Способ получения 3-бензофурилуксусных кислот

Номер патента: 639884

Авторы: Алексеев, Голяк, Губарь, Дуленко

ZIP архив

Текст

О П И С А Н И Е ц 63 Ф 884ИЗОБРЕТЕНИ Я Союз Советских Социалистических Республик(45) Дата опубликования описания 30.12.78по делам изобретеии и открытий) Заявител ескои химии и углехиминской ССР ИЯ 3-БЕНЗОфУРИЛУКСУСНЫХИСЛОТ Б ПОЛУЧЕ(суммарный выход Цель изобретени 5 чсния новых произ сусной кислоты. Достигается это марин формулыднодоступных р ыход целевого ниже 1%).я - новый споводных 3-бензо ктивов одукта об полу- фурилуксм, что 4-хлорметилку 0 СН,С Изобретение относится к новому способуполучения новых соединений - 3-бензофурилуксусных кислот формулы где К - окси- или метоксигру 1 Эти соединения могут найти р ние в сельском хозяйстве.Известен способ получения 3-бензофурилуксусной кислоты, заключающийся в том, что из изатина получают кумарандион, который подвергают взаимодействию с бром- уксусным эфиром в присутствии алкоголята натрия, полученную о-оксалофенилуксусную кислоту в виде ее диметилового эфира подвергают циклизации. Полученную бензофу- э 0 ран,3-дикарбоновую кислоту декарбоксилируют и получают кумарон-карбоновую кислоту, хлорангидрид этой кислоты подвергают взаимодействию с диазометаном, полученный диазокетон через амид или эфир бензофурил-уксусной кислоты превращают в 3-бензофурилуксусную кислоту.Недостатками известного способа являются его сложность, многостадийность, использование большого количества различных хигде К имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с водным раствором щелочи при кипячении.Предпочтительно используют 5%-ный раствор гидроокиси натрия.Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты в одну стадию с выходом 90%.Исходные соединения - 4-хлорметилкумарины являются доступными веществами, легко синтезирусмыми в одну стадию,Строение синтезированных соединений подтверждено с помощью ЯМР- и ИК-спектроскопии.639884 СН СООНв- о СН Г 1 оставитель И. Дьячнекохред А. Камышникова орректоры: Л. Брахнин и Т. Добровольска едактор А. Соловьева Заказ 324/1 Изд.157 Тираж 526 Подписно НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр, Сапунова,П р и м е р 1. 6-Метоксибеизофурил-уксусная кислота.В раствор 8 г (0,2 моль) КаОН в 150 мл воды вносят 11,2 г (0,005 моль) 4-хлорметил-метоксикумарина и кипятят в течение 4 ч. Охлаждают, приливают соляную кислоту до кислой реакции. Выделившийся осадок экстрагируют эфиром, сушат Ка,504. Эфир отгоняют, а остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира (70 - 100 С). Выход 9,4 г (91,2%); бесцветные иглы ст, пл. 96 - 97 С.Найдено, %: С 64,12; Н 4,90.СПН 1 о 04Вычислено, %: С 64,07; Н 4,85. П р и м е р 2. 6-Оксибензофурил-уксусная кислота.21 г (0,1 моль) 4-хлорметил-оксикумарина кипятят в 250 мл 5%-ного водного раствора 1 чаОН в течение 4 ч. Охлаждают, подкисляют соляной кислотой до кислой среды.Эфирную вытяжку сушат Ка 2804 Эфир отгоняют, а твердый остаток перекристаллизовывают из трифторуксусной кислоты.Выход 17,7 г (92,4%); т. пл, 139 - 140 С,Найдено, %: С 62,60; Н 4,10.С 1 оНв 04,Вычислено, %: С 62,50; Н 4,16,Формула изобретения1. Способ получения 3-бензофурилуксусных кислот формулы 10где К - окси- или метоксигруппа, о тл ич а ю щ и й с я тем, что 4-хлорметилкумаринформулы 20 где К имеет указанные значения,подвергают взаимодействию с водным раствором щелочи при кипячении,2. Способ по и. 1, отличающийся тем,что в качестве водного раствора щелочи25 используют 5%-ный раствор гидроокиси натрия.Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1. Тпо 1"1 Ч., Мц 11 ег Н Ке 1 сЪ 1 е 1 п Т. Не 1 ч.зо СЬпп. Ас 1 а, 20, 883, 1937.

Смотреть

Заявка

2475804, 15.04.1977

ИНСТИТУТ ФИЗИКО-ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И УГЛЕХИМИИ АН УКРАИНСКОЙ ССР

ГОЛЯК ВЛАДИМИР МИХАЙЛОВИЧ, АЛЕКСЕЕВ НИКОЛАЙ НИКОЛАЕВИЧ, ГУБАРЬ ВАЛЕНТИНА ИВАНОВНА, ДУЛЕНКО ВЛАДИМИР ИВАНОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 307/84

Метки: 3-бензофурилуксусных, кислот

Опубликовано: 30.12.1978

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-639884-sposob-polucheniya-3-benzofuriluksusnykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 3-бензофурилуксусных кислот</a>

Похожие патенты