Способ получения 4-бром-1-аминоантрахинона

Союз СоветскихСоциалистическихРеспублик ОП ИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 1690007 с еи.1 Ф"э. .ОкииВья-а л., ь(61) Дополните к авт. леио 2006.77 (21) 24991 1)М. Кл 3-04 динеиием заявки 33624 23 97/241/16 Государственный комитет СССР по делам изобретений н открытий. 07 (088. 8) Дата опубликования описания 08.1 2) Авторы изобретения Горностаев, В.Т. Сакил В.А, Левданский и Е.П Слащинин и,Фск сноярский государственный педагогический институ 1) Заявител(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БРОМ-АМИНОАНТРАХИНОНА щение ние кПо сПример 1,ра, 9-сй 1-иэок Изобретение относится .к усовершенствованному способу, получения 4-бром-аминоантрахинона, который находитширокое применение в синтезе аминоантрахиноновых красителей,Известен многостадийный способполучения 4-бром-аминоантрахинона,заключающийся в том, что 1 -аминоантрахинон подвергают взаимодействиюс диметилформамидом в присутствиихлорангидрида кислоты, например тионилхлорида или Фосгена, в органическом растворителе, таком, как нитробенэол или хлорбензол, при 50-100 Си полученную диметилформамидную сольбромируют волеуме в присутствии каталитического количества иода с по-,следующим разложением образующегося4-бромпроизводного техническим бисульфитом натрия в воде. Выход 94.Процесс длится более 14 ч. Т.пл, целевого продукта 172-175 о С 1Однако процесс многостадиен, длителен, св язан с ис пользов анием такихагрессивных веществ, как тионилхлорид или фосген, бром, олеум, и приводит к получению целевого продукта,содержащего примеси 1-аминоантрахинона и 2,4-дибром-аминоантрахинона. Целью и эобретени я яв ляетс я упротехнологии процесса и повышеачества целевого продукта.ставленная цель достигается одностадийным способом получения 4- -бром-аминоантрахинона, заключающимся в том, что антра,9-сс 11 -изоксазол-б-он или 1-азидоантрахинон обрабатывают бромистоводородной кислотой или бромистоводородной кислотой в присутствии уксусной Кислоты в качестве растворителя при кипячении.Целевой продукт выделяют известным методом, например Фильтрованием. Т.пл. целевого продукта 176-177 С. Процесс длится 30-90 мин.Отличительными признаками способа являются использование в качестве и ходного соединения антрахинонового ряда легкодоступных антра"1,9-сй 1 - изоксаэол-б-она или 1-аэидоантрахинона, которые обрабатывают бромисто- ВОДОрОДнОЙ кислотОЙ или бромистоводородной кислотой в присутствии уксусной кислоты в качестве растворителя,0 02 )690007 Формула изобретения Составитель Т. Власова Редактор Т. Шарганов а Техред З.фанта Корректор Г. НазароваЗаказ 5904/1 Тираж 513 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушск ая наб., д. 4/5Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 пятят 60 мин в 100 мл 48 Ъ-ной бромистоводородной кислоты при перемешивании или при периодическом встряхивании. Охлаждают, выливают на 400,5 ЯО г,льда, 4-,бпом-аминоантрахинонотильтровщакр,промывают водой донейтральной -реакции и высушивают,Вь 1 ход 5,2 г (86 Ъ). Т.пл. 177 С,Найдено,Ъ: И 4,79; 4,71,Вычислено,Ъ: И 4.63.П р и м е р 2. 4,42 г.(0,02 моль)антра,9-сс 1)-изоксазол-б-она кипятят 30 мин в смеси, состоящей иэ50 мл 48 Ъ-ной бромистоводородной кис -лоты и 50 мл уксусной кислоты. Реакционную массу обрабатыв ают аналогично примеру 1 и получают 5,4 г (89,3 Ъ)4-бром-аминоантрахинона. Т.пл.176 С.Найдено,%: 14 4,57; 4,72.П р и м е р 3. 4,98 г(0,02 моль)1-азидоантрахинона кипятят 90 мин в100 мл 48 Ъ-ной бромистоводороднойкислоты при перемешивании или периодическом встряхивании, поступают далее, как в примере 1, получают 5,3 г(87,8 Ъ) 4-бром-аминоантрахинона.Т. пл. 1 76 С . 25Найдено,%: И 4,47; 4,53.П р и м е р 4, Повторяют пример3, но используют смесь, состоящуюиэ 50 мл 48 Ъ-ной бромистоводороднойкислоты и 50 мл уксусной кислоты. 30 Получают 4,99 г (81 Ъ) 4-бром-аминоантрахинона, Т,пл. 176-177 С.Найдено,Ъ: Б 4,42; 4,53.Выход целевого продукта может быть повышен до 97-99 Ъ при нейтрализации суспензии, полученной в результате выливания реакционной массы на лед,Способ получения 4-бром-амино" антрахинона с использов анием бромиВ рования соединения антрахинонового ряда, отличающийс я тем, что, с целью упрощения технологии процесса и повышения качества целе- в ого продук та, в к ачес тв е соединения антрахинонового ряда используют антра,9-сс 1) -изоксазол-он или 1-азидоантрахинон, который обрабатывают бромистоводородной кислотой или бромис тов одородной кислотой в прис утствии уксусной кислоты в качестве растворителя при кипячении. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Патент ФРГ Р 1228274,кл. 12 с, 37, опублик . 1967 (прототип) .