Способ получения низших алкиловых эфиров замещенной додекадиен-2, 4-карбоновой кислоты

Номер патента: 997605

Авторы: Джон, Клив

ZIP архив

Текст

Соединение ТепеЬгопо 11 йог Аедез Са 11 ег 1 а .аепур- ае 1 вопе 11 а 8,0 ат 1 0,0035 0,083 8,9 3 7 Ъ3 - 1 - СК-СК-С- С2Р.где с -К , Е) К 5-В" имеют указанные значения с. соответствующим спиртом 4 ОН, где Вф имеет указанные значения,П р и м е р. К 0,5 г 11-метокси О -3 7 11-триметилдодекадиен,4"овой кислоты в 10 мл бензола в атмосФере азота прибавляют О, 17 мл оксалилхлорида, перемешивают 45 мин, затем оставляют на 2 ч, Прибавляют 2 мл 1 изопропанола, Через 3 ч прибавляют эФир и отделяют органический слой. Органический слой промывают водным раствором бикарбоната натрия и хлорис" того натрия, сушат над сульФатом 20 кальция и концентрируют при пониженном давлении.Получают изопропил-метокси- - 3, 7, 11-триметилдодекадиен)4-оат (9 1 транс, транс), который очищают хроматографически или перегонкой.Т.кип. 90 С/0,001 мм рт.ст. (т." бани); ЯМР (СС 1 д ) д ) й 090 И) 3.,1" = 6 Гц, ССн), 1,10 (с, Нб, С- -СНЗ), 1,25 //с 1, 6 = 6 Гц, ЗЕ ОСН(СН)у ) 2)26). с, 3.,3 = 16 Гц, С-ЗСН ), 3,12 с 3) ОСН) 5,00 /М, ОСН(СЗ)у 5,62 (И)" 1 Й) и 6,08 Д 81 Н, и Н);, 11 ф/70 эв) т/е 295 (м-сн), 278 (м-снон), 25,1 м- с) 73-основной пик СНОУ СН-Р-Сн -55, Молекулярный ион отсутствует. Этил,7, 11-триметилдэдека,4,10-триеноЭтил-метокси, 7, 11-триме тилдодека,4-диеноат Изопропи л- метокси, 7, 11- т риме тилдодека"2,4"диеноат Аналогично получают:Метил-метокси, 7, 1-триметилдодека-диенот) т.кип. 80 фс/ 0)03 мм рт.ст. т.бани ИКС (пленк 8): 1718, 1638, 1614"Ъм У)С 111 етенолЛ 66 мм(Я, 23,500; ЯМР, д(СОСъ,);0,88 (д, 3,= 6 Гц, ССН), 1)13/с 6 ССН ), 2,28 / с 1, ЗС-ЗСй), 3,18/с, 3, ОСН 3,72 ,с 3 СООСН ) 5,72 (С, 1, Н) и 6,13 (М, Ни Н)/Вн ОНайдено, 4 : С 72,78; Н 10,71.В таблице приведены результаты сравнения бйологических испытаний для полученных соединений. 0,00014 1,1, 0,00543 997605Из приведенных данных видно, что полученные соединения в биологическом отношении являются эначительно более активными по сравнению с известными 1 11).Способ получения низших алниловыхэфиров замещенной додекадиен,4-кар" 5 боновой кислоты общей формулы Т З - С-СК-СК-СК-СК - СК-С=С-С= СН-С-Ва В,Вв и Вф - водородВ - низшая алкильная группа С-С,5о т л и ч а ю щ и и с я тем, чтофсоединение формулы Я иВ,В и Вф.; - метильная группар ф з з ьзсн, о1из-с-ск-скгск; ск-ск-с-с-с-ск- с-с 1.Хгде В -В", Е, Вз-В" имеют указанные, 2 з2значения,подвергают этерификации соответствующим спиртом ВВОН, где Ввимеет укаэанное значение, с последующим выделением целевого про- щдукта,Составитель Л. ГорбачеваРедактор Н. Ввыдкая ТехЕед А. Ач ЕовректорьА. ДзяткоЗаказ 965/79 Тираж 416. ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий11 10 Ц Москва Ж-ЗБ Рашская наб. д. 4/5филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, Ч где Е - группа ОВ, а Ю - метильная группа; Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент США й 2951853,кл, 260.347,5, опублик, 1960.2. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. 1968,с. 349-352

Смотреть

Заявка

1875704, 25.01.1973

Заявитель Зукон Корпорейшн

КЛИВ А. ХЕНРИК, ДЖОН Б. СИДДАЛ

МПК / Метки

МПК: C07C 69/587

Метки: 4-карбоновой, алкиловых, додекадиен-2, замещенной, кислоты, низших, эфиров

Опубликовано: 15.02.1983

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-997605-sposob-polucheniya-nizshikh-alkilovykh-ehfirov-zameshhennojj-dodekadien-2-4-karbonovojj-kisloty.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения низших алкиловых эфиров замещенной додекадиен-2, 4-карбоновой кислоты</a>

Похожие патенты