Способ получения 2-метоксиметилзамещенных алкилфенолов

ОЛИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУп 1 450791 Союз Советских Социвлистичвских Республик(32) ПриоритетОпубликовано 25.11.74. БюллетеньДата опубликования описания 18.04.75(51 Государственный комитет овета Министров СССРо делам изворетвннй 3) УДК 547.27,0(54) СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯестными деля ют ои продукми.ествелаль,ловилфен Целе приемаВ ка или эти килфен трет-бу нол. метилаль щенных алол, 2,4-ди 4-метплфеацеталяа в качестприменяютол или 2 применяютве и-зам2,4-ксилетрет-бути Изобретение относится к способу получения 2-метоксиметилзамещенных алкилфенолов, которые находят применение в качестве полупродуктов для получения антиоксидантов, а также антиокислительных присадок к маслам и нефтепродуктам.Известен двухстадийный способ получения 2-метоксиметилакилфенолов, заключающийся в том, что формальдегид подвергают взаимодействию с диалкилфенолом и дисульфидом углерода в присутствии диалкиламина, полученные при этом 2-оксибензиловые эфиры диалкилтио-карбоновых кислот подвергают взаимодействию со спиртом в присутствии щелочи при нагревании до 100 С.Целевой продукт выделяют известными приемами, причем процесс ведут в две стадии.С целью упрощения процесса предложено 2-метоксиметилзамещенные алкилфенолы получать взаимодействием алкилфенолов с ацеталями в присутствии кислотного катализатора,Предлагаемый способ отличается одностадийностью, простой технологической схемой,лоступным сырьем,П р и м е р 1. Получение 2-метоксиметплметил-трет - бутилфенола.а) В стеклянную ампулу емкостью 150 мл,заполненную катионобменной смолой КУнаполипропилене, загружают 16,4 г 2-третилбутил-метилфенола и 90 мл метилаля. За 10 паянную ампулу выдерживают на кипящейводяной бане 15 час. Затем ампулу охлаждают до комнатной температуры, вскрывают,отделяют катализатор, упаривают метилаль,а реакционную массу обрабатывают метано 15 лом. Выпадают белые кристаллы с т. пл.28,5 С. Выход 86%б) В ампулу, заполненную смолой КУ,загружают 0,5 г 2-трет-бути.п-метилфенола и5 мл метилаля. Реакцию ведут 4 час в усло 20 виях примера 1,а. Выход 65%.в) В ампулу, заполненную катионобменнойсмолой СДВ-З, загружают 0,43 г 2-трет-бутил 4-метилфенола и 0,3 мл метилаля. Реакциюведут 2 час в условиях примера 1, а. Выход25 40%,П р и м е р 2. Получение 2-метоксиметил,6 ди-трет-бутилфенола.В ампулу, заполненную смолой КУна полипропилене, загружают 5 г 2,4-ди-трет-бу 30 тилфенола и 45 мл метилаля. Запаянную ам450791 Составитель М. МеркуловаТехред В, Рыбакова Редактор Д, инчук Корректор В, Брыксина Заказ 1273/4 Изд.335 Тираж 506 ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 45Подписное Типография, пр. Сапунова, 2 пулу выдерживают па кипящей водяной бас 10 час, Реакционную массу после отделения катализатора и упарки метилаля обрабатывают метанолом. Вьвпадают белые легкоплавкие кристаллы, которые при комнатной температуре имеют коэффициент преломления про -- 1,5029; выход 507 оП р и м е р 3. Получение 2-метоксиметил-трет-бутилфенола,В ампулу, заполненную смолой КУна полипропилене, загружают 4,5 г 4-трет-бутилфенола и 54 мл метилаля. Выдерживают в условиях примера 1,а в течение 10 час. Реакционную массу после отделения катализатора и упарки метилаля обрабатывают металоном. Выпавшие белые легкоплавкие кристаллы отфильтровывают. При комнатной температуре 2-метоксиметил-трет-бутиловый эфир представляет собой жидкость с про -- 1,5440, выход 40%.П р и м е р 4, Получение 2-метоксиметил,6- диметилфенола.В условиях примера 1,а ведут 3 час реакцию 0,5 г 2,4-ксиленола с 7 мл метилаля.2-Метоксиметил - 4,6 - диметилфенол определен хроматографически, выход по храмотограмме 35%. П р и м е р 5. В стеклянную ампулу загружают 4 г смолы КУ, 3,28 г 2-трет-бутил- метилфенола и 25 мл этилаля. Запаянную ампулу выдерживают на кипящей водяной бане в течение 4 час. Хроматографический анализ содержимого показал, что получен 2-этоксиэтил 4-этил-трет - бутилфенол. Выход 70 о/Прим ер 6, В стеклянную ампулу, запол- О ненную катионитом КУ, загружают 4,5 г4 - трет - бутилфенола и 50 мл этилаля; запаянную ампулу выдерживают на кипящей водяной бане 4 час. Реакционную массу после отделения катализатора и отгонки этила ля обрабатывают метанолом. Получают2-этоксиметил - 4 - трет - бутилфенол. Выход 65/о. 20 Предмет изобретения Способ получения 2-метоксиметилзамещенных алкилфенолов, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что, с целью упрощения процесса, и-замещен 25 ные алкилфенолы обрабатывают ацеталями вприсутствии кислотного катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами,