Дигидрохлориды -изомера 1, 2, 5-триметил-4 диалкиламиноацетил-4-замещенных пиперидолов-4, обладающие ростстимулирующей активностью

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз СоветскихСоциалистических(23) Приоритет Гоеударственнцй комитет СССР но делам изобретений н открытнйОпубликовано 15,02, 83. Бюллетень,йо 6 Дата опубликования описания 15.02.83 Ордена Тр наук. АН индового Красного 3 азахской ССР н Дж итут легко и пищ ени институт 66улский технологияей промышленности Ькай. е :,. аявители(54) ДИГИДРОХЛОРИДЦ Р-ИЗОМЕРА 1,2 5-ТРИМЕТИЛ-ДИАЛКИЛАМИНОАЦЕТИЛ-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИПЕРИДОЛОВ ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕЙАКТИВНОСТЬЮ адающимнкрета 1 с 2 ф 5- л=4-за 5 дения обпроизводных 1 М 1СКэтинил- пропил или 5 е ае 2 лученных продуктов анными ИК-спектров и нзом.1. Получение ди 5-триметил-дипр этинилпиперидолаколбу, снабженную ещалкой, обратным хо капельной воронкой,Строение по подтверждена д элементным анап Пример рохлорида 1,2,аминоацетилВ трехгорлую механической м лодильником и25 гидопил 4 (1). близким по структуре кму является дигилрохлориаллнл-метил- (3-дн 30 Изобретение относится к но химическим соединениям, обл биологической активностью, ко но к дигидрохлоридам,Р-изомер -триметил-диалкиламиноацетя мещенных пиперидолов, общей мулы 1,ЛВ ОРОСИ М, 1 ОКИ гд йй ий й-атом водородаи й и й вместе означают,пипериди й,обладающим ростстимулирующей активностью. Указанное свойство позволяет, предполагать возможность примененияих в сельском хозяйстве.Известны производные аминов, являющихся активными регуляторамя ростарастений, гербицидами и дефолиантами ),11.Наиболеепредлагаемо д-изомера 1 этиламннопропин)-пиперидола, про являющий ростстимулирующие свойства прифиспытаниях на цветочных культурах 23,Однако отсутствуют све активирующей способностипиперидола на сою;Цель изобретения - расширение арсенала регулятора роста растений.Поставленная цель достигается дигидрохлоридами ф-иэомера 1,.2,5- -триметил-диалкиламиноацетил-замещенных пиперидоловприведенной формулы (Х), обладающими ростстимулирующей активностью.Укаэанные соединения, получают вз имодействием хлоруксусного эфира производного -пиперидола а соответствующим амином в среде сухого диоксана в течение 4-5 ч с выходами 76мешают 1,2 г .(0,004 моль) хлоргидрата хлоруксусного эфира ф-изомера 1, 2, 5-триме тил-эти нилпи перидола- и при нагревании растворяют в избытке абсолютного диоксана. Затем медленно по каплям приливают раствор 5.1,12 мл (0,01 моль) дипропиламина в диоксане. Всю смесь перемешивают в течение 4 ч при температуре кипения диоксана. После охлаждения реакционной смеси, выпавший осадок дигидро 10 хлорида Ъ-изомера 1,2,5-триметил- -этинил-дипропиламиноацетиленпиперидола(Т)отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси абсолютного этанола с ацетоном т.пл. 228- 229 ОС, Ю0,59(бензол - метанол 7:1), А 1 ОЭ,активности, выход целевого продукта 76.Найдено: С 56,53; Н 9,11; И 692; С 1 1742. . 20СДзИ 0 С,Вычислено, : С 56,67; Н 9,29; и 6,8; с 1 17,35.В ИК-спектре дигидрохлорида 1,2,5- -триметил-дипропиламиноацетил- -этинилпиперидолав области 650 см-1 25 отсутствует полоса поглощения С-С 1- связи, что говорит о полном замещении галоида на аминогруппу, в области 1230-1236 см " появляется полоса поглощения характерная для диаминной Ж группировки и в области 3230 см " проявляется ЗСНсвязь, как и у исходного пиперидола, а также полоса пог" лощения, С 0 сложно эфирной группировки в области 1700 см ". 351П р и м е р 2. Получений дигидрохлорида -изомерЪ 1,2,5-триметил- -пиперидиноацетилпиперидола();По описанной методике из 1,132 г (0,004 моль ) ф-изомера хлоргидрата 40 хлоруксусного эфира 1,2,5-триметилпиперидолаи 0,68 г (0,008 моль) пиперидина получают дигидрохлорид -изомера 1,2,5-триметил-пипериди г.пл. 22): 7 1) выход 8,21; ида )Ь-изоидиноаце:ти 650 смия С-С 1"оявляет:терная длястипоглоще- .для сложия испы 1 ктивность Опыты прощикой про .тырехкратых кон- ,001 до:ы испыта)а 1,2,5- етил- .2,5 гритеридолавлияние прибавка составурожайностьий 1977 тученыи семянпоследую растений позволяют ноацетилпиперидола.-.4 (И) сИ = 0,52 (бензол + метано,А 1 0,степени активностицелевого продукта - 84.Найдено,С 55,72; Ни 7,57 с 19,38.с,и о,с 1Вычислено, .: С 55,88;и 7,67 с 1 19 ь 5,В ИК-спектре дигидрохло;мера 1,2,5-триметил-пипетилпиперидола( Н) в облаотсутствует полоса поглощесвязи, в области 1200 сМцся полоса поглощения харааминной группировки, в обл1700 см появляется полосния С О-связи, характернаяноэфирной группы,Синтезированные соединетаны на ростстимулирующуюпри выращивании семян сои,водят в соответствии с метведения полевых опытов в чной поверхности при различцевтрациях препаратов от 00,05,Как показывают результаний дигидрохлориды )ъизоме(Н),оказывают положительноена урожайность семян сои,урожая в среднем за 3. годаляет 2,1 п/га и 3 п/га.В таблице представленасемян сои за период испыта1979 годов.Наилучшие результаты пспри предпасевном замачиванв 0,001 и 0,01 растворахаю Юе Заказ 836/36 Тираж 416 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий113035, Москва Ж, Раушская наб,; д.4/5Филиал ППП "Патентф, г.ужгород, ул. Проектная, 4 Формула изобретенияДигидрохлориды ф-изомера 1,25-триметил-диалкиламиноацетил-.4-замещенных пиперидоловобщей формулыа0 С 00 Н,М,Из 1101 фк,1 Е 61СКгде В - этинил;Ни й - пропил или й-водороди й,и Щвместе означают пиперидин, обладающие ростстимулирующей активностью. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе2. АвтоРское свидетельство СССР В 374066, кл. А 01 й 43/40, 1971.