Способ получения 4-(4-бифенилил)1-бутанола

Номер патента: 474968

Авторы: Вольфгард, Гельмут, Гюнтер, Эрнст

ZIP архив

Текст

(11)474968 Союз СоветскихСоциалистическими Республик ПАТЕНТ мый от патента -1) За 2) За ено 12,10.72 (21) 1839112/1957826/23-4 н С 07 с 39/12 1 о 1(32) Приоритет 15.10.71 (31) Р 2151312.2 (33) ФРГ Государственнык комитет Совета Министров СССР о 25.06.75. Бюллетень ЛЪублико ата опубликования описания 27.10) Авторы изобретения Иностранцыгард Энгель, Гельмут Тотер Знгельхардт(ФРГ)транная фирмаКарл Томэ ГмбХlСН, - 011 Изобретение относится к области;получения стинрто, а именно 4-(4-бифенилил)-1-бутанола, который является биологически активным соединением и может найти применение в фармацевтической иромьвшленноети, 5При осуществлении предложенного способа используется известная реакция органической химии - восстановление кислородсодержащих циклов. Получают новое не описанное в литературе соединение - 4-(4-бифе нилил) -1-бутанол формулы 1, обладающее улучшенными фармакологическими свойстваии. Сущность способа состоит в том, чтидрируют каталитически активированным воородом в присутствиями кислого агента в по. ярном растворителе. В качестве, кислого агента применяют, на пример, фосфорные кислоты, серную илн хлорную кислоту, в частности ортофосфорную кислоту, в качестве полярного растворителя - ледяную уксусную кислоту. Реа кцн ю пр ово- дят при температурах до точки,кипения применяемого растворителя, предпочтительно при комнатной температуре и давлении водорода 1 - 100 ат,и, предпочтительно 3 ат,и. В качестве катализатора применяют благородные металлы на носителе, например палладий на угле.Исходное соединение формулы 2 получают путем .циклодегидратацип 1,4-бутиленгликоля, например, в присутствии фосфорной кислоты, а 1,4-бутиленгли коль получают путем,восстановления 4- (4-бифенилил) -4 - оксомасляной кислоты с помощью алюмогидрида лития илборана натрия в присутствии безводного хлг,рнда алюминия прн комнатной температури В присутствии растворителя, например дпметоксиэтана.Применяемую в качестве исходного соединения 4- (4-бифенилил) 4-оксомасляну 7 ю кислоту или ее эфиры можно получать путем реакции взаимодействия бифенила с ангидридом янтарной кислоты нли галоидангидридом кислого эфира янтарной кислоты ,в присутствии кислоты Льюиса, например безводного хламида алюминияв растворителе, например474968 Предмет изобретения Составитель Н. Базлева Редактор Т. Загребельная Техред 3. Тараненко Корректор В. ГутманЗаказ 935/1357 Изд.821 Тираж 529 Подписное Ц 11 ИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Тип. Харьк. фил. пред. Патент нитробензоле или метиленклориде, при температуре 0 - 80 С. П р и и е р. 5,6 г (0,025 моля) 2-(4-бифенилил) тетрагидрофурана (т.,кип. 121 - 123"С/0,2 л.и рт. ст.) гидрируют в 50 лл ледяной уксусной кислоты и 2 лл 85%-ной фосфорной кислоты с добавлением 1 г палладия на угле (105 о-ный) ири комнатной температуре и давлении 3 атл. После поглощения рассчитанного количе ства водорода отсасывают катализатор, ,смешивают фильтрат о 300 пл воды, нейтрализуют карбонатом натрия н поглощают выделившийся масляный продукт эфиром. Остававшийся после отгонки эфира твердый остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 3,5 г (61,8% от теоретического) 4- (4-бифенилил) -1-бутанола с т.пл. 74 - 75 С. 5 1. Способ получения 4- (4-бифенилил) -1 бутанола, отличающийся тем, ччто 2-(4-бифенилил) -тетрагидрофуран каталитически гидрируют,в присутствии кислого агента и полярного распворителя с,последующим выде О лением целевого п 1 родукта известными приеьм амя.2, Саособ по п, 1, отличающийся тем, чтов каче:тве кислого агента применяют фосфорную кислоту, в качестве полярного рас творителя - ледяную уксусную кислоту.3. Способ по лп, 1 и 2, отличающийся тем,что реакцию проводят в присутствии палладин на угле при комнатной температуре.

Смотреть

Заявка

1957826, 12.10.1972

ЭРНСТ ЗЕЕГЕР, ВОЛЬФГАРД ЭНГЕЛЬ, ГЕЛЬМУТ ТОЙФЕЛЬ, ГЮНТЕР ЭНГЕЛЬХАРДТ

МПК / Метки

МПК: C07C 39/12

Метки: 4-4-бифенилил1-бутанола

Опубликовано: 25.06.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-474968-sposob-polucheniya-4-4-bifenilil1-butanola.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 4-(4-бифенилил)1-бутанола</a>

Похожие патенты