1-циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ

СОЮЗ СООЕТСНИХССФЮИГаеаипРЕСПУБЛИН 19 Й НОМИТЕТ СССР РЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙОСУДАРСТВЕННЫПО ДЕЛАМ ИЗ БРЕТЕНфВ твуц, .3 РОПАНОНМПОЗИЦИИ 411/23-042.824.84. Бюл. В 16Хейфиц, А.С, Подберезина,хина, С,Д.Мехтиев, Э.Т.СулеМ.Ф.Аббасов, Л.И.Касумов,ер, И.С.Источниковафьеваоюзный научно-исследовательитут синтетических и натуушистых веществ и ОрденаКрасного Знамени институтческих процессов им. акад.далиева284(088.8)аявка ФРГ Р 2630835,С 49/61, опублик, 1978. В КА- УШИСТ формул СН -С мпозиции ду качестве копонентастык веществ. ИСАНИЕ ИЗ АВТОРСКОМУСВИДЕ(ц) 25 Н 1СН 2-С-СНЗ 61ИО 2 Н 2а Н 2 НЙ 1-Циклододецил дает оригинальнь но более сильным ным, чем ближай анал- ацетилциноамбровый к 5СН 2 С СНЗИО в качестве компонента композиции ду шистых веществ,Это вещество обладает интенсивным очень свежим древесным запахом с санталовым и мускусным оттенками и может быть испвпьзован в качестве компонента для создания различных парфюмерных композиций, отдушек для мыла, косметических препаратов и средств бытовой химии. Наиболее близким структурным аналогом указанного соединения является ацетилциклододекан 2 формулы+ СНЗСОСНЗСНЗ) ЗСООСРЗ Индивидуальность полученного соединения (111) подтверждена газо-жидкостной хроматографией, а строение доказано данными элементного анализа, 4 О ИК-спектра (наличие полосы карбонила при 1720 см 1) и спектра ПИР, в котором присутствие метильной группы подтверждается трехпротонным синглетом (2,0 м.д.), наличие внецикличес кой метиленовой группы - двухпротонным мультиплетом (2,22 м.д.), присутствие метинового протона в цикле - мультиплетом (1,99 м.д,), наличие 22-х водородов цикла - мультиплетом (область 1,5-1,2 м.д,). пропаноноблапю запахом, значительстойким и интересший его структурныйклододекан, имеющийзапах. который обладает менее сильным и стойким запахом самбровым и мускусным оттенками. Цель изобретения - расширение ассортимента душистых веществ с оригинальным запахом древесного направления с сильно выраженной нотой свежести с санталовым и мускусным оттенками.1 Поставленная цель достигаетсятем, что 1-циклододецилпропанонфор.мулы (3) применяют в качестве душистого вещества.1-Циклододецилпропанон(1) синтезирован реакцией радикального присоединения ацетона к циклододецену при 140-160 о С в присутствии перекиси. трет-бутила по схеме; Преимущество указанного продукта как душистого вещества заключается прежде всего в многогранности его запаха, в котором сочетаются ценные направления запаха - очень свежий, древесный с санталовым и мускусным оттенками.Исследуемое соединение позволяет расширить ассортимент парфюмерных изделий, обеспечивая их высокое качество, а также модный древесный запах и запах свежей зелени с санталовым и мускусным оттенками. Кроме того, его можно использовать в значительных количествах (более 257), т,е в качестве ведущего компонента.Примеров веществ, обладающих силь ным интересным и разносторонним запахом, которые хорошо сочетаются с другими душистыми веществами и поэто му могут использоваться в заметнык количествах,не очень много.1089083 3,0 0,0 10,0 10,0 10,0 20,0 Составитель Д.БродскийРедактор Л.Пчелинская Техред М,Гергель КорректоР С.Шекмар Тираж 410 . Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Заказ 2863/21 Филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная,31-Циклододецилпропанонполучают одностадийным синтезом без вредных стоков.П р и м е р 1. Во вращающемся автоклаке емкостью 150 мл вьщержнва ют 4 ч при 160С 8 г циклододецена,Ф52 г ацетона и 4 г перекиси трет-бутила (молярное соотношешие реагентов 1:20:0,5)Продукт реакции перегоняют. Получают 3,8 г индивидуального 1-циклододецилпропанона(выход ЗЗХ от теоретического) с т.кип. 130- 133 С (2-3 мм рт.ст.); с 3 0,9237; п, 1,4821, МК 0 68,64 (вычислено 68,73),Найдено, 7: С 80,55; 80,48;Н 12,55; 12,45. С,5 Н о.Вычислено, 7.: С 80,29; Н 12,50СпектР ПМР, м.д.: Н , 2,0, СЗН;1 Нф Н 4 14 ф область 1, 5-1, 2, 22 Н.Газо-жидкостная хроматография: хроматограф ЛХММД, колонка (2 м, й 2 мм), заполненная апиезоном "Ь", 170 О С, скорость гелия 60 мл/ч.П р и м е р 2. Рецептура парфюмерной композиции, обладающей фантазийным запахом с древесным, санталовым и мускусным оттенками, 7:Композиция 30"Антерита" 15,01-Циклододецилпропанон33,0П р и м е р 3. Рецептура отдушки для крема со свежим цветочно-фантазийным запахом, Х:Цикламенальдегид 1,0Кумарин 3,0Обепин 4,0Ионон 5,0Гераниевоемасло "Д"ЛиналилацетатКомпозиция