Способ

Соеоз Советских Социалистических Республик. кл, С 073 49/38 С 07 д 31/22 КИ ев исоединением з осударственный комитетСовета Мнннстроа СССРоо делам нзооретеинйи открытийковано 25. Оп юллет ния ликования оп ата 2) Авторы изобретения.К. Арен вийской СС явитель синтеза ститут органическ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕИ Ф - АЛКИЛ (ИЛИ -(БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ - 2) - ПИР Изобретение относится к способу получения новых соеди- . нений солейИ -алкил(или аралкил)-4-(бензимидазолил)-пиридиния, обладающих биологической активностью.Полученные известным в органической химии способом пред . лагаемые новые соединения обладают большей активностью, чем известные.Предлагается способ получения солей М-алкил (или аралкил) 4-(бензимидазолил)- -пиридиния общей формулы 1: где К - С 1-С. алкил, аллил,пропаргил, цййнамил, бензилилй ф-фенйлэтил; М - атом хлора, брома или фтора, заключающийся в том, что 4-(бензимидазолил)-диридин обрабатывают соединением общей формулы И - Х, где И и Х - имеют приведенные выше значения, в среде органического растворителя или без него при 20-100 оС.10 В качестве растворителя предпочтительны ацетон, этанол, диметилформамид. Выделение целевого продукта достигается известным способом, например упариванием "акциойной среды.Пример 1. 9,75 г (0,05 моль)2-(пиридил)-бейзимидазола растворяют в 200 мл зтанола и добавляют 3,1 мл (0,05 моль) йодимо стого метйла. Реакционную массукипятят на водяной бане 6 час.По ходу реакции выпадает желтйй осадок. затем реакционную массу охлаждают, осадок отсасывают, рромывают ацетоном, перекристал3лизовывают из воды и высушивают вэксикаторе нщ едким кали, Получа,.ют 13,4 г (8 ЦЦ светлю-желтых кристаллов (т. пл, 269-270"С) У-метил-(бензимидазолил)-пиридиния йодистого,Йайдено, Й С 46,41; Н 4,00;Ю 12,69С 13 Н 12 Ф 3Вычислено, ; С 46,31; Н З,б 6;Ю 12,47УФ-сйектор (СНСГЗ);380 нм (8=2460).Аналогичным образом получают:а/Ф-этил-(бензимидазолид)-пиридиний йодистый. Выход 703.Светло-желтйе кристаллй ст.пл. 237-238 оС.Найдено, Я: С 47,82; Н 3,77;М 11,5914 14 ф 3Вычислено, Й С 47,99; Н 3,99;П,97УФ-спектор (СНС 83):380 нм (с. =6350).б/М -бензил-(бензимидазолил)-пиридиний бромистый. Выход 667.,Светло-желтые кристаллы с т,пл. 240241 оСНайдено : С 61,79; Н 4,31; Ю 11,21Вм 21,1С 19 Н 16 ф ЗВВычислено Ф: С 62,29; Н 4,40;У 11,48; Ьс 21 81УФ-сйектор (СБСЕ).395 нм (6=6750)в/Л -(фенилэтил)-4-(бензимидазолил)-пиридиний бромистый.Выход; 94,2. Светло-желтыекристаллы с т.йя. 149-150 оС.Найдено, Ф. С 62 93; Н 5,15;СС 20 Н 19" 3 ВВычислено, ; С 63 01 Н б 02И П,03," Въ 20,96УФ спектор (СНС 83:395 нм (Е =6500).Пример 2, 9,75 г (0,05 моль)-2-(пиридил)-бензимидазола в ампуле (объем 100 мл) расворяют в70 мл диметилформамида и добавляют 4,6 ил (0,05 моль) пропилбромида.Ампулу запаивают и нагревают на водяной бане 50 час. Остаток послеотгонки растворителя под вакуумомкипятят в 80 мл ацетона для удаления непрореагировавшего 2-(пиридил)-бензимидазола Осадок отделяют,и перекристаллизовывают изводы. Высушивают в зксикатоое надедким кали. Получают 11 г (69 Ф)светло-желтых кристаллов,Найдено : С 58,31; Н 5,29;Ж 12,91; Въ 24,961516 3Вычислено я. С 5659 э Н бф 07 фЮ 13,20; В 25 11УФ-сйектор (СН 163):395 нм (Е=2800).фАналогичным образом получаютФ -бутил-(бензимидазолил)-пиидиний бромистый. Выход 59.ветло-желтые кристаллы ст.пл. 150-151 оС,и Найдено Ф: С 57 52; Н 5,29;И 12,4;,Й 24,00С 16 Н 18 аЗ ВВычислено, Я: С 57,84; Н 5,46; -2 ОЮ 12,65; Въ 24 05УФ-спектор (СБСЕ)з 395 нм =43250).Пример 3 9,75 г (0,05 моль)- -2-(пиридил)-бензимидазола в ампуле тщательно смешивают с 10 мл(0,05 моль) нонилбромида. Ампулузайаивают и нагревают на водянойбане 50 час. Реакционную массукипятят в 100 мл ацетона для удаз, ления непрореагировавшего 2-(пиридил)-бензимидазола. Ацетон от,сасывают, и остаток крйсталлизуютиз бензола, фильтруя раствор через, слой окиси алюминия и упаривая под382627 Предмет изобретения где 2 - С-Салкил, аллил, про-2. Способ по и. 1 отличающий паргил, цйннВЯел,бейзил илй В- ся тем что пООЦесс ведут при тем Фенилэтил: Х - атом хлора, бю пературе 20-100"С,СоставительКСННОВаТекреА Корректор Редштар А з (Д Тираж Ы 9 Подпасков ЙНИИПИ Государственнак. коцйтета. Совета Мииистров СССР ио дваамвэобретеиий и открытый11 ЭОЭ 6 Москва, Ж Зб, Раущскаи маби,4/б редкрпккке атеист, Москва, 59 Баре;кковскак наб, 24 1. Способ получения солей И-алкил (или аралкил)-4-(бензимидазолил)-пиридиния общей формулы 1;и.й,Д 6или фтора; отличающийся тем, что 4-бензимидазолил)-пиридйн обрабатывают соединением общей формулы Пгде И и Х - имеют приведенные ,овыше значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.