Способ получения ариламидов (о-(з-индолил)алкановых кислот
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 435233
Текст
О П И С А Н И Е (11) 435233ИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл. С 076 27/56 Государственный комитеСовета Министров СССРоо делам изобретенийи открытий(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ ж-(3-ИНДОЛИЛ)АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ1Изобретение относится к улучшенному способу получения ариламидов индолилалкановых кислот, которые находят применение в качестве промежуточных продуктов для получения физиологически активных веществ.Известен способ получения 3-индолилацетанилида взаимодействием 3-индолилуксусной ки; лоты с анилином в присутствии треххлористо;о фосфора. Выход 80%.Предлагаемый способ получения ариламидов со- (3-индолил) -алкановых кислот отличается от известного тем, что в качестве катализатора используют галогениды металлов первой, второй или третьей группы Периодической системы.Применение такого катализатора позволяет упростить процесс, так как в известном способе реакция идет через образование промежуточного фосфоразосоединения, которое обычно на первой стадии выделяют. Выход целевого продукта .по предлагаемому способу до 95%. Кроме того, по такому способу получен ряд новых ариламидов 3-индолилалкановых кислот.Способ заключается в том, что ю- (3-индолил) -алкановую кислоту подвергают взаимодействию с ароматическим амином в присутствии в качестве катализатора галогенида металла первой, второй или третьей группы Периодической системы, например хлорида калия, натрия или кальция, при нагревании, например,при температуре кипения Целевойпродукт выделяют известным способом.П р и м е р 1. В круглодонную колбу с обратным холодильником вносят 5,7 г (0,03 моль)3-индолилуксусной кислоты, 6,0 мл (0,069 моль)анилина и 3,0 г (0,04 моль) хлорида калия.Смесь нагревают до кипения и продолжаюткипятить в течение 3 час, после чего реакци 10 онную массу выливают при перемешивании вподкисленную соляной кислотой воду.Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 5%-ным раствором соды и сушат. Выход 3-индолилацетанилида 6,9 г (90,8%), т, пл.15 147 в 1,5 С (из водного спирта); по лит. данным 149,5 - 150 С.П р и м е р 2, Аналогично, примеру 1 из 1,9 гКорректор М. Лейзерман Редактор 3. Горбунова Заказ 3103/15 Изд. Юо 54 Тираж 506 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССРпо делам изобретений и открытийМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, д. 2 31,5 г (0,02 моль) хлорида калия получают 7,85 г (88,3%) п-фенетидина 3-индолилуксусной кислоты, т. пл, 176 - 177 С,Найдено, /,: С 73,40, 73,35; Н 6,13, 6,15; И 9,87, 9,65.С 18 Н 1802 И 2Вычислено, %: С 73,44; Н 6,16; Х 9,51.П р и м ер 4. По методике примера 1 из 1,9 г (0,01 моль) р- (3-индолил) -пропионовой кислоты и 2,0 мл (0,02 моль) анилина в присутствии 1,1 г (0,01 моль) хлорида кальция получают 2,7 г (90,О%) анилина Р-(3-индолил) - пропионовой кислоты, т. пл. 127 в 1 С.Найдено, /,; С 77,17, 77,15; Н 6,11, 6,05; Х 10,14, 9,97.С 1 тН 1 вО 11,.Вычислено, %: С 77,24; Н 6,10; И 10,59, П р и м ер 5. Аналогично примеру 1 из 2,0 г (0,01 моль) у-(3-индолил)-масляной кислоты и 2,0 мл (0,02 моль) анилина в присутствии 3,5 г (0,01 моль) кристаллогидрата хлористо 4го алюминия получают 2,65 г (95,3/о) анилидау-(3-индолил) -масляной кислоты, т. пл, 98 -100 С.Найдено, /,: С 77,91, 77,61; Н 6,97, 6,82;5 Х 10,29, 10,31.С 1 зНвОИз.Вычислено, о/о. С 77,67; Н 6,52; К 10,06. Предмет изобретения10 Способ получения ариламидов со- (3-индолил) -алкановых кислот взаимодействием к- (3-индолил) -алкановой кислоты с соответствующим ароматическим амином в присутствии катализатора при нагревании с последующим 15 выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью улрощения процесса, повышения выхода целевого продукта и расширения ассортимента, в качестве катализатора используют галогениды 20 металлов первой, второй или третьей группы11 ериодической системы.
СмотретьЗаявка
1899842, 28.03.1973
МПК / Метки
МПК: C07D 209/18
Метки: ариламидов, кислот, о-(з-индолил)алкановых
Опубликовано: 05.07.1974
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-435233-sposob-polucheniya-arilamidov-o-z-indolilalkanovykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения ариламидов (о-(з-индолил)алкановых кислот</a>
Способ получения сероуглерода из метана и серы в присутствии катализаторов
Номер патента: 77417
Опубликовано: 01.01.1949
Авторы: Авдеева, Бергер, Боресков
МПК: C01B 31/26
Метки: катализаторов, метана, присутствии, сероуглерода, серы
...в суьхом состоя:11 И; добявлягот к смеси 40,о воды, содевжя щей азэтн 710 кисл отч из расчета 1 СО,.г кислоты на 100 сг със и. ПОлггенную массу при темгературе 7 С" перемешивают в течение одного часа, после чего формуют и сушат вначале на воздухе, апотом в печи при постепенном увеличечии температуры до 450 и продувании воздуком.Наибэ 7 ьшей активностью обладает кремнийалюминиевый катализатор, содержащий 10 - ЗО",о окисиалюми:-1 ия и 70 - 90"а двуокисикремния.Получение сероуглерода из метана и серы о:уществляют по следующей схеме:Смесь из 30 с метана и 70 "о парэобразнон серы вводят в контактныйаппарат, из которого через слой,контактно массы направляют вконденсатор серы. Из конденсаторагазовую смесь сероуглерода и серовадородя...
Способ получения (1-п-хлорбензоил-5-метокси-2-метил-3-индол) ацетоксиуксусной кислоты или ее солей
Номер патента: 474980
Опубликовано: 25.06.1975
Авторы: Гаиреддин, Ганс-Дитер, Карл-Гейнц, Отфрид
МПК: C07D 27/56
Метки: 1-п-хлорбензоил-5-метокси-2-метил-3-индол, ацетоксиуксусной, кислоты, солей
...переработка согласно примеру 1. Выход бензилового эфира 1- (и-хлорбензоил) -5-метоксиметил-индолацетокси уксусной кислоты составляет 11/о от теоретического (в отношениик примененному гидразину во всех ступенях).б) 1-(а-хлорбензоил)-5-метокси - 2-метил 3-индолацетоксиуксусная кислота.50,6 г(0,1 моля) бензилового эфира 1-(ихлорбензоил)-5-метокси-метил - 3-нндолацетоксиуксусной кислоты гидрируют в течение15 мин в 300 мл абсолютного диметилформамида в присутствии 5 г 57 о-ного палладия наугле при 20 С и поглощении рассчитанногоколичества водорода, К фильтрованному через кизельгур продукту гидрирования добавляют (до помутнения) около 200 мл воды икристаллизуют раствор при 5 С. Кристаллизатотсасывают, промывают водой и высушиваютв вакууме....
1-этил-1, 3, 4, 9-тетрагидро-4-(фенилметил)-пирано(3, 4-b-индол 1-уксусная кислота, обладающая противовоспалительной и анальгетической активностью
Номер патента: 2001916
Опубликовано: 30.10.1993
Авторы: Алан, Кристофер, Лесли
МПК: C07D 491/052
Метки: 1-уксусная, 1-этил-1, 4-b-индол, 9-тетрагидро-4-(фенилметил)-пирано(3, активностью, анальгетической, кислота, обладающая, противовоспалительной
...(изомер В),К смеси 65 мл 100-ного водного раствора едкого натра и 65 мл этанола добавляют метиловый сложный эфир 1-атил,3,4,9-тетра гидро-(фен ил метил)-и ирано(3,4-Ьиндол-уксусной кислоты, изомера В, (приготовленного в примере 1 на стадии 3) 2,19 г (6,0 ммоль), Реакционную смесь нагревают при кипячении с обратным холодильником 2 ч. Затем смесь концентрируют досуха и к остатку добавляют смесь 100 гидроокиси натрия и эфира (1:1). Отделяли водный слой, подкисляют концентрированной соляной кислотой л несколько раз экстрагируют эфиром, Объединенные эфирные экстракты сушат над сульфатом магния, фильтруют и концентрируют, получая 1,68 г (800/О) рыжевато-коричнево-желтого твердого вещества, Материал очищают хроматографически на...
Способ получения индол-3-карбоновых кислот
Номер патента: 444769
Опубликовано: 30.09.1974
Авторы: Авраменко, Загадская, Суворов, Ширнюк
МПК: C07D 27/56
Метки: индол-3-карбоновых, кислот
...колбу загружают тщательно измельченную смесь 1,17 г (0,001 моль) индола и 5,60 г (0,04 моль) натрийбутилкар боната. Смесь нагревают до 220 С и выдерживают при этой температуре 4 час. Охлаждают, растворяют в 50 мл воды и обрабатывают по примеру 1.Выделяют 0,1 г непрореагировавшего индола и 1,4 г индол-карбоновой кислоты с т. пл, 220 С (из этилового спирта). Выход составляет 95,5% на прореагировавший индол и 87,0% на загруженый.Идентификацию индол-карбоновой кисло ты проводят по примеру 1.444769 Предмет изобретения Составитель Е, КовтунТехред Н. Куклина Редактор К. Вейсбейн Корректор В. Брыксина Заказ 2555 Изд.1089 Тирак 506 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий,Москва, Ж, Раушская наб д....
Способ получения производных индолил-2-уксусной кислоты
Номер патента: 457698
Опубликовано: 25.01.1975
Авторы: Гринев, Трофимов, Цышкова
МПК: C07D 27/56
Метки: индолил-2-уксусной, кислоты, производных
...и 5,3 г (0,03 моль) у-метилмеркаптоуксусного эфира нагревают на водяной бане 2 часа. Отгоняют выделившуюся воду в вакууме, добавляют 2,4 мл серной кислоты в 24 мл абсолютного спирта. Через 30 мин упаривают растворитель, осадок отфильтровыва 1 от, промывают водным спиртом и сушат. Выход 2,35 г (35,%), т. пл. 66 - 67 С (из водного спирта). ИК-спектр 1735 см -(С=О).Найдено, %. С 63,77; Н 6,44; 6,50; 5 11,97.Вычислено, %: С 63,81; Н 6,51; Ь 12,17.П р и мер 2, Этиловый эфир 1-метил-фенилтиоиндолил-уксусной кислоты.Получают аналогично из 3,1 г а-метил-афенилгидразина и 7,15 г у-фенилтиоацетоуксусного эфира. Выход 4,2 г (51,8%), т. пл.101 - 102 С (из спирта). ИК-спектр 1735 см -(С=О).Найдено, %: С 70,29; 70,11; Н 6,11;...
Предыдущий патент: Способ получения 16а(о), 17а
Следующий патент: Способ получения производных 2, 2, 6, 6-тетраметил пиперидина
Случайный патент: 185418