403168

403168 СПИИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистицеских РеспубликК ПАТЕ НТУ висимый от патентаКл. С 07 с 127,/18 С 07 с 143/84явлено 13 Х 111.1970 орит осударстаеииый комитетСовета Мииистрав СССРаа делам изааретеиийи откРытий Опубликовано 19.Х.1973. Бюллетень4Дата опубликования описания 14 Х.1974 ДК 547.495.2(088.8) Авторыизобретен ранцыВальтер и таты Ам Инос итовиц, Луис А,(Соединенные Ш Иностран Шери. Во ер ная фирмако Лтдцария) аявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬфОНИЛМОЧЕВИНЬ 1Изобретение относится к способу получениявой замещенной бензолсульфонилмочевиныор мулы аключающиисяформулыЛ 1 Н, -ом, что бутилмочевин- Л 1 Н - Н - С,Н,ействию с галоидангидрформулы вергают взаимм сульфокислот ЗВ - СН - СН 2 СНз80 - галопам2 дород, метил, метоксил лагаемый способ основан на известной ской реакции. Однако использование исходных соединений дает возможность ть бензолсульфонилмочевину, обладаюучшими биологически активными свойизший алк ли галоген метил при ают одновр водоро алкокси род илине озн д, нли сигруп па, низ К - а) Х словии, ч менно вод щую ства Пдложенный способ очевину формулылючаетс а-хлор, ин из р водород, алов Х о по мень , и К - не то т найти практивного соособ получемочевины фо енениединенияя замещмулы в качествеенной бенВ-СОгдеК,Х,и ния,К - ХН 2 подвергают дом формул или ОН-группа, взаимодействию с галоидангидри- ы 3-802-ХН - СО - МН - К-С Л=.1 Н 2 или ее соли гдеХиХ галоген;ти т, -ший водо род,б) если Хшей мере оводород,которая мобиологическИзвестензолсульфон Пре химич новых получи- СН- Скг1г.Н,у, имеют указанные выше знаХзЮз - го гоидУ Предмет изобретения Составитель Г. Смирнова Текред Т. МироноваРедактор Л. Новожилова Корректор Л, Степанова Заказ 1374/4 Изд,1127 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 где Х и У имеют указанное выше значение;п=1 или 2.В исходных соединениях термин галоген включает все галогены, преимущественно хлор и бром, а термин низший алкил включает нормальные, циклические и имеющие разветвленную цепь алкилы, содержащие до 6 атомов углерода, причем предпочтительно метил. В соединениях, где фенильное кольцо замещено алкильным радикалом, галогеном, алкоксилом или гидроксилом, заместители находятся в орто- или мета-положении, но преимущественно в пара-положении фенильного кольца,В соединении, где Х 1 водород, У, - низший алкил, галоген, гидроксил или водород, а когда Х - метил или галоген, то У - водород, низший алкил или галоген.Реакцию проводят преимущественно в среде инертного органического растворителя при температуре кипения.Полученные соединения могут быть превращены в соли с помощью щелочного или щелочноземельного металлов или аммиака. П р и м е р. 1-(а,а-Метилэтоксифенил) -3- (итолуолсульфонил) -мочевина.Раствор 1,9 г и-толуолсульфонилхлорида в 50 мл петролейного эфира прибавляют к раствору 1,9 г З-гидрокси-(а,а-метилэтоксифенил)-мочевины в 100 мл петролейного эфира. Смесь нагревают с обратным холодильником и размешивают в течение 2 час, охлаждают и экстрагируют 2 1 М ХаОН. Водный экстракт подкисляют уксусной кислотой, осаждается 1- (а,а-метилэтоксифенил) -3 - (и - толуолсульфонил) -мочевина, которую отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетона.Т. Пл, 180 - 181 С, ( - а) о = - 33 (С 2%, диоксан) . Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевипы формулы 2,1 1- зо - ,а. - уо - зв - сн - снег 11СН,5 или се соли,где Х и Х 1 - водород, метил, метоксил илигалоген;10 г и Ъ, - водород, низший алкил, оксигруппа, низший алкоксил или галоген;К - водород или метил,при условии, чтоа) Х и т не означают одновременно водо 15 Род,б) если Х - и-хлор,- водород, то поменьшей мере один из радикалов Хь У, иК - не водород,отл и ч а ю щ и й с я тем, что мочевину фор 20 мулы 25СН 5Хгде К, Х У, имеют указанные выше значения,подвергают взаимодействию с галоиданидридом формулы30 35где Х и У имеют указанные выше значения, с последующим выделением целевого продукта или переводом его в соль известными приемами. 40Приоритет по признакам:19.Х 11.1969 для соедичений формулы, з которойХ, Х 1 - водород, метил или галоген,45 У, У, - водород, низший алкил, оксигруппа,низший алкоксил или галоген,К - водород или метил.1 ЗХ 111,1970 для соединений формулы, в которой50 Х, Х, - метоксил.