Способ получения фенилкарбамоилметиловых эфиров ароилтиопировиноградных кислот

1 ) 630253 ОПИСАН И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Сокналистических Республик(088.8) делам изобретен крытнн та опубликования описания 19.09,78 2) Авторы изобрстс 1 п Ю. С. Андрейчиков, Ю. А. Налимова, С. П. Тендрякова и Я. М. Виленчик1) Заявитель ермский государственный фармацевтический институт(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ ЕН ИЛКАРБАМОИЛМЕТИЛОВЫХ РО ИЛТИО П И РО В И НО ГРАД Н ЫХ ФИРОВ ИСЛОТ, О + НеСНСОННСеНе О ХС еН.1 СОСНС О С О КСН,СО 1 ЧНС еН ХС,Н. Найдено, %: хС 1 еН еХ 05.0 Вычислено, соПри иср 2. Фэфир и - метилбкислоты.Смесь 2 г (0,025 фуран - 2,3-диона етиловый кислоты уран,3- а тиогли- тсмпера 4,3; Я 8,9, Х 4,1; 5 9 енилкарбамоилмстнловый нзоилтиопнровиноградноп моль) 5- (н-мстилфснил) 1,7 г (0,01 моль) аннИзобретение отн 1 сится к новок 1 у способуполучения нс описанных в литературе фенилкарбамоилметиловых эфиров ароилтиопировиноградных кислот общей формулыХС,Н,СОСН,СОСОЬСН,СОХНС,Н(1)где Х - водород, низший алкильный илин 1 зниЙ алкоксил 1.ный радикал,могут найти применение в качестве исходных продуктов для синтеза физиологически активных веществ.Известен способ получения 2-фснацилхиноксалинонов, заключающийся в том,что 4-арилфурандион,3 подвергают взаимодействию с о-фснилсндиамином (1.Использование анилида тиогликолевойкислоты в реакции с 5-арилфурандиономП р и м ер 1, Фенилкарбамоилм эфир бепзоилтиопировинограднойСмесь 1 г (0,005 моль) 5-фенилф диона н 0,8 г (0,005 моль) анилид колсвой кислоты нагревают прп туре 100 в 1 С в течение 1,5 ч.11 олучают 1,75 г (98 о) продукт 156 - 157 С (из этилацетата). 22,3 неохкиданно приводит к ооразованию нс описанных В литературе фенилкарба.Оил метиловых эфиров ароилтиопировиноградных кислот общей формулы 1, обладающих 5 ценными свойствами.Цель изобретения - способ полученияновых фенилкарбамоилмеп 1 ловых эфиров ароилтнопировиноградных кислот общейформ ты 110 Достигается это описываемым способомполучсния фснилкарбамоилметиловых эфиров аронлтиопировиноградных кислот общей формулы 1, состоящим в том, что 5- арилфурандион,3 подвергают взаимодсй ствию с анилидом тиогликолсвой кислотыпрп температуре 100 - 110 С.Процесс проводят по схеме.+(Х- С 6 НСОСН СОСО ЯСН СОУС аНБ изобретения ич а ющиися2,3 подвергаюттиогликолевой0 в 110 С.ации,и экспертизеьство СССР1975. му фенилкарбаоилтиопировилыСОЯСН,СОКН Способ получения ловых эфиров ар кислот общей форм ХС 6 Н 4 СОСН 3 СО где Х - водород, моилметиноградных25 С,Н( ьный ил низшии алки Составитель Т. Левашо едактор А, Соловье Техред Рыбкина орректоры: Л. Корогод и А. Николаева Изд, К 688Государственного комитета Совпо делам изобретений и 113035, Москва Ж, Раушска каз 1812/911 П ираж 526та Министровоткрыгийиаб., д. 45 ПодписноеР ипографии, пр. Сапунова, 2 лида тпогликолевой кислоты нагревают прп температуре 100-. - 110 С в течение 1,5 ч и получают 3,6 г (97%) продукта с т. пл, 156 - 157 С (из этилацетата).Вычислено, % К 3,94; 8 9,01. 5 Найдено, %. К 4,29; 8 9,12.СгдНтХО 45.П р и м е р 3. Фенилкарбамоилметиловый эфир и - метоксибепзоилтиопировиноградной кислоты. 10Смесь 2 г (0,009 моль) 5-(гг-метоксифенил)фуран,3-диона и 1,5 г (0,009 моль) анилида тиогликолевой кислоты нагревают при температуре 100 - 110 С в течение 1,5 ч. Перекристаллизовывают из этилацетата и 15 получают 3,4 г (94%) продукта с т, пл.144 - 145 С.Найдено, %: М 3,97; 5 8,70.Вычислено, %. К 3,7; Я 8,62.СиНдКОвЯ. 20 В ИК-спектре фенилкарбамоилметилового эфира ароилтиопировиноградных кислот присутствуют линии; 3300 см -(валентные колебания связи Х - Н), 1671 см -(валентные колебания тиоэфирной связи карбонила), 1600 см -(валентные колебания амид- ного карбонила).В УФ-спектре длинноволновый максимум поглощения находится около 322 нм, что близко положению этого максимума у эфиров бензоилпировиноградных кислот (317 нм). Изолированный хромофор СОХ НСвНз проявляется в виде дополнительного максимума около 245 нм,Нециклический характер продуктов реакций доказывается их способностью давать амидопроизводные при действии анилина и производные 3-фенацилиденхиноксалона - 2 при действии о-фенилендиамина алкоксильный радикал, о т л тем, что 5-арилфурандионвзаимодействию с апилидом кислоты при температуре 10Источники информпринятые во внимание пр 1. Авторское свидетел Ко 482453, кл. С 07 Р 241/44,