Способ получения, -бис-(2-фталимидоэтил)-пиперазина

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИН 19) (И) А 1 51)4 С 07 1) 295 0 ГОСУДАРСТ 8 ЕННЫЙ НОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ САНИЕ ИЗОБРЕТЕ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТ ТВУ(088.8)ас 1 с, 1.Р. Бпп.1 Ьпс 1 Бетт Ап 1 йпа 1 ага 1 яо 1 ю 1 Сошроцпс 1 я4-РовГ 1,оп а БЫеп 8 Тыо ог Моге М 1 г,1, СЬетп Бос 1931,4,(21) 3881260/2 (22) 10,04.85 (46) 28,02, 87. (71) Физико-хи им. А.В, Богат (72) А.В. Бога В,Ф, Макаров и (53) 547,861,3 (56) И,О. Кегтп Агпетпргв го Г Рагг 711, (1 ц 1 п Ьачпя 1.п псе С 11 а 1 п Сопга 1 п 1 гоаеп А, отпв, р, 3096-3104.К. 11 а 1 са 1 ыпа Тацс 1)1 Сопс 1 епв Апп.поа 11 су 1 евге Бос 1 арап, Рцг к,89,п,р Т, Б 1 п.п)с 1)1, М.аг 1 оп Ксасг 1 оп о 2гя ю.гЬ 1 т 1 йев .1. Се СЬетп Бее, 1968408-411.(ФИП), который используют для синтеза И,И -бис-(2-аминоэтил)пипераэина,Повышение выхода ФИП, упрощение процесса и сокращение его длительностидостигается использованием другогоисходного продукта и проведением процесса в определенных условиях, Синтез ФИП ведут из фталимида с 1,4,7,10-тетраазадеканом (ТД) при молярном соотношении 1, 75-2,1:1, и 180195 С с последующей обработкой дибромэтаном и карбонатом калия, взятых в молярном соотношении 5,8-17,4:1-3 на 1 моль исходного ТД, при 100132 С. Выход повышается до 45%.1 табл,-фталимидоэтил) пиперазина. Т, пл,242-243 С, (Т,пл. лит, 240 С). Конт"роль чистоты получаемого продуктаосуществляют ТСХ на готовых пласти"нах Б 11 и 2 о 1 137-254, элюент - метанолф:хлороформ 1;8, с обнаружением в Уфсвете и нингидрином, М 0,43, Вычислено И 12,96%, Найдено Н 13,07 Ж.ИК-спектр; 1785, 1715 см - С=Оимидной группы.Результаты примеров 2-14 и усло"вия их осуществления представлены втаблице. О О О который используется в органичес 10 ком синтезе для получения И,И -бисl - (2-аминоэтил) пиперазина,Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта, упрощение процесса и сокращение его длительности за счет использования в качестве одного из исходных реагентов 1,4,7,10-тетраазадекана (триэтилентетраамина), который вводят во взаимодействие с фталимидом при 180- 195 С, и обработки полученной реакционной смеси дибромэтаном в присутоствии поташа при 100-132 С.П р и м е р 1, 6,2 г (0,042 моль) фталимида и 2,9 г (0,02 моль) триэтилентетраамина нагревают до 195 С и выдерживают при этой температуре 1 мин. После охлаждения до 135 С к полученной массе прибавляют 21,8 г или 10 мл (О,16 моль) дибромэтана и 2,8 г (0,02 моль) карбоната калия и нагревают при температуре кипения (132 С) в течение 5 мин. После охлаждения до 100 С к реакционной смесдобавляют 50 мл воды и отгоняют 40 мл погона, Выделившиеся в реакционной колбе кристаллы отфильтровывают, промывают 10 мл ацетона и получают 3,9 г (457) Б,И -бис-(21 ТемпераВыход ЕТемпер ао тура, С Триэти" лен-тетраамин, моль К СО моль пособ о приФталимид,ура взамодейстэтан,моль мо мерам ия с ди ромэтао ом, С 45 1 2 5,8 5,8/получения Б,И -бис-(2-фталимидоэтил)пиперазина формулы 1 15 Формул а и зо бр етения Способ получения Б,Б -бис"(2-фталимидоэтил)пиперазина формулы 1путем взаимодействия фталимида саминосоединением, о т л и ч а -ю щ и й с я тем, что, с целью повышения выхода 1 упрощения процессаи сокращения его длительности, в.качестве аминосоединения используют1,4,7,10-тетраазадекан, взаимодейст"вие проводят при молярном соотноше"нии 1,4,7,10-тетраазадекан: фталимид1:1,75-2,1 и 180-195 С, образующуюся .реакционную смесь обрабатывают ди бромэтаном и карбонатом калия примолярном соотношении дибромэтан:карбонат калия 58-17,4:1-3 на 1 мольисходного 1,4,7,10-тетраазадеканаи 100-132 С,1293180 Продолжение таблицы 7 8 132 43 195 17) 5195 5,8 6 2,1 7 2,1 42 120 Сравни- тельные примеры 25 132 28 132 20 132 132 20 132 20 132 целЕвойпродуктне получен 132 195 5,8 П р и м е ч а н и е : Увеличение количеств дибромэтана (до 34,8 молна 1 мол триэтилентетраамина) не приводит куменьшению выхода (выход 40-423) целевогопродукта, однако при этом возрастает материалоемкость процесса и трудозатраты Составитель Г, КонноваРедактор И, Сегляник Техред В.Кадар КорректорА. Тяско Заказ 344/26 Тираж 372ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5 Подписное Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная, 4 8 2, 9 2,5 10 2,1 1 1 2 ф 12 2, 13 1,5 14 3,5 210 5,8 195 5,8 195 2,9 195 5,8 170 5,8 195 5,8