Способ получения 1-

ОПИС ИЗОБР Союз СоветскнкоциалистическнРеспублик ЕНИЯ ПАТЕНТУ Зависимыи от патентаЗаявлено 30 Л 11,1970 ( 1469623/1668339/23-4 1.1969,Р 1940566,4 Приоритет 08 тет ло дела обретений и открытийри Совете МинистровСССР опубликовано 23 Х.1973. Бюллетень23 88 Дата опублцк Л 11 197 анця описания вторы зобретен(Федеративная Республика Германии) аявите СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-ЦИАНф ЕНОКСИ)-2-ОКС И-ЭТИЛАМИ НОП РОПА НАСН - 11 ОН СНг %СаН йся В том, чт ли его солей, заключающоединении обидней формул ОСНг СНОН а - Я 1 С зН 25 оз".анет переводимый такой как - С)КН:- атом галогена и дят радикал А в С 1 ч 1 ных способов, наприме. С 1 ч-группу раили - СНч ОН- и аминогруппа, группу одним цз р путем диазотигд.дикалгруппаперевоизвест Изобретение относится к способу получения нового производного этила минопропаца, обладающего фармакологической активностью, который может найти применение в медицинской практике.Предлагаемый способ основан на известной реакции диазотцрования аминов, используя которую получили не описанное в литературе соединение, обладающее ценными свойствами.Предлагается способ получения 1-(2-циац фенокси) -2-окси-этиламинопропана форму- лы рованця ц цагревация с цианистыми солями одновалетцой меди (в случае, когда А означает амицогруппу). Требуемый для дцазотировация и последующей реакции обменного разложения с СцС 1-(2-амццофецоксц)-2-оксц- этиламццопропац получают восстановлением 1-(2-нитрофеноксц) - 2- оксц - 3-этцламццопропана, который, в свою очередь, можно получить цз 1- (2-ццтрофецоксц) -2,3-эпоксцпропана ц этиламцца.Предлагаемое соединение имеет асимметрический атом углерода в группировке - СНОН и поэтому может быть в виде рацемата цлц оптически активцык антиподов. Оптически активные соединения можно получать цз оптически активнык искоднык соединений илц путем расщепления полученного рацемата с помощью обычнык методик, например с использованием дцбензоилвипцой цлц бромкамфарцой кислот. Продукт выделяют в свободном виде илц в виде солей с кислотами. Пригодными кислотами являются, например, соляная, серная, бромистоводородная, метацсульфокцслота, малеиновая и др.П р ц м е р. 1-(2-Ццанфеноксц) -2-оксц-этиламинопропан-гидроклорцд.А, 2.2 л (0,01 .цоль) 1-(2-амицофецоксц)-2- окси-этцламццопропаца растворяют в смеси, состоящей цз 6 лил концентрированной НС 1 ц 20 лхл Н О. 1,4 л (0,02 моль) 1 аХО раство383279 СЪ Ог Ьа СНОН СНа ЮНСН Л ОСНг- СНОН - СНа-МНСаН. Составитель Л. ИоффеТехрсд Л. Богданова Корректор Г, Запорожец Редакгор О. Кузнецова Закал 2337,5 Изд, Ло 621 Тираж 523 ПодписноеЦИИГИПИ Комитета по делаа изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раугпская пао., д. 4,5 Типография, пр. Сап)нова, 2 ренного в 5 лл Н О, медленно прикапываютпри размешивании. Температуру поддерживают около О - 5 С с помошью охлаждения,Б. Смесь 5 г (0,02 о,ь) Са 50., 5 НО, 5,8 г (0,9 люль) КСМ и 30 11,1 Н,О нагревают при размешивании до 75 С.Раствор диазония (Л) прикапывают в горячий раствор СГСг) (Б), после пода и диазониевого раствора с)Сс дополнительно размешивают в течение 30 11 и при 75 С, Затем реакционную массу подшелачивают ХаОН и экстрагируют С 11 Сз. Отгоняют нерастворимый осадок. Обьединенные фазы С 1-1 С) промываюг Н;О, сушат над Мдс 50 и сгущаот, Остатог, растворяют В ацетонитриле и под 1 исл 5110 т спиртовьм расвором сол 51 ИОЙ кислоты. При охлаждении выпадаот кристаллы, которые при хроматографировании в тонком слое и по температуре их плавления идентифиц руют как побочные продукты, К .;1 аточному раствору добавл 5 10 т эфир Р 1 ГерекрисгаллиловьнаОт выделяюцисся кристаллы из спирта, получают чистый продукт, т. пл. 129- - 132"С. Предмет изобретения Способ получения 1- (2-цианфенокси) -2-окси 3-этиламинопропана формулы или его солей, Отличаюшагя тем, что в соединении обшей формулы где Л означает переводимый в СХ-группу радикал, например аминогруппу,переводят радикал А в С)х 1-группу изветсным 20 способом, например путем диазотирования инатреваня с цианистыми солями одновалентной меди, и выделяют целевой продукт в виде свободного соединения или соли, в виде рацемата или оптически активного антипода 25 ооычными приемами.