Способ получения гликопептидов глицирризиновой кислоты

Номер патента: 1625882

Авторы: Балтина, Толстиков, Шакирова

ZIP архив

Текст

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОМЩЕжжтиРЕСПУБ ЛИК 19) 1111(51)5 С 07,1 53(00, 6 ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ Т 5 химии Башкирского вского отделения А.М. Шакиро 088.8)НИЯ ГЛИКОПЕПСЛОТЫ о)я 0)-ОС,-С(О)-Ин ), в при 05 с сп кционной абл,ф 7 ф риэтиламина приьщереиванием реыход до 862. 1 ощ сое Изобретение относ тритерпеноидных глик ся усовершенствованн чения гликопептидов кислоты общей формул тся к химииэндов и касаетго способа полулицирризиновой с(оа ГОСУД 1 ЧфСТВЕНИЫЙ КОМИТЕТГЮ ИЗОИ%ТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПэй ГИНТ СССР ВТСУО 4 ОМУ СИИДИТВЪ(71) Институтногоцентра УралАН СССР(57) Изобретение касается химии тритерпеноидкых гликозидов, в частностиполучения гликопептидов глицирризиновой кислоты общей ф-лы где К = а) Ь-Ча 1 (О-Снэ); б) 1.=Ча 1 (О-С 4 Н-трет); в) 11=Ь=Ьеы(ОСНОВ);г) Ь=П п(ОСН у) , обладающих иммуномодулирующей активностью и применяемых в медицине. Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта. Синтез ведут обработкой глицирризиновой кислоты М-гидроксисукцинимидом в присутствии И,К -дициклогексилкарбодиимида в среде сухого тетрагидрофурана или диоксана при 3-ступенчатом выдергивании реакционной массы: при 0-5 С 3 ч; при комнатной 6 ч; при 4-8 С 12 ч. Затем полученный эфир подвергают реакции с гидрохлоридами метиловых или третбутиловых эфиров аминокислот ф-лы НС 1 НМ-К где К- а) -СНС(0)-ОСН- С(5 162588 этой температуре 3 ч, 6 ч при комнатной температуре и выдераивают в течение 12 ч в холодильнике при 4-8 С.Отфильтровывают осадок дициклогексилмочевины и к фильтрату, охлазденному5 до 0-5 С, прибавляют при перемешиваюнии 1,4 г (6,5 ммоль) гндрохлорида диметилового эфира Ь-глутаминовой кислоты, 1,1 мл (10,8 ммоль) триэтиламина 10 и перемешивают при комнатной температуре 24 ч. После обработки смеси аналогично примеру 1 получают 2,0 г(769 Х) аморфного гликопептида (1 г).В таблице приведены данные получен ных соединений.Таким образом, предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевых продуктов с 74-79 до 75-863.20Формула изобр етения Способ получения гликопептидов глицирризиновой кислоты общей формулыС(О)В2огде К а) Ь-Ча 1(ОМе);б) Ь-Ча 1(0-трет-Вц);в) 11-Ь"Ьеп(ОИе)г) Ьц(ОМе),;на основе глицирризиновой кислоты через стадию конденсации .с гидрохлоридами низших алкиловых эфиров аминокислот в присутствии триэтиламина и И,М -дициклогексилкарбодиимида, о тл и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода, глицирризиновую кислоту подвергают обработке Й-гидроксисукпинимкдом в присутствии И,М -днциклогексилкарбодиимида в среде сухого тетрагидрофурана или диоксана с последовательным выдерзиванием реакционной массы при температуре 0-5 С 3 ч, комнатной 6 ч, 4-8 ОС 12 ч с последующим взаимодействием образовавшегося трисоксисукцинимидного эфира с гидрохлоридами метиловых или трет-бутиловых эфиров аминокислот или пипептидов формУл НС 1 НР-ВтВр-СН-СН(СН 1), -Н-СН(СНЗ 1,1СООИе СОО- трет-ди(0)Я ОН выдерживаниомнатной тем триэтиламина, при 0-5 оС реакционной массы при ратуре 24 ч.Ом м л л л о .оо ожмо ч о л м 1 е 1 обао 1 е 1625882 оо фо еч о щ,ф ч оОл во. о ы"ЯЯЯ чол од м ч 1, ь,и 1 чд ъфъгъгм оо оооо чмФ ач ч о л о ю ч м ма

Смотреть

Заявка

4489701, 04.10.1988

ИНСТИТУТ ХИМИИ БАШКИРСКОГО НАУЧНОГО ЦЕНТРА УРАЛЬСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ АН СССР

БАЛТИНА ЛИДИЯ АШРАФОВНА, ШАКИРОВА АСИЯ МИННИХАНОВНА, ТОЛСТИКОВ ГЕНРИХ АЛЕКСАНДРОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07J 53/00, C07J 63/00

Метки: гликопептидов, глицирризиновой, кислоты

Опубликовано: 07.02.1991

Код ссылки

<a href="https://patents.su/4-1625882-sposob-polucheniya-glikopeptidov-glicirrizinovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения гликопептидов глицирризиновой кислоты</a>

Похожие патенты