Бис-(4-окси-3, 5-дитрет-бутилфенил)3, 5-диформилфенилметан как ингибитор термополимеризации диолефинов

(22) Заявлено 11.04,77 (21) 2474822/23-04с присоединением заявки Эйве делам изобретений и открытий(54) БИС (4-ОКСИ 3,5-ДИТРЕТ.-БУТИЛФЕНИЛ)-3,5- - ДИФОРМИЛФНФПМЕТАН КАК ИНГИБИТОРЫ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ Данное изобретение относится к синтезу нового алкилированного бисфенола формулы 1 н НО ОН (фурфенНз) з(СН 1 НО ОН являющийся эффективным ингибитором гн ролиза диметилформаьщда 21.Как ингибитор самопроизвольной поли меризапии диеновых углеводородов в пропессвх их выделения и хранения фурфен н пол Из ьзоввлся, естно применение как инг рнзвции диолефинов трет. хина (З,однако, его эффе аточна,. В этой связи вьивннгнбнторов является важно 15в нефтеть использ который может бь химической промь тор полимеризапи дов в процессе их поли мрока те-5 утилпиктивность ление лучшленности как и диеновых угл водоронедо 1 аеленин Известны алкилироввнные би для применения в качестве ста ов полимерных материалов 11 шим к предложенному по строе а известных является бисфеней. сфенолы; билизато. Ближайнию из чис ол формулы ого изобретения лью дие эффе вляетсярв делимвенно в ктивного ингибитофинов, прецмуиестыделения. и диолосе их роГЕЗ г ЛЬТЯТЫ и(ууитацггц бцс,- Окг гидД О-.:.,(у( гг-,. -(Гз у - (г,УЛфЕНИЛ, 3 3 . - ,гдууфорЛ,:гц:,г)Е)1111).уз гаугг )1 г- ).агго(- гв е цуту(убг, суэц т. рм ОЦОГ име зи з а ниц ц 1. е)ог)угуут г.ге г(ОУ(О г-гОВ Мои омеР гЛ)л:.-(л би торгЦРОВдРЧ,Г3 Г) Чг :.У,гпредложенное соединение 5 дуЛ(у)ОгЛтекуч)Еунуцг;(гуано:,Л г ОбШ(:ууфорМуЛЫ 1,СГ(я)ощнду );1(:;. ИбцтОрОМ ПО.л(имеризяции диеновых углеводородов вПРОПЕССЕ ИХ ВЫДРЕ)г Ч,Бис, (4 Око-. 3 г,дц у-ет бгту)Л(Уеуугугу г.,3, 5 друфоругуилцеууи)1 гиге т(уу 1-ОууучяОт наоснове известного способа взаимодейс гни. ем 2,6-дитрет, =бутилфеноууа с .3,5 трифсРмнлбензолом В сРеДе РаствоРцтелнг НЯПРИМЕР, ЗтИЛОВОГО СПЦРТЯ, В ПРИСУтСтВЦ;в качестве катализатора гидроокчсей ще:.ЛОЧНЫХ МЕТЯЛУ 1 ОВг НаПРИМЕР, ЕДКОГО НЯТ 60 62 оБис-(4-(ж си -3,5-ди трет, . бутилфенил ) -:3 г 5 -дулформилфенилметан представляетI /собой аморфуу 1 й пороцюк светложелтогсцвета с т,пл. 52-55, Хорошо растворимВ хлорировянных . углеводородах, в зтило.ВОМ СПИРТЕ бЕНЗОЛЕТОЛУОЛЕЦ;ЦетЦЛОВОМэфире. П р и м е р, Смесь 7,2 г (0044 мо .ля) 1,3,5-триформилбензола ц .18,3 г (0,088 моля) 2,6-,литре г,бутц(1(уеууоууяг 0,3 мл 42 Ъ-у(ого рвстворя едко.го натрия в 50 мл зтанола нагрева)От нрц 6 С) = 62 и перемешивании в течение 6 ч, За. тем смесь охлаждаОт, Отфиууьтровывяуот от образовавшегося побо.)Ного продукта . -у10,) 0,2 .г,увьулцва,)ет В 20(: мл г гПодиц(С Лцой 1 г(1;(Ог(ПЕ)(тр( гО,ггнгйг ЛабОрятор)г.1 Е цсПЫТапця ПрггвгядИЛИ В ЗЯПЯЯЩНН(Х СТЕК(1 Я 11 Н(,1 Х: ЯМПУЛЯХ В ПРИСУТ(:(.(%) бг.с:.(4 ОКСИ":.-лг гг "ф(г)(ИЛ).-:3,5:дцфОрМИ г -.:г:. .уг.Л-гт,у гя Вцгге 11,)роцуу(робу)язОГО у:,.г 1(г;,( г)Лг 1 ОООО у.ГЗЕ"(Т"11 О 2., г)г"-г - г. Д ЕНЦ гМ ВОДО И ИЗ ЗТЯ Н Сг)1-1 ЯЦДЕН(Ц д( Ц гг (О ( У-1 - -, г () 3(Ц В ПРОНЕССЯ ВЬг(гуа.г(ЕЯИ.:1 (г)РЯ;.:г (ц 1 ОТС, С пцролиза бензине,81(як изу)г"стно, т(ри пцрг.лизе бе:(зугля2) Наряду С 1 ЛЕЛЕЬ 1)у; г-)Огуу( а)Л .Е)ц;г)Г,ууоу 1 Образу)ося г)р-.Кпии .у-СБ. 31 ц ф)рак)уии со=.держат бутадцен цзопрецг )уцпериуен, .гуикЛОПЕНтЯДЦЕЦ, ГЕКСЯДИЕНг СтЦРОЛ и ТД, ТЯ-КОЙ Сг(ОБНЬуй СОСТЯВ уГ.(ЕВОНОООдной С 1;,1 Е-.75СИ ТгОЦВОДЦ( К ТОМУЧТО Црл ЯХ РЯЗДЕЛЕ=.НЦЦ УУЯ РЕКуфЦУ;ЯУтц(ННУ,Х КОУ(ОНКЯХ ЦРОТЕ=КЯСТ ИНТЕНСЦВугЫ)г 1 РОУУГ - У г РО,гонгог-Л(ОЕзаур(и то треб;ет Остацокл прон;.гсаИ О"1 ИСТКИ К)Пг(гт)уууЬНИКОВ Ог ТЕрМС-:.:ОЛ)ЛМЕзара через квжд)е 3-4 месяцаЧ)ф(уг:КТИ)ЯНОСТ-.: Прзп)г ЯГЯЕ)ЛОГО ИССууу)го:701989 6граммах, образукицееся соответственно вотсутствие и в присутствии ингибитора.Как видно нз таблицы предложенный.бисфенол проявляет высокую эффективностьпри ректифика.:.г диеновых углеводородов 5в течение 12 ч. После этого ампулы вскрывали, незаполимеризовавшийся моно мер отгоняли в вакууме при температуре не выше 120 и остаточном давлении 2 мм. Вес ампулы доводили до постоянного значения. Эффект ингибирования опенивали на формуле: Я:100 Ъ, гдеН.Н, Н - количества термополимера в 1 О 2 О цолимериэапии диен информации,ание при экспедобавки к полимимия, М., 197 тизе рам у. С ос тави теРедактор В, Смирнов ТехредЗказ ".533/25 Тираж 51ЦНИИПИ Государствепо дедам изобре1 "035, Москва, Ж Филиал ППП "Патент, г дь Е. Щипанова 3, фанта Корректор М. 3 Подп ион оеета СССРтийнабд, 4/5 нного комиттений и откры 5, Раушская. Ужгород,Проектная, 4 как ин 1:битордеводо родов,Источникипринятые во вник1. "ХимическиеСправочник, ИХс, 67.72,формула изобретения Ьис-(4-окси 3,5-дитрет.-бутидфенил 1- 3,5дифорйилфенидметан формулы 2, Авторское свидетельство СССРпо заявке% 2366248/04, кл. С 07 3 31976,3. Ингибирование полимеризапии диоле финов в процессах их выделения и хранения ЦНИИТЭНефтехим, М., 1974, с. 17.