Способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕ в ЕИЬСТВУ 43777 Союз Советских Социалистических РестгубликГосударатвеиив 1 Э иимититСовета Мииистрав СССРиа делам изобретеиийи открытий(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АМИНОАЛКИЛИНДОЛОВОН1Н НХК, + 1 К"К" - 1 и +Н 20а,0 е.Х о ХР 1Изобретение относится к области получения новых фосфорсодержащих органических соединений, а именно к способу получения фосфорилированных аминоалкилиндолов - эфиров (3-индолил) -амино (алкиламино) -метилфосфоновой (фосфиновой) кислоты. Указанные соединения являются потенциальными биологически активными веществами. Известно, что некоторые производные индола обладают физиологической активностью и участвуют в процессах обмена в животном организме (серотонин, триптамин, триптофан). Кроме того, многие фосфорорганнческие соединения применяют в медицинской практике,Строение указанных соединений подтверждается ИК-спектрами, в которых имеются по. лосы поглощения, характеризующие основные структурные группировки: 1220 - 1227 см -(Р=О); 1000 в 10 и 1057 в 10 ем в(Р - О - С); 743, 1580 в 15 и 1646 в 16 см- (инИзвестна реакция взаимодействия альдегидов с диалкилфосфитами и аммиаком или аминами, приводящая к получению разнообразных 2-аминоалкилфосфонатов. Однако 5 3-индолальдегид ранее в подобную реакциюне вовлекался.Предлагают способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов - эфиров (3-индолил) -амино(алкиламино) - метилфосфоновой 10 (фосфиновой) кислоты взаимодействием 3-индолальдегида с диалкилфосфористыми кислотами и аминами или аммиаком в среде орга.нического растворителя при нагревании, например до 100 - 120 С, с последующим выде лением целевого продукта известными приемами по схеме дольпая система); 3146 - 3154, 3350 - 3358 см -(МН и 1 Н,). 20 П р и м е р 1, Получение дибутилового эфира (3-индолил) -аминометилфосфоновой кислоты.437771 Смесь 1,8 г (0,0125 моль) индолил-альдегида, 2,4 г (0,0125 моль) свежеперегнанной дибутилфосфористой кислоты и 30 мл 10%-ного раствора аммиака в абсолютном этиловом спирте (небольшой избыток) нагревают в запаянной ампуле на кипящей водяной бале в течение 4 час (до изменения цвета раствора). Отфильтрованный раствор подвергают вакуумированию, образовавшуюся смолу растворяют в хлороформе. Эту операцию повторяют до тех пор, пока не образуется кристаллическая масса светло-зеленого цвета (7 раз),Продукт плавится при 7 б - 78 С. Гигроскопичен.Выход 2,5 г (б 2,50% от теоретического), Найдено, %: Р 9,10; 9,07; М 7,98; 8,21.С 17 НгтМ 20 з Р.Вычислено, %: Р 9,20; Х 8,31. ты нагревают в течение 3 час на глицериновой бане при 120 С.Смолообразньш продукт растворяют в ацетоне и высаживают в воду. Выпавшую смолу5 экстрагируют хлороформом. После упаривания растворителя в вакууме образуется блестящая стеклоподобная масса, которую очищают растиранием в фарфоровой ступке подпетролейным эфиром,10 Чистый продукт представляет собой желтыйблестящий порошок; т. пл, 104 - 105 С,Найдено, %: Р 7,9 б; 8,28; 1 ч 7,5 б; 7,78.С 19 Нз ЛгОзРВычислено, %; Р 8,4; М 7,б 5.15 По указанным методикам получены вещества общей формулыВСН - Р1 1В 2 0К П р и м е р 2. Получение дипропилового эфира (3-индолил) -диэтиламинометилфосфоновой кислоты.Смесь 4,8 г (0,033 моль) индол-З-альдегида, 2,43 г (0,033 моль) диэтиламина и 5,53 г (0,033 моль) ди-н-пропилфосфористой кисло 20 25 представленные в таблице. Вычислено,оПредмет изобретения аммиаком или аминами в среде органическогорастворителя при нагревании с последующимвыделением целевого продукта известнымиприемам.и.5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем,что процесс ведут при 100 - 120 С,1. Способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 3-индолальдегид подвергают взаимодействию с диалкилфосфористыми кислотами и Составитель Н. Александрова Редактор Т. Никольская Техред Е, Борисова Корректор Т. ХвороваЗаказ 3725/11 Изд.1982 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, )К-З 5, Раушская наб д. 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 Н Н СООСНз СО СН 3 Н Н Н Н СаНзНС,НзСа.зСаН,СаНзНН 24,90 35,00 61,80 46,80 58,59 52,30 14,30 62,65 6,94 - 7,10 8,89 - 9,02 6,67 - 6,78 6,29 - 6,58 6,48 - 6,65 7,89 - 7,79 8,80 - 8,98 9,56 - 9,49 7,91 - 7,9510,18 - 10,10;761 - 7,587,16 - 7,067,66 - 7,939,62 - 9,529,66 - 9,2010,95 - 10,70 Са,НззЧаОзР С 1 зНазИаОзр СагНззЧа 04 Р СазНзгЬа 04 Р СЙОНззаОЗР С 1 аНз 1 ЧаОзр С 1 зНазИаОзР СгаНД,ОР 7,13 9,06 6,86 6,42 886 8,31 9,06 9,96 7,89 10,03 7,59 7,11 7,59 9,49 10,03 11,03