Способ получения 2-арил-4, 7-диазабензо( )-кумаронов

Союз Советских Социалистических Республик(43) Опубликовано 30.10.7 асударственный комитет авета Министров СССР по делам изобретений 3) УДК 547.728.1.07(45) Дата опубликования описанг 16.11. 2) Авторы изобретениг, Андрейчиков, С. Г. Питиримова, Р, Ф. Сараева и Л, И. Варкентин Пермский государственный фармацевтический инститг е Изобретение относится к новому способу олучения 2-арил,7-диазабезокумароов общей формулы д К - фенил, и-хлорфенпл или гг-метил Офенил.Указанные соединения могут применяться как фармакологически активные вещества.Известен способ получения 2-арил,7-дпазабензо-(о-кумаронов, заклгочающийся в том, 15 что со- (2-хиноксалон-ил) -ацетофеноны цик. лизуют В присутствии,полифосфорггой кислоты при 130 - 140 С. Выход целевых продуктов при даном способе составляет 530 г 0.С целью увеличения выхода целевого про дукта предложены другие исходные соединения, а именно аддукты ароматических аминов по ацетиленовой связи 2-арилэтинплхиноксалоновобщей формулы где К имеет Вышеприведенные значения; К - фенпл, цпклпзацпя которых в присутствии полпфосфорной кислоты приводит к ОоразОВанпю целевых продуктов с выхОдом 82 - 93.Продесс циклизации проводят прп температуре 130 - 140= С.П р и м е р 1. Получение 2-фенпл,7-дпазаоензо)-кУма Рона.Смесь 0,6 г2,48 лглго.гь) 2-фенилэтппплхпноксалонаи 15 лг.г анплпна:гагревают прп температуре кипения последнего 3 чпс. Охлажденную реакцпоггную массу выливают 2010-ный растВор уксусной кислоты. После фильтрования сухой продукт нагревают в 15 лг.г полпфосфор;гой кислоты при 130 135 С в течение 2 час. Охлажденную реакцп онную массу выливают в зоду, фильтруют, Осадок промыват 10-пым раствором ХаОН, затем водой до нейтральной реакции и получают 0,36 г (82",) продукта с т, пл. 189 в 190 С (из толуола).Вычислено. ": М 11,21.Найдено, г 0: Х 11, 22.П р и м е р 2. Получение 2-(гг-толпл) -4,7- диаз абензо- -кум арона.1,4 г (0,004 ого.гь) аддукта а:шлина и 2-(ггтолил) -этпнилхпноксалонанагревают с 30 игл полифосфорной екислоты прп 130 - .135 С в течение 2 час. Охлажденную реакционную масказ 956/1462ЦНИ Изд.1740 Государственного ко по делам изобре Москва, Ж, Ра Тип, Харьк, фил. пред. ПатентТираж 575митета Совета Министений и открытийушскаи наб., д. 4/5 Подписнов СССР су выливают в воду, фильтруют. Осадок промьвают 107 о-ным раствором КаОН, затем водой до нейтральной реакции. Получают 0,7 г (67,3 цо) продукта с т, пл. 215 - 216 С (пз зтилового спирта). Вычислено, %: Х 10,77.Найдено, оо: К 11,02.П р и м е р 3. Получение 2-(4-хлорфенил).4,7-диазабензо--кумарона. Аналогично из 1,86 г (О,005 логь) аддукта анилина и 2- (4-хлорфенил) -эгинилхиноксалонав присутствии полифосфорной кислоты получено 1,3 г (92,8%) продукта с т. пл. 239 - .240 С (из зтилового спирта). Способ получения 2-арил,7-диазаумаронов обшей формулы где К - фенил, и-хлорфенил или и-метилфенил,циклизацией производных 2-арилхиноксало 10 новв присутствии полифосфорной кислотыпри 130 - 140 С, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что,с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производных 2-арилхиноксало.новиспользуют аддукты ароматических ами 15 нов 2-арилэтинилхиноксалонозобшей формулы 11 де К имеет вышеуказанные значенияи К, - фенил,