Способ получения 2, 2-дихлор индандиона -1, 3

(1 ц 703523 Союз СеветскикСбцивИстическикРеспублик ОП И ЙЗОВРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ(51)М. Кл. С 07 С 49/36 1 Ъеудерстевнный квинтет СССР на дедам нэебретеннй н етнецтнйДата опубликования описания 15.12.79 И. Г. Хаскин, Г. К. Руднев, Б, А. Геллер, А. П. Краснощек, Л. И. Курило, Л. КСкр)нц, и Т. П, Медведева(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2 - ДИХЛОРИНДАНДИОНА - 1,3 1Изобретение атносится к органической хи " мии, а именно к )совершенствованном) способ) получения соединения, которое является полупродуктом в синтезе ряда органических веществ;Известен способ получения 2,2-дихлориндандиона,3 путем хлорирования индандиона хлористым с)льф)рилом (11.Выход целевого продукта 88%К недостаткам известного способа относит. ся сложность пол)чения исходного индендиона, заключающаяся в необходимости использования металлического натрия 12, а также токсичность и недостаточная стабильность хлористого с)льф)рипа.Целью изобретения является упрощение технологии йроцесса, а также увеличение выхода целевого продукта.Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2,2-дихлорнндандиона,3, отличительной особенностью которого. является омыление водой или метиловым спиртом 2,2, 3,3.тетрахлоргидриндона в присутствии кисло. гы Льюиса, используемой в качестве каталиъс,ФЖ+ыъи . Ъ"ММ;ьИЬМЪЬ ФС "ъф М ы 2затора, в среде органического растворителя при"кипении, Обычно в качестве кислоты Льюисаиспользуют хлорное железо. Выход целевогонрод)кта 90 - 94%.П р и м е р 1. В трехгорл)ю колбу, снаб.жени)ю обратным холодильником с хлоркаль.циевой трубкой, капельной воронкой, механической мешалкой, термометром и водяной баней, помещают 100 мл четыреххлористого )г 10лерода, 3 г 2,2,3,3-тетрахлоргидриндона и 0,1 гхлорного железа,К реакционной массе, нагретой до темпера.туры кипения четыреххлористого углерода, изворонки при перемешивании постепенно добав.г 5ляют 0,44 мл воды, Нагревание продолжаютдо прекращения выделения хлористого водорода, После окончания реакции и отгонки растворителя получают 2,6 г (94%) 2,2-дихлориндандиона,3, т.пл, 120 - 125 С, Веществоперекристаллизовывают из н.гептана, т.пл. 123124 С,Найдено,%; С 32,98, 33,23,С,Н,С,О,вычислено,%: С 1 32,97,3индандиона,3, т. пл, 120-124 С после пере.кристаллизации из четыреххлористого углеродат.пл, 123 - 124 С,70352Для идентификацйи" соединения применяюттакже спектры ПМР (спектр, снятый при 40 Св 2 М растворе дейтерохлороформа, содержитсинглет ароматических протонов с химическимсдвигом о 6,8, свЖетельствуюйймо сйммет.ричности молекулы) ИК (1738 и 1756 см"1 Формула изобретения расщепленная полоса поглощения С. 0;.1585 см , 1255 см- поглощение арома, Способ получения 2,2-дихлориндандионатического кольца; 870, 810, 780 см- де. 1,3. о т л и ч а ю щ и й с я тем, что формационные колебания С - Н) и масс-спектр 1 О с целью упрощения процесса и увеличения получен на масс-спектрометре МХ - 1303 при выхода целевого продукта, 2,2,3,3-тетрахлор С; молекулярный вес, рассчитанный погидриндон омыляют водой или метиловым моноизотопным ионам 214, найдено 214. спиртом в присутствии кислоты Льюиса, ис.Вещество превращают во фталевую кисло. пользуемой в качестве катализатора, в среде ту,"котораяне даат депрессии температуры 5 органического растворителя при кипении. плавления с химически чистой кислотой и име-2. Способ по п, 1, о т л и ч, а ю щ и йет тождественный с ней ИКспектр"с я тем, что в качестве кислоты Льюиса исП р и м е р 2, В трехгорлую колбу номе- пользуют хлорное железо. щают 100 мл четыреххлористого углерода, 3 г Источники информации, 2,2,3,3-тетрахлоргидрьвдона и 0,1 г хлорного 2 о принятые во внимание при экспертизе -железа, после чего при перемешивании икипе.1. Гудриниеце Э. и соавторы, Взаимодействие нии к реакционной массе постепенно добавля. хлористого сульфурила с бета-дикетонами, ют 0,5 мл метилового спирта,. Известия высших учебных заведений ХимияНагреваниеи перемешивание йродолжаюти хим. технология, 1960, т, 3 Яф 1, с. 119 - до прекращенйя выделения хлористого водорода.5 121 (прототип) .После окончания реакции и отгонки раство- . 2, Краткая химическая энциклопедия, т. 2, рнтеля получают 2,5 г (90,5%) 2,2-дихлор- М, 1963 с, 237.Составитель В. Жестков Редактор Л, Емельянова Техред М.Петко Корректор О. Ковинская Заказ 7755/26 Тираж 513 Подписное ЦНИИПИ Государственйого комйтета СССР по делам изобретений н открытий 113035,. Москва, Ж - 35, Раушская наб., д. 4/5