Способ получения -замещенных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты

пп 448 тт 72 Союз Советских Социалистических Республик) Заявлено 25.04.72 (21) 1777517/23-4 ением заявкис нрисое32) Приорит Государственный комитет света Министров СС о делам изобретени.10,74. Бюллетень убликовапо ата опубликования описания 29.05 и открытий(71) Заявител олгоградскии политехническии институ О 4) СПОСОБ ПОЛУЕНИЯ М-ЗАМЕЩЕННЫХ А АДАМАНТАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЬ Изобретение относится к способам получения производных карбоновых кислот, в частности И-замещенных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты, которые могут быть использованы в качестве биологически активных ветцеств в фармацевтической промышленности,Известен способ получения И-замещепных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты путем обработки ароматического амина ацилирующим агентом, например хлорангидридом адамантанкарбоновой кислоты, при нагревании до температуры не выше 100 С в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.Недостатком такого способа является низкий выход целевого продукта (64% ) .С целью устранения указанного недостатка предлагается в качестве ацилирующего агента использовать тетраадамантил-карбоксисилан и проводить процесс в среде ароматического амина, например о-толуидина, при температуре 160 в 2 С,Проведение процесса ацилирования в среде высококипящего инертного органического растворителя дает возможность использовать реакционную массу из исходного сырья при получении тетраадамантил-карбоксисилана без. Г. Шмелева и С, С. Новик его выделения и очистки, что невозможно при использовании в качестве ацилирующего агента хлорангидрида адамантанкарбоновой кислоты.5 Предложенный способ позволяет повыситьвыход целевого продукта до 85 - 90%. Кроме того, достоинством является также доступность исходного тетраадамантпл-карбоксиснлана, получаемого по простой технологической 10 схеме из адамантанкарбоновой кислоты и четыреххлористого кремния.П р и м е р 1. Получение К-(2-метилфенил)- амида адамантанкарбоновой кислоты.В трехгорлый реактор, снабженный меха нической мешалкой, термометром и холодильником с хлоркальциевой трубкой, вносят 5,2 г тетраадамантил-карбоксисилана и 70 - 80 мл о-толуидина. Реакционную смесь, перемешивая, нагревают при 160 - 200 С в течение 20 5 - 6 час. По окончании реакции гель полимерной ортокремниевой кислоты отфильтровывают, избыток о-толуидина отгоняют и продукт выделяют кристаллизацией из водно-спиртового раствора.25 Выход 6,75 г (90%), т. пл. 185 - 186 С.Найдено, %: С 79,81; Н 8,82; М 5,72.Вычислено, % С 80,00; Н 8,88; М 5,18.П р и м е р 2, Получение К- (З-метилфенил).амида адамантанкарбоновой кислоты448172 Предмет изобретения Составитель Т, Калинина Техред Н. Куклина Корректоры: В. Петрова и О. Данишева Редактор Н, Спиридонова Заказ 944/17 Изд, Мо 1166 Тираж 506 Подписное ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, нр, Сапунова, 2 Опыт проводят по методике, описанной в примере 1. Реагенты - 5,2 г тетраадамантил-карбоксисилана и 70 - 80 мл м-толуидина.Выход 6,52 г (87%), т, .пл. 178 - 179 С.Найдено, %. С 79,83; Н 8,80; Х 5,27, Вычислено, % С 80,00; Н 8,88; К 5,18.П р и м е р 3. Получение фениламида адамантанкарбоновой кислоты.Используя соответствующие реагенты, аналогично примеру 1 получают 6,05 г (85%) целевого продукта, т. пл. 193 в 1 С.Найдено, /,: С 97,75; Н 8,10; г 1 5,33.Вычислено, %: С 80,00; Н 8,24; 1 ч 5,48. Способ получения Х-замещенных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты путем об работки ароматических аминов ацилирующимагентом в среде органического растворителя при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным приемом, о тл ич а ю щ и й с я тем, что, с целью повышения вы хода целевого продукта, в качестве ацилирующего агента используют тетраадамантил- карбоксисилан, и процесс ведут в среде ароматического амина, например о-толуидина, при температуре 160 в 2 С.