414260

О П И С А Н И Е 44260ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз СоветскихСоциалистических Реслубли АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт, свидете ва л. С 076 494 С 07 г 1 49/3 явлено 281,1972 ( 174235923-4) с присоединением заявкиГосударственный комитет Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий,11.1974, Бюллетеньпубликован Дата опубликования описан. М. Симонов, П, В. Ткаченко и И. И. Поп Ростовский государственный университетЗаявитель СОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-МЕТИЛИМИДАЗО,2-а -Б Е НЗ ИМИДАЗОЛА кил, арил, ал щенный 2-ам ропаргилбром е, например откой проме твором амминапример эт в среде спи дукта извести кин, состоит в том, нобензимидазол наидом в органическом спирте, с последуюжуточ ного продукта ака и затем сильным илатом или гидроокирта и выделением цеыми приемами,азо ммол тят ола, охлажВыход 1-ме- мидазолийые призмы,ь) 12 час Вг 29,7, И : Вг 30,1; 15,8 1-метил- лийбромид анного вохлор офо учают 11 о-метилпл. 110 -амино- (пропиа растирают с диого аммиака,мом, отгоняют,г (96%) бес(пропинил)- 1 С (гептан) . Изобретение относится к способу получения производных 2-метилимидазо,2-а - бензимидазола, которые обладают высокой биологической активностью и могут быть использованы как полупродукты для синтеза фармацевтических препаратов.Известен способ получения производных имидазо,2-а 1-бензимидазола при обработке производных 2-хлорбензимидазола а-галогенкетонами в органическом растворителе в присутствии оснований с последующим нагреванием продуктов реакции,в автоклаве с аммиаком или,первичными аминами при 140 - 180 С,Недостатком известного способа является необходимость использования в качестве агалогенкетона высокотоксичного а-,монобромацетона, обладающего сильным слезоточным и кожнонарывным действием. Предлагаемый способ, получения производых 2-метилимидазо,2-а 1-бензимидазола обей формулы где К - ал что Х-заме гревают с и растворител 5 щей обрабводным рас основанием сью натрия левого про 0 П р и м е р 1. 2,9-Диметилимид бензимидазол. Раствор 1,47 г (10 метил-аминобензимидазола кип с пропаргилбромидом в 5 мл бутан дают и отфильтровывают осадок. тил-амино- (пропинил) - бенз бромида 1,9 г (71%), бесцветн т. пл. 248 С (этанол или вода). 20 Найдено, %: СпН дВ газ. Вычислено, % 1,7 г (6 ммоль) 25 нил) -бензимидазо 10 мл концентриров экстрагируют масло растворитель и пол цветных игл 2-имин 30 бензимидазолина, т) имино,3-ди- (пропинилобрабатывают раствоак в примере 1, и полу- левого цродукта в виде икрат - желтые иглы с ия,а Н 3,3; И 1 9,3.0;Н 32;К 1 с 1 Х дй 15 дмет изобретения Составитель Б. Чернов Редактор Т, Шарганова Техред Г. Дворина Корректор Е. СелезневаТираж 506 Подписноо вета Министров СССРоткрытийнаб д. 4/5 Изд,586дарственного комитетапо лелам изобретений иосква, Ж, Раушская каз 1925/10ЦНИИПИ Г графия, пр, Сапунова,ИК-спектр (хлороформ), см - ; 33 ( - = С - Н), 3370 (=ИН).1,85 г (10 моль) 2-имино-метил-(проп нил)-бензимидазолипа кипятят 1 час в 5 10%-ного спиртового раствора этилата натри охлаждают, разбавляют 10 мл воды и экстр гируют хлороформом. После упаривания эк тракта получают 1,48 г (80%) бесцветнь призм целевого продукта, т. пл. 94 С (воднь этанол). П р и м е р 2. 2-Метил- (пропинил) -имидазо,2-а -бензимидазол.Раствор 0,95,г (74 ммоль) 2-аминобензимидазола в 10 мл этанола кипятят 4 час с 0,9 г (80 ммоль) пропаргилбромида, охлаждают, 20 промывают на фильтре осадок спиртом и получают 0,96,г (80%) бесцветных призм 2-амино,3-ди- (пропинил) - бензимидазолийбромида, т. пл. 235 С (вода).Найдено, %: Вг 28,0; И 14,5. 25 С дзНзВ газ.Вычислено, %: Вг 27,6; И 14,5. Из 0,4 г (15 ммоль) 2-амино,3-ди- (проаргил) -бензимидазолийбромида аналогич о примеру 1 получают 0,24 г (95%) бесцветых игл 2-имино,3-ди- (пропинил) -бензимидазолина, т. пл. 143 С (водный этанол).Найдено, %: С 74,6; Н 5,3; М 19,6.СдзН Хз. 35 4Вьгчислено, %: С 74,7; Н 5,3; К 20,0. ИК-спектр (хлороСпособ получения производных 2-,метилимизо,2-а-бензимидазола общей формулыЙр,В где К - алкил, арил, алкин, отличающийс я тем, что, с целью упрощения процесса, Х- замещенный 2-аминобензимидазол,подвергают взаимодействию с пропаргилбромидом в органичвском растворителе, обрабатывают промежуточный продукт водным раствором аммиака и затем сильным основанием с последующим выделением целевого продукта известными приемами.