425388

ОП ИСАН И ЕИЗОБРЕТЕНИЯК П А ТЕНТУ р 1 425388 Союз Советских Социапистицеских Республик61) Зависимый от патента М. Кл. С 07 с 93 аявлено 25.09.65 (21) 1029541/1175268//23-4 32) Приоритет33) -31) осударственныи комит Совета Министров ССС по делам изобретенийи открытий УДК 547.565.223убликовано 25.04,74. Бюллетень1 Дата опубликования описания 30.1.7 2) Авторы изобретения Иностранцы Ганс Ульрих Даеникер, Карл Шенк и Пауль ШмидтМакс Вильгель 71) Заявите СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО-0 3-(о-АЛЛИЛОКСИфЕНОКСИ) ПРОПАНА2 го насоса. Остаток раствор пола и при перемешивании вору 5,0 г натрийборгидрид бавляют в реакционную см 5 100 мл 2,н, соляной кислот экстрагируют эфиром и дов реакции, прибавлением 10 н ка. Экстрагируют дважды э ракт над сульфатом натрия О кууме. Образуется масло,кристаллизуют. Перекриста ролейного эфира получают 2-гидрокси - 3 - (о-аллило формулыотносится к класименение в качевного соединения учения 1-изопролилоксифенокси)- ом, что соединеСН сн, 0 1 0-СН; СННОНСН СН - СН ХН - СНСИ бом, наприаллов, такиосстмерик м перекрисоликото 2 Н=СНе стал рую дрохлорида 1 О т. пл. 76 - 81109 оСИсходный 1оксифенокси) пщим образом,Смесь 200 гташа и 800 м,т.пл иде ра мата ППредлагаемое соединение су аминов и может найти п стве фармакологически актиПредлагается способ по пиламино- окси - 3 - (о-ал пропана, заключающийся в ние формулы анавливают известным спосокомплексными гидридами метак литийалюмогидрид.левой продукт выделяют путлизации в виде основания илиполучают известным способонечный продукт используютили оптических антиподов,р и м е р. Раствор 15,0 г 1-амилилоксифенокси) пропана в 330 мл ацетона кипятят в течтупым холодильником, затемуме,получаемом с помощью в яют в 100 мл мета- приливают к раста. После 4 час доесь 300 мл воды и ы. Водочный раствор одят до щелочной . натрового щелофиром, сушат эксти испаряют в вакоторое медленно ллизацией из пет-изопропиламиноксифенокси)пропан425388 20 0-СН 2- СН-СН-У=С0-С Нр СН=С Н,. Составитель Л. ИоффеТехред Л. Акимова Корректор Е. Рогайлина Редактор О. Кузнецова Заказ 75/11 Изд.773 Тираж 506 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 12 час до кипения при перемешивании, Нерастворившиеся части отфильтровывают и приливают к фильтрату 1000,мл эфира. Для удаления фенолыных частей встряхивают с натровым щелоком. Эфирный раствор сушат .над сульфатом натрия и затем испаряют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, Остаток дистиллируют в глубоком вакууме. Получают 3- (о-бензилоксифенокси) -1,2- эпоксипропан в виде масла, которое кипит при 142 - 153 С/0,1 мм рт. ст.30 г 3- (о-бензилоксифенокси) 1,2-эпоксипропана нагревают до кипония в течение 40 час с 30 г бензиламина в 30 мл этанола, после этого испаряют в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, растворяют остаток в 200 мл 2 н. соляной кислоты и э 1 острагируют эфиром. Весь раствор доводят до щелочной реакции 10 н. натравым щелоком, Экстрагируют выделенное основание эфиром, сушат экстракт над сульфатом натрия и отгоняют растворитель. Остается 1-бензиламино- гидроиси-(о-бензилоксифенокси)пропан, который после перекристаллизации из изопропанола плавится при 82 - 83 С.25 г 1-бензиламино-гидрокси- (о-бензилоксифенокси)пропана растворяют в 250 мл этанола и гидрируют после добавления 3,0 г палладия на угле при комнатной температуре и нормальном давлении. После окончания поглощения водорода отфильтровывают катализатар и испаряют в вакууме. Получают 1-а мино - 2 - гидрокси- (о-гидроксифенокси)- пропан, гидрохлорид которого ллавится при 175 в 1 С.5 В раствор 5,4 г метилата натрия в 200 млэтанола вводят 22 г 1-амино-гидрокси- (о-гидроксифенокси),пропана и прикааьввают 12,0 г аллилбромида. Смесь перемешивают 2 час при комнатной температуре и затем от фильтровывают. Фильпрат испаряют в вакууме, Получают 1-амино-гидрокси- (о-аллилоксифеножси)пропан в виде масла, которое непосредственно употребляют для конденсации с ацетоном.15Предмет изобретенияСпособ получения 1-изопропиламино-окси 3- (о - аллилоксифенокси) пропана, о т л и ч а ющ и й с я тем, что соединение формулы восстанавливают известным способом, например комплексными гидридами металлов, в частности литийалюмогидридом, с последующим 30 выделением целевого продукта известным спссобом в виде основания или соли.