Способ получения третичных аминов

3728 О 6 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАтентУ Сова Соеетекик Социалистические РеоотбликЗависимый от патента7 с 101/ явлено 29.1 Н.1966 ( 106 М О/23-4) риоритет 22,1 Х,1965,131 65, Швейцария Комитет по делам изобретений и открыти ори Совете Миниотров СССРК 547,233.07 (088.8) Опубликовано 01,1,1973,етень13 Дата опубликования описан 11,Ч.1973 Авторизобретени Иностранец Адриан Марксерявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ ЕТИЧНЪХ АМИНО способу получения третичных аминов, менение в качестве х веществ.лучения третичных- Й, - ацил;- арил;- аралкил;- алифатическая аминогруппа;солей, з аключ ающийся в том, чрмулыОН или ипирты ф Й, - С - С -Й,СН, - Йзф казанные значения, ию с ацилирующимих производными, уксусной кислоты, с Изобретение относится к не описанных в литературе которые могут найти при фармакологически активнь Предлагается способ п аминов общей формулы ОЙЙ,СН, где Й 1 - Йз имеют вышеу подвергают взаимодейств агентом - кислотами или например с ангидридом 5 0 5 0 последующим выделением целевого продукта известными способами в виде основания или соли.Конечные продукты используют в форме рацематов или оптических антиподов, получаемых обычными методами.П р и м е р 1. 15 г 1,2-дифенил-З-(диметиламинометил)-3-бутен-ола нагревают в 75 мл ангидрида уксусной кислоты и 75 г пиридина в течение 5 час до 40 С, после чего реакционную смесь выпаривают в вакууме, а остаток при охлаждении льдом растворяют в 75 мл воды, подщелачивают 150 мл насыщенного раствора бикарбоната натрия, добавляют к нему эфир и промывают водой. Полученный после выпаривания эфира остаток растворяют в 200 мл уксусного эфира и этот раствор смешивают с 22 мл 2,4 н. этанолового раствора соляной кислоты. Получают 1,2-дифенил-ацетокси- (диметиламинометил) -3-бутен-гидрохло рид, т, пл. 189 С.П р и м е р 2. 13,5 г 1,2-дифенил-З-(пиперидинометил) -3-бутен-ола (0,042 моль) растворяют в течение 1 час в кетоне (-1 моль), Полученный раствор выпаривают в вакууме, остаток растворяют в 75 лл уксусного эфира и смешивают с 15 мл 2,5 н. раствора хлористо- водородной кислоты. Через некоторое времяй, - С - С - СН, - й И К,СН, 25 Составитель Л, ИоффеРедактор 3. Горбунова Техред 3, Тараненко Корректор И, Божко Заказ 1191/17 Изд. 0 о 295 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 мутный раствор фильтруют, высушивают и остаток растворяют в 20 мл уксусного эфира. Выкристаллизуется 1,2-дифенил- ацетокси 3- (пиперидинометил) -З-бутен-гидрохлорид.П р и м е р 3, 17,5 г 1-фенил-(и-хлорфенил) -3- (диметиламинометил) -3-бутен- ола и 100 мл ангидрида пропиновой кислоты нагревают в течение 5 час до 70 С. После упаривания реакционной смеси в вакууме получают вязкий остаток, который растворяют в 75 мл уксусного эфира и смешивают с 26 мл 2,6 н. этанолового раствора соляной кислоты. Выпавшие кристаллы отделяют, маточный раствор упаривают и смешивают с небольшим количеством уксусного эфира, Выделившиеся кристаллы отделяют и вместе с продуктом первой кристаллизации растворяют в метиленхлориде, Полученный раствор отфильтровывают от нерастворимой части и смешивают с четырехкратным количеством уксусного эфира, При этом выкристаллизовывается 1-фенил- (а-хлор фенил) -2-пр они онил-окси- (диметил аминометил) -З-бутен-гидрохлорид, т. пл. 190 - 192 С.П р и мер 4. 26,0 г 1-(и-метоксифенил)-2- фенил- (диметиламинометил) -3-бутен - 2 - ола нагревают в течение 4 час до 70 С с 100 мл ангидрида пропионовой кислоты. Полученный после упаривания реакционной смеси в вакууме остаток растворяют в 75 мл уксусного эфира, раствор смешивают с 36 мл 2,6 н.этанолового раствора соляной кислоты и высушивают в вакууме, остаток растворяют в 25 мл уксусного эфира и оставляют стоять. Выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием и промывают уксусным эфиром. Получают 1-(иметоксифенил) -2-фенил-пропионилокси - 3 (диметиламинометил) -3-бутен - гидрохлорид, 5 т. пл. 150 - 152 С. Предмет изобретения Способ получения третичных аминов общей формулы 10где К - ацил;К 1 - арил;Йз - аралкил;Язв алифатическая аминогруппа,20 или их солей, отличающийся тем, что спиртыформулы где К, - Кз имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с ацилирующим 30 агентом - кислотами или их производными,например с ангидридом уксусной кислоты, с последующим выделением целевого продукта известными способами в виде основания или соли.