Способ получения 1, 3-бис-(3, 4-дигалоген-5-оксо-фуран-2-ил) мочевин

8; ОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИРИ ГКНТ СССР(56) Патент ГДР йф 21646кл. С 07 0 307/58, С 07опублик. 1984,(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1ДИГАЛОГЕН-ОКСО-ФУРАН(57) Изобретение относищенным дигалогензамещенв частности к получению Изобретение относится к ненасыщенным дигалогензамещенным лактонам, конкретно к способу получения1,3-бис-(3,4-дигалоген-оксо-фуран-ил)мочевин, которые могут быть использованы в качестве гербицидов и десикантов.Цель изоЬретения - упрощение технологии и увеличение выхода целевого продукта.П р и м е р 1, Получение 1,3-бис(3,4-дихлор-оксо-фуран-ил)мочевины, Смесь 8,45 г (0,05 моль) 2,3- дихлор-формилакриловой (хлормуковой) кислоты и 1,5 г (0,025 моль) мочевины (мольное соотношение 2:1) , нагревают при 120 С в течение 4 ч, Охлаждают, добавляют 10 мл горячего этанола (70-75 С), смесь перемеши 2дихлор-оксо-Фуран-ил)мочевины и 1,3-бис-(3,4-дибром-оксо-фуран- ил) мочевины, которые применяют в качестве гербицидов и десикантов в сельском хозяйстве, Цель - повышение выхода целевых продуктов и упрощение процесса. Последний ведут реакцией соответствующей 2,3-дигалоген-формил-акриловой ( галоген-муконовой) кислоты с мочевиной при их мольном соотношении = (1,79-2,4):1 и 110 120 С в течение 4-4,5 ч. Способ позволяет достигнуть 39,0-64,1 ь-ного выхода целевого продукта в одну стадию без использования растворителя.1 табл. вают до образования однородносы (5 мин) и фильтруют, Кдобавляют 25 мл этанола, 0,5вированного угля, смесь кипят10 мин, горячий раствор фильти оставляют при 0 С на 24 ч.оший осадок целевого продуктатровывают и сушат в вакууме и1000 С в течение 2 ч. Выход 5Количество и содержание реагентов,моль ТемпеПродол- жительВыход целевых соединений, по примерам мер ратура,ностьреакции, ч Хлор- муко- новая БрОМт муко- новая Соотношениегалогенкис- лота муконовая кискис- лота лота : мочевина 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 тт тт4,04,04,04,53,03,0 .4,5(мольное соотношение 2:1) нагреваютпри 120 С в течение 4 ч. Охлаждают,добавляют 15 мл горячего этанола (70 т75 С), смесь перемешивают до образования однородной массы ( " 5 мин) ифильтруют, К осадку добавляют 45 млэтанола, 0,5 г активированного угля,смесь кипятят 10 мин, горячий растворфильтруют и оставляют при 0 С на 24 ц.Выпавший осадок целевого продукта отФильтровывают и сушат в вакууме при100 С в течение 2 ч. Выход 6,1 г(д., Л, 9 Гц, 2 Н, ИН).Найдено, Тб: С 20,24 р Н 0,98;В. 58,80; й 4,82.СНВ 1 ИО,Вычислено, 3: С 20,02; Н 0,74;Вг 59,21; И 5,19Аналогично осуществлен синтез ивыделение целевых продуктов при других условиях проведения реакции,Результаты примеров представлены в таблице.Как следует из таблицы, соблюдение заявленных параметров позволяет проводить способ в одну стадию вместо двух по известному способу с одновременным увелицением выхода хлорпроизводного с 32,63 до 62,1-64,13, а бром" производного с 32,2 до 39,0-45,23 (примеры 1,2,3,4,7,10,11,14,16) . Выход за температурный и временной интервалы приводит к снижению выхода целевых продуктов (примеры 5,6,8,9, 12;13,5,7). Таким образом, предлагаемый способпозволяет проводить реакцию в одну стадию без применения органических 20 растворителей с одновременным увеличением выхода целевого продукта. Формула изобретения 25 Способ получения 1,3-бис-(3,4 тдитгалоген-оксо-фуран-ил)моцевин путем взаимодействия соответствующей 2,3-дигалоген-формилакриловой кислоты с мочевиной при 110-120 С, о тл и ц а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода целевого продукта, 2,3 тдигалот гент 3-формилакриловую кислоту и моче- вину берут при их молярном соотношении, равном 1,79:1-2,4:1,: и процесс ведут в одну стадию в течение 4-4,5 ч,Продолжение таблицы ииииииииии и иВыход целевых"соединений,по примерам Пример Количество и содержание реагентов,моль Продолжитель-. Температура,ность реак"ции, ч ХлормуконоваякисБрсни муконовая кис- лота Соотношениегалоген 2 муконовая кислота лотаЗаказ 537 Тираж 321 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул. Гагарина,10 9 10 11 12 13 14 15 16 17