Способ получения нитробензамидинов или 2-(нитрофенил) имидазолинов

О П И С А Н И Е (и) 440371ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республикприсоединением заяв Государственный комитет Совета Министров СССР ло делам изобретений 2) Приоритет(088.8) Опубликовано 25.08,74. Бю Дата опубликования описа тень3 н открыт я 05.03,7 2) Авторы изобретени В. Б. Писков и В. П, Кас Государственный научно-контрольный институт ветпрепарато аявитель(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОБЕНЗАМИДИНОВ ИЛИ 2-(НИТРОФЕНИЛ)-ИМИДАЗОЛИНОВХ моль нитрила и и 200 мл метилочас, охлаждают и упаривают в вапродукта в виде ристаллизовывают, 50%-ного водногос выходом 90% т, пл. 157 в 1 С, 4,79; М 21,99. 1,98.в видетв 3 -а и подН 4,74;К 2продукта растворяю стве спирт прощение технологии выхода целевого про 3 Изобретение относится к способу полученияроизводных нитробензамидинов формулы 1 где Х - водород или хлор;К" - водород, К,и К - группа СН(СН) зСН,К - Н, К и К" - группа СН - СН,К - СНг - СвН 5, К - Н, К - Н,которые являются полупродуктами в синтезе ряда лекарственных препаратов.Известный способ синтеза подобных соединений основан на использовании нитриловароматических кислот, которые превращают всоединения формулы (1) нагреванием с солями аминов.Однако при таком способе необходимо получение солей аминов, в частности солей с р-толуолсульфокислотой, и нагревание при высокой температуре (до 270 С), что в случае лабильных соединений нежелательно.При этом выход целевого продукта не превышает 30%.Цель изобретения - упроцесса и повышениедукта,я этого нитрилы ароматических кислот т во взаимодействие с аминами, взятыми е свободных оснований. Реакцию проводят в среде растворителя, например спирта. Причем целевой п 1 родукт выделяют в виде основания или соли.Предлагаемый способ получения нитробензамидинов или 2-(нитрофенил)-имидазолинов основан на нагревании соответствующих нитрилов и аминоввзятых в виде свободных оснований в присутствии спиртов, например метилового, преимущественно при температуре кипения растворителя,Пример, Смесь 0,2 г0,2 г моль амина (ККИН)вого спирта кипятят 6 - 12избыток метилового спиртакууме.Для выделения целевогооснования остаток перекнапример, в случае 1 а изспирта, при этом получаютм-нитрофенилимидазолин,Найдено, %: С 56,70; НС 9 Н 9 Кз 02.Вычислено, %: С 56,71;Для выделения целевогосолянокислой соли остаток6-кратном по объему колюче440371 кисляют концентрированной соляной кислотойдо рН 2.Константы и выходы хлоргидратов нитробензамидинов и 2- (нитрофенил) -имидазолинов-(1) приведены в табл. 1, а хлоргидратов амидинов и имидазолинов в табл, 2,Таблица 1 ж ж аж 3 Ю о з Хооо оЖ ЖФФЯ63ХОа: о ж Э оо со О Раствори- тель для кристал- лизации Т. пл.,СБрутто- формула Соединение СН - СНСН, - С,й,Н Н 3 - 1 О,; Х=Н Н Н 249 в 2 235 в 2 СзНыСИзОа СыН 4 С 1 ИзОз 82 36 1 а 16 15,57 12,15 15,93 12,20 1 в СН,(СН,), СН - СН СН, - СН Н 43 СН,(СН,),СН 3 - ИОа; Х=Н 293 в 2 СгаНззСМзОа 13,14 13 20 4 - ИОа; Х=Н 3 - О,; Х=5 - С 264 в 2 290 в 2 Н Н Н Н С,НС 1 ИзОа СзНзСа зОа 58 95 1 г 1 д 15,57 15,10 13,90 14,20 Строение всех синтезированных соединений лентных колебаний группировки И=С - Мподтверждено также данными элементарного 5 указана в табл,2,анализа и ИК-спектров. Первая полоса ваТаблипа 2 Найдено, % Вычислено Номерсоединения И=С - М, см Н 1 аз 16 1 в 1 г 1 д 1630 1670 1665 1630 1625 57,75 53,66 47,27 40,86 4,90 5,92 4,31 3,56 14,40 57,64 53,43 47,47 41,24 4,84 5,98 4,43 3,45 14,40 15,40 16,30 15,57 16,03 К" - водород, й и Я - группа СНа (СНз) зСН,К - Н, К и К" - группа СН 2 - СНз,й - СН 2 - СаН 5, К - Н, К- Н,10 или их солей, на осипове нитрилов ароматических кислот при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологиипроцесса и повышения выхода целевого продукта, нитрилы ароматических кислот подвер 15 гают взаимодействию с амином и реакциюпроводят в среде растворителя.2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем,что реакцию проводят при температуре кипения растворителя. Предмет изобретения 1. Способ получения нитробензамидинов или2- (нитрофенил) -имидазолинов формулы С звНВх-Оз 302 где Х - водород или хлор; Составитель Н. КарповаТехред Т. Миронова Редактор А. Бер Корректор В Кочкарева Заказ 393/2 Изд,185 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2Полный элементарный анализ основания 1 а приведен в примере,спиртспирт:2 ИНС (1:2)спирт;2 ИНС 1 (19:1)спирт2 ХНС 1