Способ получения 3-фенил -5-замещенных -4(1н)-пиридинтионов или их солей

Союз Советскна Соцнаанстнчесинв Республик/23-07475 3) Приор 7 0 213/7 осуд ственими комитетСССРам и и)бретеиийоткрытий) УДК 547,821,, 07 ( 088. 8) ень Й Лата опубликования описания 150280) Авторы изобретения Иностранец Харольд Меллон ТэйлИностранная фирма Зли Лилли энд Компани(71) Заявитель ПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ 3-ФЕН ИЛ-ЗАМЕЩЕННЫХ- -4 (1 Н) ПИРИДИНТИОНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ(54 и, отлн о соединеили метилтио или их чающийс я те ние общей формулы 1 й (1),Изобретение относится к способу получения новых производных пиридина, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.В литературе известен способ пе- о ревода оксигруппы гетероциклических соединений взаимодействием их сРВ, (1)Целью изобретения является разработка основного на известной ре акции способа получения новых биологически активных соединений.Поставленная цель достигается способом получения 3-вменил-замещенных(1 Н)-пиридинтионов об щей формулы где й С.(-С 3-алкил; В - водород,1трифтормет ил, С-С 3-алкил, галоид метокси - или метилтиогруппу; Я С-С 4-алкил, С -С-алкокси, С,(-С -алкйлтио, фенил, фенокси, Фенилтио нлн Фенил, Фенокси или фенилтио, монозамещенный трифторметило .С -Сз-алкилом, галоидом, метокси где й, й" и Вд имеют укаэанныезначения, подвергают взаимодействиюс РЯ 5 в пиридине, хинолине илипиколине при температуре от 20 Сдо температуры кипения реакционнойсмеси и целевой продукт выделяютили переводят в кислотноаддитивнуюсоль,П р и м е р 1. 10 г 3,5-диФенил-метил(1 Н)-пиридона смешивают с 10 г Р Я в 100 мл пиридинаи смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч,после чегоее выливают в большое, количествоводы и перемешивают 1 ч, Затемсмесь Фильтруют, твердый продуктперекристаллизовывают из этанолаи получают 9,8 г 3,5-дифенил-..Мосинако Корректс Составителактор Е.Емельянова Техред М .Па ЙаЪ етЮаСа Е е те Мвт ю ею йю Е т ав ва т ав т т таэ 9556/49"Тираж 495ЦНИИПИ Государственного комиапО делам изобретений и отк113035, Москва, 3-35, Раушскаеютютююттатетю ааафилиал ППППатент , г,ужгор екма тат а а вааПодписноетета СССР.ытийнаб.,д,4/5е д, ул, Проектная По методике примера 1 были получены .следующие типичные пиридинтиойй,3,5-бис-(3"хлорфенил)-1 метил4(1 Н),-йиркдинтион, т.пл, 210212 С,.выход 8653- (3-Хлорф 4 ймл) -1-метил 5 фенилт44(1 Н) пйридиантион, т. пл, 19019 ЗфС,выход 71,1 метил 3 фенил/ЗттрифторметилФенил -4(1 Нпиридинтион, т.пл,210 С,выход 70,.Зю(3 Бромфенил)1 метилфенилт4(1 Н)пиридинтион, т.пл. 185188 С, выход 59,1 Метил 3(4 хлорфенил)5(З"триФторметилфенил)4(1 Н)тпиридинтион, 15т.пл,239242 С, выход 25.1 Метил-. 3(Зметилфенил)53 триФторметилфенил 4(1 Н) пиридинтион,т,пл.193-196 С, выход 50.1-Метил 3-(2-метилфенил)-5(3 20-трифторметилфенил)4(1 Н)пиридинтион,т.щт.193-195 фС, выход 35,- 1-МетилЗпропил(3-трифторметилфенил).", 4(1 Н)пиридинтион, т.пл.145-148"С, выХод 40. 251-.МетилЗ-фенокси(3 трифтореметилфеиил)-4(1 Н)пиридинтион; т.пл.127-131 С, выход 40,3 Этилтиа 1 метил 5(3 трифторметилфеиил)-4(1 Н)пиридинтион, т.пл,136 1.38 С выход 55,3-зтокси 1 метил(3 трифторметтИЛФЕНИЛ)4(1 Н) ПнрнднитИОН, т .ПЛ,153-155 дС, выход 5.формула изобретенияСпособ получения 3 фенилэамещенных(1 Н)пиридинтионов общейФормулы 1 где й - С-С -алкил; В 1 -водород, трифторметил, С -С -алкнл, галоид, метокси-или метнлтйогруппу; В2 С -С -алкил С -С -алкокси С-С - ( ф1 ЭЪ -алкилтио, Феннл, Фенокси, фенилтио или феннл, фенокси или феннлтио, моноэамещенный триФторметилом, С -СЭ-алкнлом, галоидом, метокси или метнлтио или их солей, о т л ич а ю щ и й с я тем, что соединение общей формулы П где В, В и Й имеют указанные энаЯчения, подвергают взаимодействиюс РЯ в пиридине, хинолнне или пиколине при температуре от 20 С дотемпературы кипения реакционнойсмеси и целевой продукт выделяютили переводят в кислотно-аддитивную сольКонвенционный приоритет по признакам:28,08,74 г при Н - С-СЭалкил,Я - водород, С -СЭалкил, галоид,метокси, Яд- фенил, фенил, моноэамещенный трифторметилом, галоидом, метокси;03.07.75 г. прн й" - замещенныйметилтио, Я - С-С 4-алкил, С-СЭй-апкокси, С -Сэ-алкилтио, Аенокси,фенилтнз, эамэщенные Фенэкси,замещенный фенилтно, метилтиофенил.Источники инФормации,принятые во внимание при экспертизе1. Гетероциклические соединения,под ред,Эльдерфильда. М.,Мир,1969, с, 245.