Способ получения диарилтиофосфорилсульфенил -алкил-или, диалкиламидов

Союз СоеетскнхСоциапистичю;как ИЗОБРЕТЕН ИЯ Республик К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВзаявкиГосударственный комитет Совета 1 иинистроа СССР(2 оа делам изобретении и открытий(71) Заявител 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАРИЛТИОФОСФОРУЛ ЬФЕН ИЛ-М-АЛ КИЛ- ИЛ И Ы,Я-Д ИАЛ К ИЛАМ ИД Изобретение о органической хим .учения овых )ил)-аз)кз плифорю,) ласти фосфорк способу по- сфорилсульфс) вдов оощРЙ тпосится к о ии, а именно дпарилтиоф-диалк)л диари чтиофосфорХ,М-диалкил амидоис (диарилтиофогают взаимодейстричным алифатичпли гетероцпкличого органпческопри температуреЦелевые продриемами. Они ишинстве случаевкоторые устойчивсяцев.Пример 1форилсульфени,Г Гг Получение дифенилто пзопропиламида К раствору 0,1 г-моля бис-(дпфенилтиофосфорил) дисульфида в 25 мл абсолютного бензола прибавляют по каплям 1,5 г изопро пиламина. Затем к реакционной смеси прибавляют несколько мл гексана, Выпавшие кристаллы изопропиламмониевой соли дифенилдитиофосфиновой кислоты отфильтровывают, промывают на фильтре гексацом и пере кристаллизовывают пз бензола, Получаютсоединение 2, табл. 2, фильтрат упаривают, оставшееся масло выдерживают в вакууме 0,02 мм рт. ст. Масло кристаллизуется. прп стоянии, кристаллы перекрпсталлизовьвают 30 из гексана (соединенне 2, табл. 1). где Аг - зыи арил;К и К - водород, алкил или вместе с атомами азота могут составлять гетероциклический радикал.Эти соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ,Известен способ получения диалкоксифосфорилсульфенил-К,Х-диалкиламидов взаимодействием диалкоксифосфорилсульфенилхлоридов с вторичными аминами. Однако такие соединения термонеустойчивы, Соответствующие же производные первичных аминов по зтому способу вообще не получены. Получить эти соединения известным способом не представляется возможным вследствие неустойчивости исходных диарилтиофосфорилсульфенилхлоридов,Предлагаемый новый способ получения амещснный или незамещенн 2илсульфенил-М-алкил- илиов, заключается в том, чтосфорил)- дисульфид подвервию с первичным или втоеским, циклоалпфатнческимеским амином в среде инертго растворителя, желательно10100 С,укты выделяют известнымиредставляют собой в болькрнсталлические вещества,ы в течение несколькпх ме(Ч С)4 Н,ВХРВЗ 4,74 С(ЗНЗВХР 5 г4 53 С Н ХРБ 433 Н Н Н СгНЗизо-СзН 7втор.-СЗНд С,НЗ С,НЗ СЗНЗ 63 в 171 - -180 184 в 1 4,66 4,33 4,56 1 2 3 4,80 4,44 4,29 4,36 4,33 4,15 3,994744,330 3,99 П р и м е р 2 Получение бис (4-метилфенил) тиофосфорилсульфеил-трет, бутиламидаК раствору 0,1 г-моля бис (ди-метилфенилтиофосфорил) -дисульфнда в 20 мл абсолютного бензола прибавляют по каплям 1,7 г, трет. бутиламина. Выпавшие кристаллы трет. бутиламмониевой соли бис (4-метилфенил) дитиофосфоновой кислоты отфильтровывают, промывают на фильтре 5 мл абсолютного бензола и перекристаллизовывают из дихлорэта.на (соединение 7 табл. 2), Фильтрат упаривают, получают )келтое малоподвижное масло 60 (соединение 7 табл, 1) . Аналогично полученные соединения приведены в табл. 1 и 2. Выход аммониевых солей дифенилдитиофосфиновой кислоты колнчест венный. 4 5 6 7 8 9 10 11 СЗНЗ СЗНЗ 4 - СН,С,Н 4 4 - СНзСЗН 4СЗНЗ СЗНЗ СВНЗ СЗНЗ 1СНЗ 1 СЕ-г(СЕизо-С 4 Ндизо Сзн 7трет.-С 4 НЗСНЗСЗНЗизо-Сзн 7473719 Предмет изобретен и Составитель Л, КарунннаТехред Е. Подурушина Корректор М. Лейзерман Редактор Л, Емельянова Заказ 1095 Изд. М 819 Тираж 529 Подппс ог ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4,5МОТ, Загорский филиал 1. Спосоо О;мчеии 5 диарилтиофосф 01)иг- сульфсил - Х-алкил- или М,-диалкилазвдов, отлинаи 1 ийсл тем, что, бис (диарилтиофосфорил) дисульфид подвергают взаимодейс3 ин с срвымигориым алишом врсдс Оргаигческого р:сВоритегя, с последуюи 1 им выделением целевого продукта известчи приемами.2. Способ ио и. 1, От.цсчаоцпйсл тем, что процесс ведут ири 10100 С.