Дихлор аминобензофенон как исходный продуктдля получения лекарственных препаратов c антигельминтнымдействием

Союз Советских Социалистических РеспубликОП ИИЗОБРЕТЕНИЯ оо 790620(бт) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 010 б 79 (21) 2796 б 00/23-04 с присоединением заявим Йо 25 4 б 884/2 3-04 (23) Приоритет - - Опубликовано 3007,81, Бюллетень Ио 28 Дата опубликования описания 300781(51) М К 3 С 07 С 97/10 А 61 К 31/13 Государетвеннцй комитет СССР по делам изобретений и открцтий(72) Автор изобретения Ф.С.Михайлицын Ордена Трудового Красного Знамени институтмедицинской паразитологии и тропической медициныим. Е,И.Марциновского(54) 24 -ДИХЛОР-АМИНОБЕНЗОФЕНОН КАК ИСХОДНЫЙ ПРОДУКТ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ С АНТИГЕЛЬМИНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ нг 10lСн / С 1С 1 10 Изобретение касается нового, не, описанного в литературе соединения 2,4 -дихлор-аьинобенэофенона, Указанное соединение имеет структурную формулу Т Ранее не было известно, что соединение формулы 1 может быть использовано в синтезе соединений, обладающих антигельминтной активностью. В литературе описано применение других 15 дихлораминобензофенонов, например 2,4 -дихлор-аминобензофенона, для синтеза антигельминтиков 1. Однако антигельминтики, полученные на1основе известного 2,4 -дихлор-ами нобенэофенона обладают большей токсичностью по сравнению с соединениями, которые были получены на основе соединения 1.Целью изобретения является расширение арсенала промежуточных продуктов, которые могут служить для синтеза антигельминтиков, пригодных для лечения трематодозов людей и живот ных. Согласно данному изобретению описывается новое соединение - 2,4 -дихлор-аминобензофенон в качествеисходного продукта для синтеза антиельминтного соединения 3 5-дибромР/ Сн / С 1С 1Соединение формулыпроявляетвысокую антигельминтную активностьи находит применение для леченияфасциолеэа овец,Соединение формулы 1 мсокет бытьпслучено известными реакциями по .схеме, включающей конденсацию хлорангидрида 2-хлор-нитробенэойной кисло"ты с хлорбенэолом по реакции ФриделяКрафтса с последующим восстановлением 2 4 -дихлор-нитробензофенона.1УП р и м е р А. Получение 2,4 -дкхлор-нитробенз офенона,К,хлора нг идриду 2- хпор- нитробви,зойной кислоты полученному кипяче790620 Ф11С / С 1 Составитель И.АндриановаРедактор Е.Месропова ТехредН. Ковалева КорректорС. Цекмар Заказ 5807/42 Тираж 443ВНИИПИ Государственного коьытета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д 4/5 Подписное филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 нием смеси 21,15 г 2-хлор-нитробензойной кислоты и 25 мп хлористого тионила в течение 2 ч прибавляют 75 мп сухого хлорбенэола и 17,0 г хлористого алюминия и выдерживают смесь при 50-60 фС 2,5 ч, охлаждают и выливают в 100 мл воды и отгоняют с водяным паром. Выделившийся твердый продукт отФильтровывают и проьывают водой, Получают светло-желтые кристаллы с т.пл. 94-95 С (из спирта).Б. Получение 2,4 -дихлор-аминобензофенона.К раствору 22,5 г 2,4 -дихлор- в . нитробензофенона в 175 мл этанола постепенно прибавляют раствор 75,0 двухлористога олова в 75 мп концентри. 15 рованной соляной кислоты и выдер-: живают реакционную массу при перемешивании и кипении 2 ч, после чего выливают на 1 л воды и при охлаждении добавляют до щещч ной реакции водный раствор аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат и сухое вещество кипятят в 300 мп метанола. Отфильтровывают нерастворимые неорганические примеси, 2 метанольный раствор упаривают до объема примерно 30-50 мл и охлаждают, выкристаллизовывается 2,4 -дихлор-аминобенэофенон в виде светло- желтых кристаллов с т,пл, 94-95 С.о Выход 41,5. Вычислено, Ъ СВ 26,6; й 5,3.СН 9 С 4 йО.Найдено, Ъ; С 26,5; й 5,4. Таким образом, использование 2,4 -дихлор-аминобензофенона в качестве исходного продукта для синтеза лекарственных препаратов дает воэможность получить новый антигельминтик Г), имекщий более высокий терапевтический индекс и меньшую токсичность по сравнению с известным фасциопацидным препаратом Клиоксанид (2-ацетокси-хлор,5-дийодбензанилидом),Формула изобретения2,4-Дихлор-аминобенэофенон формуС 1как исходный продукт для получениялекарственных препаратов с антигельминтным действием.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Заявка ФРГ Р 2311229, кл. 120-,16, опублик, 1976,