434649

1О П И С А Н И Е (и) 434649ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистицеских Республик(61) Зависимый от патент 51) Приорит ) Великобр 4.05.7ания0.06.74 асудврственныи комитет,Совета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий Опубликовано(088.8) Дата опубликования описания 12.12.4 Авторыизобретения Иност н, Джон фелик(Великоб и Антони цкая Социал Иностранн Дзе Бутс Ком(Чехослова Заявитель ая фирмаани Лимитедритания)-2,4-ДИМЕТИЛ ФЕН ИЛ-Х-МЕТИЛ ФОРМАМИДИ НА ИЛИ ЕГО КИСЛОЙ СОЛИ2 Изобретение относится к области получения нового производного Х-ариламидина, в частности, к способу получения К,4-диметилфенил-К - метилформамидина или его кислой соли, который может быть использован в сельском хозяйстве.Известен способ получения производного Х-ариламидина, в частности, И-(4-хлор-метилфенил) -Х-метилформамидина, путем обработки 4 - хлор-метиланилина М-метилформамидом.Однако соединение, полученное по известному способу, обладает незначительной биологической активностью.Предлагаемый способ получения М,4-диметилфенил-К-метилформамидина или его кислой соли заключается в том, что 2,4-диметиланилин подвергают взаимодействию с И- метилформамидом с последующим выделением целевого продукта известным приемом.Процесс целесообразно проводить в присутствии конденсирующего агента, например хлорангидрида бензолсульфокислоты, хлорангидрида п-толуолсульфокислоты, хлористого тионила, хлорокиси фосфора,Соединение, полученное предлагаемым способом, обладает повышенной биологической активностью по сравнению с известным анлогичным соединением. Прим ер 1. Смесь 55,1 г хлоргидрата 2,4- 5 диметиланилина, 83,7 г хлорангидрида и-толуолсульфокислоты и 150 мл метилформамида перемешивают, периодически охлаждая для поддержания температуры 20 - 35 С. По окончании экзотермической реакции смесь пе ремешивают в течение 4 час, выливают в ледяную воду и подщелачивают 10 н. раствором гидроокиси натрия, поддерживая температуру ниже 10 С. Осадок отфильтровывают, промывают водой до полного удаления щелочи, вы сушивают при комнатной температуре и перекристаллизовывают из циклогексана. Получают К,4 - диметилфенил - Х - метилформамидин с т. пл. 75 - 7 бС.П р и м е р 2. Раствор 8,1 г Х, 4 - диме тилфенил - М - метилформамидина в 30 млацетона добавляют к раствору 4,5 г щавелевой кислоты в 25 мл ацетона. Отделяют масло. Продукт отфильтровывают, вь 1 сушивают и перекристаллизовывают дважды из смеси 25 этанола и диэтилового эфира (1:2) с получением гидроксилата К,4 - диметилфенил - К- метилформамидин с т. пл. 148 - 150 С,434649 Соль М,4-диметил- фенил-У-метилфор- мамидина Т, пл., С Растноритель Предмет изобретения Пи кратСульфамати-Толуолсульфонат 148 - 150 118 в 1 10 137 в 1 ЭфирАцетонЭфир Составитель Т, Калинина Техред Л. АкимоваРедактор К. Вейсбейн Корректор Е. Кашина Заказ 3168/16 Изд, Мо 1878 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, )К, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова 2 Аналогично с применением в качестве растворителя ацетона или диэтилового эфира получают соли, приведенные в таблице. П р и м е р 3. К перемешиваемой смеси, содержащей 968 г 2,4-диметиланилина, 548 г Х-метилформамида и 4 л толуола, добавляют в безводной среде 1048 г хлористого тионила и смесь выдерживают при 20 - ЗОС. Затем смесь перемешивают в течение часа, нагревают до 65 С и перемешивают при этой температуре 16 час. Через смесь барботируют воздух 2,5 час при 60 С для удаления хлористого водорода, Смесь охлаждают до 0 - 5 С, что приводит к кристаллизации хлоргидрата М,4-диметилфенил - К - метилформамидина. Часть этого продукта перекристаллизовыва 1 от из спирта и получают чистый хлоргидрат с т. пл. 166 - 168 С, Данные элементарного анализа соответствуют вычисленным. 1. Способ получения И,4 - диметилфенилИ - метилформамидина или его кислой соли,отличающийся тем, что 2,4-диметиланилин подвергают взаимодействию с Х-метил 15 формамидом с последующим выделением целевого продукта или переводом его в кислуюсоль известными приемами.2. Способ по п. 1, отличающийся тем,что процесс ведут в присутствии конденсирую 20 щего агента, например хлорангидрида бензолсульфокислоты, хлорангидрида и-толуолсульфокислоты, хлористого тионила, хлорокиси фосфора,