Ди-2-окси-3-(9-карбазолил)пропиловый эфир в качестве пластификатора полиэпоксипропилкарбазола

Союз Советскик Социаиистических Уесиубиик(51)М. Кл 3 С 07 Р 209/82 ГосударствемныЯ комитет СССР яо деяам изобретеннЯ н открытнЯДата опубликования описания 09.1280 Р. И. Блюмбергас, Ю.-В,А. Гражулявичюс и Н. К. Дуобинис(72 Авторы изобретения Каунасский политехнический институт им. Антанаса Снечкуса(54) ДИ- С 2-ОКСИ- (9-КАРБАЗОЛИЛ) -ПРОПИЛОВЫЙЭФИ В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА ПОЛИЭПОКСИПРОПИЛКАРБАЗОЛА ные смолы Формулы1 н-оо -о-сн,-н-оно- д. эоСн,Он Изобретение относится к органичес" кой химии, химии добавок к полимерам, а именно к новому химическомуСн; бн- Сн,-о-бн;1пластификатору полимерных продуктов.Ди-окси- (9-карбазолил)-про пиловый 1 эфир представляет интерес как пластификатор для электрофотографических слоев (ЭФС) на основе карба- золсодержащих полимерных полупроводников, в частности полиэпоксипропилкарбазола.Известны пластификаторы полимерных материалов, содержащие группиров-. киО-она- н-Оно-наприэар эпокпипОН Однако в литературе не описаны подобные соединения, содержащие в цепи карбазолилрадикалы. 30 соединению- ди-(2-окси-(9-карбазолил)-нропиловомуД эфиру Формулы1 н-Сн1он ,ЦЦелью изобретения является получение на основе известного метода нового соединения -ди-окси-(9-карбаэолил)-пропиловогоэфира, который может применяться в качестве пластифнг катара полиэпоксипропилкарбазола.Предлагается ди-окси-(9-карбазолил)-пропиловый эфир Формулы 1 в качестве пластификатора полиэпоксипропилкарбазола,Соединение формулы 1 получают взаимодействием карбазола с диглицидиловым эфиром в растворе метилэтилкетона в присутствии едкого кали и поташа при температуре кипения растворителя.Пример . 83,5 г (0,5 моль) карбазола, 32,5 г (0,25 моль) диглицидилового эфира, 33 г (0,5 моль) 85-ного таблетированного КОН и 82,8 г (0,6 моль) К СО р загружают в колбу емкостью 1 л с мешалкой и обратным холодильником, после чего за785307 Состав слоя Параметры электрофотбграфических слоев (ЭФС) ПЭПКвес. Потенциалзарядки,В Толщинаслоя,мкм Спадпотен-.,циалавтемноте,мин Фоточув- ствительность, л -1 -1с Экспозицияполуспадапотентциала,Лкес Пластификатор Стойкость к обработке фреоном, числоциклоп, выдержанных слоембез растрескивания Количество,вес. Наименование 3,58 в 10 5,5510 4 фЗ +320 4,5 280 4,5 +340 5,5 1800 0 100 75 СВЭТ25 Ди- -окси- (9-карбаэолил)-пропиловыйэфир 10 90 3,23 ф 103, 4510.карбазола,ПЭПК-полиэпоксипропилкарбазол с молекулярным весом 2000. ливают 0,6 л метилэтилкетона. Процесс проводят при температуре кипения растворителя (80-82 С) с интенсивным пере- мешиванием в течение 2,5 ч. По окончании реакции смесь охлаждают, выпавший неорганический осадок отфильтровывают,Фильтрат упаривают в вакууме, создаваемом с помощью водоструйного насоса, в ротационном испарителе.Сырой продукт растворяют при кипячении в 750 мл бензола, из которого его при комнатной температуре перекристалф лизовывают, Получают после первой крив таллизации 110 г (947) продукта с т.пл, 180-185 фС и после второй кристаллизации из 1 л бензола - 84 г (72,5) с тпл, 184-186 С, 13Содержание азота (по методу микро- Дюма), , в полученном продукте найдено:6,08, вычислено 6,03, гидроксильное число по Верлею , экв/100 г, найдено: 0,411, вычислено 0,431. 29ИК-спектр полученного продукта (суспензия в вазелиновом масле) содержит полосы поглощения при 1130 см 1, соответствующие простым эфирным связям, р 5 при 3530 см , соответствующие вторич"ным гидроксильным группам, и характерный дублет в областях 730-760 и 1600- 1640 см , отнесенный к карбазольному радикалу, ЗОПо физико-механическим свойствам электрофотографические слои на основе полиэпоксипропилкарбазола, содержащие в качестве пластификатора ди-окси- -3-(9-карбазолил)-пропиловый 1 эфир не уступают аналогичным слоям, пластифицированным известным пластификатором на основе сополимера этилена с винилацетатом, а по фоточувствительности их превосходит в 5-6 раз.Для определения электрофотографических параметров готовят 10-ные расъ воры полиэпоксипропилкарбазола с молекулярным весом 2000 в толуоле и дихлорэтане и вводят различные количества ди-.2-окси-З-(9-карбазолил)-пропилового 1 эфира, а также пластификаторасополимера этилена с винилацетатом СВЭТ. В качестве сенсибилизатора добавляют 5 мол, к карбазольному радикалу 2,4,7-тринитрофлуоренона. Полученные растворы поливают на гибкую лавсановую основу с электроприводным слоем платины. Пленку высушивают в течение 7 ч при 70 С, После измеренияотолщины слоя его заряжают в положительной короне, измеряют потенциал зарядки и спад потенциала в темноте и экспонируют интегральным белым светом лампы накаливания. Фоточувствитель ность оценивают по экспозиции полу- спада потенциала.Для оценки физико-механических и адгезионных свойств эти же слои на 30 сек погружают в ванну с фреоном 113, высушивают на воздухе и осматривают с целью обнаружения трещин. Эту операцию повторяют несколько раз. Результаты испытания представлены в ниже следующей таблице, из которой видно, что ЭФС, полученные с использованием в качестве пластификаторади-окси-(9-карбазолил)-пропиловогоэфира, по физико-механическим и ад.гезионным свойствам не уступают ЭФС, пластифицированным .пластификатором СВЭТ, а по фоточувствительности их превосходят.785307Составитель М. СергееваРе акто В. Бо о кина Тех е М.Петк Ко екто М. Шароши Заказ 8754 25 Тираж 495 ПодписноеВНИИНИ Государственньго комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва ЖРа сКая наб. д. 4 5 Филиал ППП Патент , г. ужгород, ул. Проектная,Формула изобретения Ди-окси-(9-карбазолил )-пропиловый эфир формулы Г г 2 . 2( 2 С - С С - 0-С 1 -1-С ОБ ОЯ . 1 5в качестве пластификатора полиэпоксипропилкарбазола,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Маслова И.Ц. Золотарева К,А.,Глазунова Н.А.Химические добавкик полимерам . М., "Химия", 1973, 140.