Номер патента: 717056

Авторы: Алексеев, Голяк, Дуленко

ZIP архив

Текст

Союз Советсмик Соцналнстнческнк Республик(51) М. Кл.2 С 07 0 493/04 Государстаенный комитет СССР но делам изобретений и открытийДата опубликования описания 25,0280(72) Авторы изобретения В.И. Дуленко, Н.Н. Алексеев и В.И, Голяк Институт физико-органической химии и углехимии ордена Ленина АН Украинской ССР(54) СОЛИ ФУРО,3-сПИРИЛИЯ СН,ОК0 1 О Предлагается новая гетероциклическая система - соли фуро 2,3-с -пирилия, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе биологически активных соединений, в первую очередь, в синтезе фуро 2, 3-спириди" нов, а также для приготовления цветных фотографических эмульсий и фотолюминесцентных материалов.Известен перхлорат 2,4,б-триметилфуро 3,2-спирилия, который получают взаимодействием 2-метил-ацетонилфурана с ангидридом уксусной кислоты в присутствии хлорной кислоты при охлаждении 1.Однако фуро 2,3 - спирилиевые соли и способ их получения в литера" туре не описаны.Целью изобретения является новая гетероциклическая система в виде фуро 2,3-с пирилиевых солей.Новая химическая структура отвечает общей формуле+, 0 г 1 от0где 2 - метил;В - метил, этил или пропил. 30 Эти соединения получают взаимодействием З-фурфурилалкилкетона, общей формулы где й имеет укаэанное значение с ангидридом карбоновой кислоты общей формулы(РСО,) 0где Н имеет укаэанные значения, в присутствии эквимолекулярногоколичества 70-ной хлорной кислоты при охлаждении.Соединения, объединяющие в своей структуре конденсированные системы фурана и пирилия, в значительной мере расширяют возможности получения многих производных этих гетероароматических циклов и переход к другим ароматическим и гетероароматическим системам. Продукты реакции - перхлэраты фуро 2, 3-с пирилия - устойчивые крнсталллческие вещества.Их строение подтверждено ПИР- и ИК-спектрами. Например, ПМР-спектр пер.",лората; --;,.; -. ; : :;, :ц ,составитель И. Дьяченко Редактор"О. Кузйецова Техред М,Келемеш Заказ 9752/29 ,Тираж 495 ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, 7(-35, Раушская наб., д. 4/5 Филиал ППП Патент, г. ужгород, ул, ПроектнКорректорШароши Подписное ФД 9 Ъ,Эффи:.Ф 7 Ф ;:ф У,ФАЗ-" ФЩЖЪФ;-;у,м С;4 к .:712 5";7-триметилфурачо 2, 3-с пирилиясодержит два снйглетных сигнала про"тонов=фурайового й йирилиевого цййлов с химическими сдвигами ( 6 )соотзетственно 6,5 и 7,3 м. д., а"также"Сигналы "йротойов" метйль"лыйгрупп (2,35; 2,4 и 2,63 м.д.).В"ИК-спектрах полученных соединений имеются полосы поглощенйяколебания связей фуранового (1590,1515, 1460, 1215, 1040 см )- и йириЛиевого (1680, 1560, 1100, 625 см ) колец.Известно, что одним из методовподтверждения строения солей пирилияявляется их превращение в соответствующие пиридиновые основания, что " й было сделано с солями фуро 2,3-спирйлия. П р и м е р 1.Перхлорат 2,5,7-три метилфуро 2,3-спирилия.К раствору 1, 38 г (0,01 моль)5-метил-ацетонилфурана в 5 мл уксусного ангидрида; охлажденного на водяной бане до ООС, приливают пред- варительно охлажденную смедь 10 мл уксусного ангидрида и 0,8 мл(0,1 моль) 70-ной хлорной кислотыпри ОсСЧерез 10 мин добавляют50 мл дйэтилового эфира и поме. " щают в холодйльйик. Через 2 ч закристаллизовавшийся осадок переносят на фильтр, промывают два раза(по 5 мл) пропиловым спиртом и одинраз 10 мл диэтилового эфира сушат,выход 1,57 г (60), т. пл. 132-133(из пропилового спирта).Найдено,: С 49,53; Н 5,12;С 1 12,12СдН С 10 ьВычислено,%: С 49,56; Н 5,16,С 1 12,22. Формула и зобретени яСоли фуро,3 - спирилия общейформулы ЗО Игде й - метил;Р- метил, этил или пропил.35 Источники информации,ринятые во внимание при экспертиз1. Дорофеенко Г.Н. Дуленко Л.В.Новый метод пристройки пирилиевого-и пиридинового-циклов к производны40 фурана и индола."хГС, 1969, Р 3,с. 417.

Смотреть

Заявка

2448354, 03.12.1976

ИНСТИТУТ ФИЗИКО-ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И УГЛЕХИМИИ ОРДЕНА ЛЕНИНА АН УКРАИНСКОЙ ССР

ДУЛЕНКО ВЛАДИМИР ИВАНОВИЧ, АЛЕКСЕЕВ НИКОЛАЙ НИКОЛАЕВИЧ, ГОЛЯК ВЛАДИМИР МИХАЙЛОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 493/04

Метки: 2-с)пирилия, соли, фуро(3

Опубликовано: 25.02.1980

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-717056-soli-furo3-2-spiriliya.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Соли фуро(3, 2-с)пирилия</a>

Похожие патенты