4, пригибель, для се менее 10 ч. Соединения указанной формулычрезвычайно высокой бактерицидноцидной активностью, чего не наблдругих уже известных гомологовмалеимида.Ниже приведен список изученныпий, отвечаюцтих указанной формул обладают и фунгиодается у 1 ч-фенилсоеди атом водороалкил илибыть замещводород, нилогена;атом галогеобозначаютначает атов Вместе очень нез ных, Так оказывае 5 же в доз ральном ния мало соединени 50% ная 0 тавляет ноединения оказывают действие на теплокровоединение 4 почти не действие на мышей даивого веса при перроме того, эти соединея рыб. Концентрация которой наблюдается еребряного карася сосна 1 млн,ЗО 35 40 45 50 Число очагов заражения на 10 листьев Обработка соединением 55 18 26 60 ЖНСООС,Н,225 77 В результате многолетних исследований было установлено, что физиологическое действие соединений в значительной степени зависит от заместителя и его положения в бензольном кольце Х-фенилмалеимида. Было выявлено, что атомы галогена должны быть одновременно заместителями и 3- и 5- положении бензольного кольца. Было также установлено, что в том случае, когда число заместителей равно трем, третий заместитель должен находиться в 4- положении бензольного кольца. Число заместителей в бензольном кольце должно быть 2 пли 3. В том случае, когда соединения не удовлетворяют ни одному из перечисленных условий, их микробицидная активность значительно меньше и они не имеют практической ценности, Предлагаемые соединения удовлетворяют всем перечисленным условиям.При практическом применении в качестве микробицидов соединения могут использоваться в чистом виде, без добавления к ним других ингредиентов. Однако для более легкого применения их лучше использовать в смеси с нейтральными носителями, например, в виде дустов, смачивающихся порошков, разбрызгиваемой жидкости, таблеток эмульсионных концентратов, гранул и т. д. Кроме того, соединения могут применяться в смеси с другими физиологически активными веществами, такими как бластицидин Я, казугамицин, полиоксин, пентахлорбензальдоксим, у,2,3,4,5,6 - гексахлорциклогексан, имид М- (3,5-дихлорфенил)- малеиновой кислоты, имид-Х- (3,5-дихлорфенил)-янтарной кислоты, имид М-(3,5-дихлорфенил)-итаконовой кислоты, 0,0-диэтил-Я-бензилфосфортиоат, О-этил,5 - дифенилфосфордимеркаптид, 0-бутил-Я-бензил-Я-этилфосфордимеркаптид, 0,0-диметил-О-(3-метил-нитрофенил)-фосфортиоат, 3-1,2-бис-(этоксикарбонил)-этил-О,О-диметилфосфордитиоат, 0,0-диметил-Б-(Х - метилкарбамоилметил) - фосфордптиоат, 0,0-диэтил-О-(2 - изопропил-метил- пирамидинил) -тиофосфат, 3,4-диглетилфенил- М-метилкарбамат, этилен-бисдитиокарбамат цинка, Х-трихлорметилтио-циклогексен - 1,2- дикарбоксиимид, Х - (1,2,2,2 - тетрахлорэтилтио)-4-циклогексен - 1,2 - дикарбоксиимид, метиларсенат железа и т. д. Во всех случаях регулирующий эффект предлагаемых микробицидов не снимается под влиянием перечисленных химических веществ.Вполне возможно одновременное регулирование более двух видов болезней и воздействие на вредных насекомых, и, наряду с этим, можно предусмотреть также синергетический эффект, обусловленный смешиванием соединений. Кроме того, соединения можно применять в смеси с гербицидами, нематоцидами и акаридами, а также с удобрениями.Ниже даны примеры, иллюстрирующие изобретение,Пример 1, 3 ч, соединения 3 и 97 ч. глиы измельчили до порошкообразного состоя ния и тщательно перемешали. Получили3% -ный дуст. Пример 2. Смешали 4 ч. соединения 10 и 96 ч. талька и измельчили. Получили 4%-ный дуст.Пример 3. 50 ч. соединения 1, 5 ч. смачивателя (типа алкилбензосульфоната) и 45 ч. инфузорной земли полностью измельчили до порошкообразного состояния и тщательно перемешали, Получили 50 Ооо -ный смачивающийся порошок. Перед применением этот порошок разбавляли водой и вносили путем распыления.П р и м е р 4. 10 ч. соединения 6, 80 ч. диметилтионила и 10 ч. эмульгатора (типа эфира, полиоксиэтилена и фенилфенола) тщательно перемешивают и получают 10%-ный эмульгирующийся концентрат,Пример 5. 5 ч. соединения 5, 93,5 ч. глины и 1,5 ч, связующего компонента (типа поливинилового спирта) полностью измельчали до порошкообразного состояния и смешивали. После перемешивания с водой эту смесь гранулировали и получали 5%-ный гранулированный препарат. П р и м е р 6, 2 ч. соединения 1, 1,5 ч. О-ибутилэтилбензилфосфордимеркаптида, 0,1 ч. казугамицина и 96,4 ч. глины полностью измельчали до порошкообразного состояния и перемешивали. Получали сложный дуст. Пример 7. 2 ч. соединения 4, 1,5 ч. О-и бутил-этил - Я - бензилфосфордимеркаптида, 2 ч. О,О-диметил-О- (3-метил-нитрофенил)- фосфортиоата, 1,3 ч. 3,4-диметилфенил-Х-метилкарбамата и 93 ч. глины тщательно измельчали и перемешивали; получали сложный дуст.В примерах 8 - 13 приводятся данные об испытании предлагаемых соединений.П р и м е р 8. Растения риса, выращенные в цветочных горшках диаметром 9 см, в фазу третьего листа опрыскивали смачивающимся порошком из расчета 7 мл рабочего раствора концентрацией 500 ч. на 1 млн. на одно растение и инокулировали взвесью спор Рупси 1 апа огукас. Через пять дней после инокуляции подсчитали число очагов заражения на каждые 10 листьев. Результаты приведены ниже.296304 5При мер 9, Растения риса, выращенные вгоршках, в фазу четвертого листа опыливали3%-ным дустом испытуемого соединения израсчета 100 мг дуста на один горшок. Черезодин день растения инокулировали суспензией 5спор СосЬ 11 оЬо 1 цз пнуаЬеапцз. Через три дняпосле инокуляции определили число очаговзаражения в расчете на один лист растения.Результаты приведены ниже. Степень заражения растенийОбработка соединением 1 2 3 4 8 0 9,2 11,4 2,3 8,5 Ъ НСООСНаС 1 10 Число очагов зара. жеиия иа один лист Обработка соединением 87,4- хнво,сн,аС 1Без обработки 92,8 100,0 011С -С -СНз 83 Степень поражения листьевОбработка соединением 67 4 6 4,8 6,7 40 ф- ХНСООС НС 1 31,2 45 61 46,1 Без обработки 78 55 Без обработки 50,9 П р и м е р 10, Растения риса, выращенные в горшках и достигшие высоты 50 - 60 см, опрыскивали водной эмульсией концентрацией 200 ч, на 1 млн. (10 мл на один горшок). Через 3 час влагалища листьев инокулировали мицелием Рейсц 1 апа зазаЫ 1. Через пять дней после инокуляции определяли степень заражения растений. Результаты приведены ниже. 1 2 3 5 5 6 7 9 10 11С - С - С 1гСН, ЖС - СНЦ0 С - С -С 1С 1С - СН 0 4 0 6 13 7 6 19 17 15 20 25 30 60 65 П р и м е р 11, Растения тыквы, выращенные в цветочных горшках, диаметром 12 см, в фазу трех-четырех листьев опрыскивали растворами испытуемых соединений концентрацией 500 ч. на 1 млн. (7 мл на каждый горшок). Через один день после обработки растения инокулировали суспензией спор Ярйаегойеса 1 цИрпеа. Через 10 дней после инокуляции исследовали состояние четырех верхних листьев растений и по ним определяли степень поражения. Результаты приведены ниже. С - С - СНи-С - СН110 П р и м е р 12. Горшки диаметром 9 сл наполнили почвой и заразили тест-грибом Ре сц 1 аг(а Иагпеп 1 оза, а затем обработали водной эмульсией испытуемых соединений концентрацией 500 ч. на 1 млн. (15 мл на один горшок). Через 2 час в каждый горшок высеяли по 10 семян огурцов, Через пять днейОбработка соединением Обработка соединением 88 93 90 10 0 С - СН мО СН 3 86 0(эталон) 20 П р и м е р 13. По методу разбавления питательного агара исследовали эффект ингибирования роста фитопатогенных грибов и бактерий под воздействием соединения 4. Полученные результаты приведены ниже.Эффективная концентрация,ч. на 1 млн40 20040200 2008 8 820040 Предмет изобретения В 0 Х2 ЗОО П этому же способу исследовали эффектингибирования предлагаемых соединений на Составитель М. ДраишиниковКорректор В, И. Жолудева Редактор Е. Хорина Заказ 1317/14 Изд.580 Тираж 473 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб., д. 4(5 Типография, пр, Сапунова, 2 С 1,ф "-ХНСООС,Н,С 1ПентахлорнитробензолБез обработки (инокулированные сеянцы)Без обработки (неинокулированные сеянцы) Рупсц 1 аг 1 а огухаеХапйогпопаз огукаеРейсц 1 аг 1 а Иагпеп 1 оза1,"цзаг 1 ц 1 п охузрогцп 1 1. пжецгпСог 11 с 1 цгп го 1 Ь 11Ватгу 11 з с 1 пегеаЯс 1 его 11 п 1 а зс 1 его 11 огцгпА 11 егпаг 1 а Ы 1 сцсЫапаА 11 егпаг 1 а гпа 11С 1 огпеге 11 а с 1 пдца 1 а 1 а 25 Применение в качестве микробицида соединения, отвечающего общей формуле 35 где Кт - атом водорода или галогена, низ.ший алкил или фенил, который может быть замещен атомом галогена; К 2 - водород, низший алкил или атом галогена; Х - атом гало- гена, причем если Кт и К 2 одновременно обоз начают атомы водорода, Х обозначает атомброма, фтора или йода.