Способ получения (+)-амино(3, 4-диметоксифенил) пропионовой кислоты

Союз Советских Социалистических Респуолнк(61) Зависимый от патента 51) М, Кл. С 07 с 101/О 4,71 (21) 1643458/184840Государственнын номнтет Совета Министров СССР 3) УДК 547.233.0(088.8) 5.75, Бюллетень1 ия описания 14.10.75 публиковано 0 лам нзооретеннн открытнй та опубликова(72) Авторы изобретения Иностранцы хенбергер и Кристиан) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (+) ОКСИфЕНИЛ)-ПРОПИОН МИ НО(3,4-ДИМЕТЙ КИСЛОТЫ Изобретение не описанной (3,4 - диметокс которая облад ностью и мож относится к способу получения в литературе (+) -р-амино-рфенил)-пропионовой кислоты, ает фармакологической активт найти применение в медицине. Известен с щей формулыоб получения соединении о 112 20 и водород или ацил,фармакологической активн 3,4 ли)-пропионово ытвуют.способ получения (+)-рксифенил) - пропионовойей, заключающийся в тоей формулы В реакциях обмена собу желательно исп щее средство, преиму 25 денсирующее средств нлп бикарбонат кали тительно применяют в теле, например в прос бензоле. В соответст 30 реакциях защищают апо предлагаемому споользов ать конденснрующественно щелочное коно, например карбонат я. Диазометан предпочподходящем растворитом эфире, этанолс или вующем случае в этих миногпуппу.-ами- кисм, что РЬ СН О 1,-СОО 11 где Кь Й Язв обладающих стью. Сведения о п диметоксифенил тературе отсутс Предлагается но р- (3,4-димето лоты или ее сол соединение общгде РЬ-З-окси-метоксифенил, 3-метокси-оксифенил или 3,4-диоксифенпл, используемое в виде оптически-активного антипода, с той же абсолютной конфигурацией, что и у (т) р амино - р-(3,4-диметоксифенпл)-пропионовойкислоты, метилируют известным способом, например обработкой реакционноспособным этерифицированным в сложныи эфир метанолом или диазометаном.0 Подходящим реакционно способным этерифицированным в сложныи эфир метанолом является преимущественно метанол, этерифицированный в сложный эфир сильной органической или неорганической кислотой, например 5 галогенводородной, такой, как бром- илийодводородная, серной кислотой или органической сульфоновой кислотой, в частности ароматической сульфоновой, такой, как бензол- или толуолсульфоновая. Чаще всего пс пользуют диметилсульфат."г 1 Н;ГЪ - СН - СН е - СООН Составитель Т. Власова Корректор А. Дзесова Техред Е. Подурушина Редактор 3. Горбунова Заказ 2322/16 Изд. Мз 665 Тираж 529 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 Указанные реакции обмена проводят обычным способом в присутствии или в отсутствии разбавителей, конденсирующих и/или каталитических веществ при пониженной, нормальной или повышенной температуре и в соответствующем случае в закрытом сосуде и/или в атмосфере инертного газа.Целевой продукт выделяют известными методами в свободном виде или в виде соли.П р и м е р. 22,5 г (+) -антипода 3-окси- метокси-р-аминооксикоричной кислоты растворяют в 100 мл 1 н. раствора едкого кали и к полученному раствору добавляют при перемешивании одновременно 38 мл диметилсульфата и 115 мл 4 н. раствора едкого кали так, чтобы температура не превышала 20 С. Смесь перемешивают еще 1 час, а затем реакционный раствор экстрагируют хлороформом. Далее водную фазу нейтрализуют 6 н. соляной кислотой. При этом выделяется (+) р-аминор- (3,4-диметоксифенил) -пропионовая кислота, т. пл. 228 в 2 С (ав = +70 + 1, с 1 % в 0,1 н. НС 1. Предмет изобретенияСпособ получения (+ ) -ф-а мино-р- (3,4-диметоксифенил) -пропионовой кислоты или ее солей, отличающийся тем, что, соединение общей формулы где РЬ-З-окси-метоксифенил, 3-метокси-ок сифенил или 3,4-диоксифенил, используемое ввиде оптически-активного антипода с той же абсолютной конфигурацией, что и у (+)-Р- амино - Р-(3,4-диметоксифенил) - пропионовой кислоты, метилируют известным способом, на пример обработкой реакционноспособным этерифицированным в сложный эфир метанолом или диазометаном, с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.20 Приоритет по признакам: 16.07.70 по признаку: соединение общей формулы 1 используется в виде правовращающего антипода.09,03.71 по признаку: соединение общей 25 формулы 1 используется в виде антипода суказанным в предмете изобретения определением.