Способ получения эфиров 1-карбоксиметил-3, 5 диаллизоцианурата

Союз Советских Социапистичвских РеотубпикИЗОЬРВТБН ИЯ СВИДОИ 1 ЬС 3 ВФ К АВТОРСКОМУ(01) Дополпителы 1 ое к (22) Заявлено 29.01.73 а Вт. свп ч,-в 1. Кл. С 070 55,3 877095/23 с присоединениемПриоритет -Государственный комитетСовета Министров СССРоа делам изобретенийи открытии(53) УДК 7.491,888,8) Опубликовано 15,10.7 ллетеньДата опубликования описания 25.06.7 А. С, Шевляковненни Авторыизобретения И. Самойленко, А, Н, Дьяковахимии высокомолекулярных соАН Украинской ССР ков нсти Заявитель Б ПОЛУЧЕН ИЯ ЭФИРОВ 1-КАРБОКСИМЕТИЛ-3,5-ДИАЛЛ ИЛ ИЗОЦИАНУРАТА 54) лиглпколем г, я. Келателып 1 е инертного гак области получеоксиметил,5-диаллрово,дят в воде илп ,последуюм продтккта сы с ЕН 11 способом водораспвооксиметил,5-дпалл ил применяться как пластпв производстве полп 10 Полученные такиаримые эфиры 1-карозоцианурата могут пфикаторы и аппретыэфирных стеклопласт15 Пример 1. Синт-СХ Изобретение относитсяпня новых эфиров 1-карблилизоцианурата.Эфиры карбоксиметилизоциануратов могут найти применение в качестве пластификаторов при изготовлении полимерных материалов и смол,Известен способ получения алкиловых эфиров карбоксиалкилаллилизоциануратов этерификацией карбоксиалкилаллилизоциануратов соответствующими спиртами.Предлагается оонованный на известной реакции способ получения эфиров 1-карбоксиметил,5.диаллилизоцианурата, заключающийся в том, что 1-,карбоксиметил,5-диаллилизоцианурат подвергают взаимодействию с многоатомпым спиртом плп п пр 1 ссутств 11 п алкоголята натр 1 процесс проводить в атмосфер за при 90 - 100 С.Выделение целевого прод растворением реакционной ма соответствующем растворителе щей экстракцией или высажд та.487888 3В трехгорлый реактор, онабженный механической мешалкой, капелыной воронкой и термометром, помещают триметилолпропаы, доводят температуру до 52 С (температура плавления триметилолиропана) и постепенно при,постоянной продувке аргоном добавляют маленькими кусочками метал,111 чески Нс 1 трий, не допуская того, чтобы температура стала вып 1 е 100 С. Когда металлический натрий полностью ирореатироваг 1, добавляют по частям-карбметоысимет 1 л 3,5-диаллилизоцианурат.Реакционную смесь нагревают ири 90 СН,СООСН, СН,СООСНСН,ОСНСНОН1О ХГ ,гО=С С=О С С=О+ НОН,СН,СО - СН,СН,ОННС=НСНСХ ХСНСН =СН Х ХСНСН - СНС НС =НС Н 7 С СИО 0 ОИ ИС СНс =НСНСК МСНСН= СН Н С =ИСНСХ ХСНСН= СН+ НОСН.,СН,ОН.1 = С С=О О=С С=ОГ ,ГМ ХСН СООС Н. СНСООСНСНОН ОИСНт НОН рСНСХ ХСНСНОН+О=с С=ОХСН СН ОН ОИгфНС =НСНС - Х ХСНСН= СНО=С С=О,.гХ1СН СООСН,СН1ГО=С С=-ОНО -Нс КС Х ХСНСН- ОЦИ9 О.ИгН С=НСН СХ ХСН СН=О=С С=ОХ11,НСООСН; 4- 100 С и перемешивают еще в течение 12 ч.Затем содержимое реактора выливают в горячую воду. Осадок отделяют от раствора.Раствор упаривают в фарфоровой чашке на 5 водяной бане, Получают технический продукт желтого цвета. Чистый продукт получа 1 от отмывкой технического продукта ацетоном. Выход 85 - 90%, т. пл. 72 С,П р и м е р 2. Синтез 1-(б-гидрокси-этокси 1 о -3-этил-карб-метил) -3,5-диаллилизоцианурата.В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой и термометром, помещают 31,8 г ди5,10 СооНооО) оХ)о 16,406,32 47,06 Составитель Т. Раевская Техред 3, Тараненко Редактор Е. Хорнна Корректор О, Т)орина Заказ 705 Изд. М 1912 Тираж 529 Подписное П 1 ИИ 11 Л Государственного комитета Совета Минисг)оз СССР ио делам изобретений и открытий 13035, Москва, Ж.35, 1 аушская наб и. 4,5МОТ, Загорский филиал этилсигликоля и 2,3 г металлического натрия (ио частям). Натрий бурно реагирует в течсиие 2 ч, ш)еле этого добавляют 56,2 г 1-карбмстоксиметил,5-диаллилизоцианурата, Температура поддерживается в пределах 90 -100 С егцс в течение 2 ч. Образовавшуюся с Встло-кори ц)евую в 5)зку)о массу растворяют В ацетоне и продукт высаждают серным эфиром. Выход 60 оо, т. пл, 62 - 64 С,П р и м с р 3. Спптез 1-(4-гидрокси-этокси-карб-мстил)-3,5-дидллилизоциаиурата.В трсхгорлый реактор, снаожеипый мешалкой и термометром, загружают 34 мл этилсигликоля и ири постоянном пропуска. 1-(4-Гидрокси-З-этокси-карб.-1-метил)-3,5-диаллилизоцианурат1-(6-Гидрокси-этокси-этил-карбгметил)-3,5-диаллилизоцианурат1-(4-Днметилолбутил- карб-метил)-3,5-диаллилизоцианурат1-(4-Дигидроксиэтилизоциану.р ат) -З.метил. кар б-метил,5-диаллилизоцианурат пии азота добавляют по частям 4,6 г металлического натрия. Температуру поднимают до 90 С, Поддерживают эту температуру масляной баней. Добавляют 162 г этилового эфира карбоксиметилдиаллилизоцианурата и при 90 - 100 С продолжают перемешивание реакционной массы в течение 12 ч. Продукт выделяют вакуумной перегонкой при 160 С и 3 мм рт. ст., )т," ,=1,5170. Пр и м е р 4. Синтез 1-(4-дигидроксиэтили. зоцианурат) -З-метил-карб-метил,5-диаллилизоциянурата. 6В трехгорлый реактор здгруждют 156.6 гт)игидроксиэииг):)зоии)и) р;)т,) и 150 и, лхого то;)молд. ) Сисдт)1 В Рсактос;1 ОВО- дят до 100 С и при исирерывпом продувании 5 аргопом добавляют небольшими порциями4,6 г металлического натрия. После добавления Всего ког)ичсств натрия В рея ктОр ВВО- дят 118 г расплавленного этилового эфира кярбоксиметил,5-дидллилизоцидиурдтд, Ре якциоииую массу продолжают нагревать при100 С и перемешивать В течение 12 ч, после чего продукт экстрягируют из реакционной смеси горячей дистиллированной водой.В таблице приведена характеристика эфиров 1-карбоксиметил,5-диаллилизоциаиурята. 35 Формула изобретения1, Способ получения эфиров 1-карооксиметил,5-диаллилизоциянурата, от,)знающйсл тем, что 1-карооксиметил,5-диаллилизоцианурат подвергают взаимодействшо с 40 многоатомным спиртом или иолигликолем иирисутстВии я:)коголят) идтри 5.2. Способ ио и. 1, От.)ича)о(ис) тем, чтоИРОЦССС ПРОВОД 5)Т В ЯТОСГСРС ИИЕРТИОГО )Д.за при 90 - 100 С.