, “-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид, проявляющий антиоксидационную активность, и способ его получения

П ИСА ЗОБРЕТ АВТОРСКОМУ СОИ И Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл.2 С 07 Р 295/04 осударстеенныи комитетСовета Министров СССРое делам изобретении открытий 547.861.3, Зейналова, Э. А. Нагиева и Н зимова 1) Заявител титут химии присадок АН Азербайджанской ССР(54) М,Я-ПИПЕРАЗИНО-БИС-фЕНИЛКАРБАМИЛСУКЦИНИМИ ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИОКСИДАЦИОННУЮ АКТИВНОСТЬ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ Способ отлизавершается вцелевого прод5 ретического.Пример 1И-фенилкарбаьв 100 мл спирпиперазина. С чается простото течение 1 час,укта составляет исполнения ти этом выход- 80% от тео К раствору 43,2 г (0,2 моль) илимида малеиновой кислоты та добавляют 8,6 г (0,1 моль) месь нагревают до 65 - 70 С в Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к Ы,М-пиперазинобис-фенилкарбамилсукцинимиду формулы Сов со Сб Н 5 НН СОН НСОННСб СО Н Н СОи способу его получения.Известны ингйбяторы окисления минеральных масел и коррозии металлов, являющиеся замещенными имидами янтарной кислоты. Например, в качестве такого ингибитора известен бутилтио-М-бутилсукцинимид 1, Однако изучение его влияния на свойства изопарафинового масла в концентрации 0,1 % показывает, что после 10 час окисления при 225 С все же наблюдается увеличение вязкости масла, причем его кислотное число повышается с 0,5 до 6,5, появляется осадок, и корродируются металлы.Целью изобретения является синтез И,И- пиперазино-бис - фенилкарбамилсукцинимида, который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам, поскольку он обладает лучшими ингибирующими свойствами,Благодаря наличию в молекуле Х,К-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида четырех третичных атомов азота в цикле и двух амидных групп это соединение может найти самое различное применение, в частности, в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам.По предлагаемому способу К,М-пиперазино-бис-фенил кар 6 амилсукцинимид получают взаимодействием Х-фенилкарамилимида с пиперазином при 65 - 70 С в растворе этанола с последующим выделением целевого продукта СОХСОХнСбн+ Н 1 Н 5 СО СО СОСБН 5 НН СОН НСОННСО Н Н СОМедь- 40 С 100 С Сталь Пластины обгорели, в реакторе значительное количество отложе- ний 0,00+0,0001 65 Изопарафиновое масло Не более 100Пластины чистые, в реакторе отложений нет 0,00 0,00 0,00 20 1 ч, И-Пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид 0,1 60 1,6 0,00 Формула изобретения Составитель Л. ВиноградРедактор Т. Никольская Техред И. Карандашова Корректор И. Позняковская Заказ 1899/6 Изд,334 Тираж 589 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 течение 1 час. После охлаждения выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием и очищают перекристаллизацией из:этилового спирта.Выделенный Х,И-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид представляет собой кристаллы серого цвета.Выход 75 - 80%; т. пл. 260 - 262 С.Найдено, %; С 60,2; Н 5,0; Х 16,2.Вычислено, %: С 59,9; Н 5,4; 1 ч 16,7.Строение Ы,1 ч-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида подтверждено данными ИК- спектра.ИК-спектр снят в частотном интервале 400 в 20 см в(в пасте на вазелиновом масле) на приборе ИК.Сравнительный анализ ИК-спектров исходного Х-фенилкарбамилимида малеиновой кислоты и полученного 1 ч,У-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида однозначно показывает, что реакция прошла по двойной связи, поскольку в спектре полученного соедине 1. 1 ч,И-Пиперазино - бис - фенилкарбамилсукцинимид, общей формулыпроявляющий антиоксидационную активность. ния отсутствует поглощение двойпой связи вобласти 730 см-.В ИК-спектре наблюдаются полосы поглощения в областях 1622, 748 и 690 см -(моно 5 замещенное бензольное кольцо), 1700 (СО),3300, (1 чН) 1770 и 1680 см -(сукцинимидноекольцо).1 ч,1 ч- пиперазино - бис - фенилкарбамилсукцинимид хорошо растворяется в синтетических10 смазочных маслах и не вызывает нежелательных изменений в их физико-химических свойствах,Его антиокислительные свойства изучалисьпо видоизмененному методу ВТИ в присутст 15 вии алюминиевой, стальной и медной пластинок при температуре 250 С и объемной скорости сухого воздуха 10 смз/мин в течение10 час.В качестве исходного масла использовалось20 изопарафиновое масло.Результаты испытаний представлены в таблице. 2. Способ получения соединения по п. 1,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что М-фенилкарба милимид малеиновой кислоты подвергают взаимодействию с пиперазином при 65 - 70 С в спиртовом растворе с последующим выделением целевого продукта.Источники информации, принятые во внима ние при экспертизе изобретения:1. Авт. св.331677, кл. С 07 С 143/26, 1971