Библиотека

389090 О П Й С А Н И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз советских Социалистицеских РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от авт. свидетельства6743/23-4) Заявлен 1. Кл. 1971 Ю с пр инением заявки осударстеенныи комитетСовета Министров СССРпо делам изооретенийи открытий риорит Опубликовано 05,Ч.1973. Бюллетень29Дата опубликования описания 19.Х 1.1973 547.728,1 (088.8) Авторыизобретен Г. Махсумов, О. В, Афанасьева, Ш. У. Абдуллае и У. А. АбидовТашкентский дарственный медицинский инстит аявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНОКСИМЕТИЛБЕНЗОФУРАНАд, т и Х - водоро т найти применен ки активных вещест ован на известной одных 2-оксимети нем ацетиленида,м в с о-йодфенолом заключается в том опаргилового эфир д или галоид,ие в качествев, реакций полулбензофурана еди пропаргив пиридине в что ацетилеа фенола обгде Х - галои которые могу физиологичесСпособ осн чения произв взаимодейств ловых эфиро токе азота и нид меди пр щей формулы НС=-= С - СН Изобретение относится к способу получен изводных 2-феноксиметилбензофурана о 1 формулы где Х, т и Х имеют вышеуказанные значения, обрабатывают о-йодфенолом в среде органического растворителя, например пиридина,в токе азота, с выделением целевого продуктаобычными приемами,Процесс можно проводить при нагревании.Выделенне и очистку целевого продуктаосуществляют адсорбционной хроматографиейна колонке с окисью алюминия при элюировании в системе петролейный эфир - бензол -спирт (1: 1: 1) при соотношении между очищаемым продуктом и адсорбентом 1: 20, Пол 10 ноту разделения контролируют тонкослойпойхроматографией.Пример 1, 2-(2,4-Дихлорфеноксиметил)- бензофуран.3 трехгорлую колбу, снабженную обратнымхолодильником с хлоркальциевой трубкой ,имешалкой, помещают 2,2 г (0,01 моль) о-йодфенола, 3,168 г (0,012 могь) ацетпленпда меди пропаргилового эфира 2,4-дихлорфенола и50 мл безводного пиридина, нагревают 24 часпри 115 С в токе азота.После охлаждения добавляют 10%-ный раствор соляной кислоты, экстрагируют диэтпловым эфиром, промывают экстракт подкисленной водой, нейтрализуют раствором двууглекислого натрия, сушат над безводным поташом, фильтруют и отгоняют растворитель.Остаток хроматографируют на 50 г окисиалюминия, как указано выше. Получают2,472 г (84,1% ) бледно-желтого вещества,30 т. пл. 122 - 123 С,389090 20 25 С - = С ставитель 3. ЛатыпоТехред Т. Курилко корректоры: Л. Царькова и Н. Прокуратова Редакт анова 5234 инистров СССРй4/5 Тираж а Совета и открыт ая наб., д, Изд,769 сударственного комитет по делам изобретений Москва, Ж, Раушск 16/16Ц 1-1 ИИП Зака одписно Типография, пр. Сапунова, 2 3Найдено, %: 61,76; Н 3,71, С 1 24,79.С 1 зН 1 оСвОаВычислено, %: С 61,45; Н 3,44; С 1 24,18.П р и м е р 2, 2-(2-Хлорфеноксиметил) -бензофуран получают аналогично примеру 1 из2,75 г (0,012 моль) ацетиленида пропаргилового эфира о-хлорфенола и 2,2 г (0,01 моль)о-йодфенола в 50 мл пиридина.Выход 1,82 г (61%); т. пл. 78 - 79 С,Найдено, %: С 69,43; Н 4,50; С 13,88,С 1 з Н 1 С 10 в.Вычислено, %: С 69,65; Н 4,29; С 1 13,71,Аналогично получают:2- (4-хлорфеноксиметил) -бензофуран, выход76,4%; т. пл. 91 - 93 С.Найдено, %: С 69,98; Н 4,47; С 1 13,83.С 1 в Н ы СОЙ.Вычислено, %: С 69,65; Н 4,29; С 1 13,71.2 - (2,4,6- трихлорфеноксиметил) - бензофуран,выход 86,3%; т. пл. 137 - 138 С,Найдено, %: С 55,31; Н 2,93; С 32,58.С 1 зНзС 1 з 02.Вычислено, %: С 55,00; Н 2,77; С 1 32,47.П р и м е р 3, 2-(2-Хлорфеноксиметил)-бензофуран,В двугорлую колбу с мешалкой помещают50 мл сухого пиридина и пропускают азот. Затем,вносят 2,75 г (0,012 моль) ацетиленидамеди пропаргилового эфира о-хлорфенола и2,2 г (0,01 моль) о-йодфенола, перемешивают10 - 12 час в атмосфере азота при комнатнойтемпературе и обрабатывают, как в примере 1, Выход 2,48 г; т. пл. 78 - 79 С.Пример 4. 2-(2-Бромфеноксиметил)-бензофуран.(0,0053 моль) ацетиленида меди пропаргилового эфира 2-бромфенола и 50 мл безводногопиридина, перемешивают 12 час, в конце реакции добавляют 10%-ный раствор солянойкислоты и экстрагируют диэтиловым эфиром.Экстракты промывают подкисленной водой,раствором двууглекислого натрия, сушат надбезводным сернокислым натрием, фильтруюти отгоняют растворитель, Остаток хроматографируют в тонком слое окиси алюминия. Выход 1,07 г (77%); т. пл. 73 - 75 С.Найдено, %: С 59,29; Н 3,70; В 26,29.С 1 зН 1 В гО,Вычислено, %: С 59,23; Н 3,65; Вг 26,27,Аналогично получают:2-(2-бромфеноксиметил) -бензофуран, выход77,0%; т. пл. 73 - 75 С.Найдено, %: Вг 26,04.С 1 зНП ВгО,.10 Вычислено, %: Вг 26,27.2- (4-бромфенокси метил) -бензофуран, выход67,4%; т. пл. 106 - 108 С.Найдено, %: Вг 25,96.С,зН ВгО.15 Вычислено, %: Вг 26,27.и другие галоидные производные 2-фенокоиметилбензофурана,Предмет изобретения 1, Способ получения производных 2-феноксиметилбензофурана общей формулы где Х - галоид и У и Е - водород или галоид,отличающийся тем, что ацетиленид меди пропаргилового эфира фенола общей формулы 740где Х, У и Х имеют вышеуказанйые значения, обрабатывают о-йодфенолом в среде органического растворителя, например пир иди на, в атмосфере азота, с выделением целевого 45 продукта обычными приемами.2. Способ по п, 1, отличающийся тем, чтовзаимодействие проводят при нагревании.