Способ получения, n-алкил-р аланинов или их солей

О П И С А Н И Е 365354И ЗО БР ЕТЕ Н ИЯ , Соьоз СоветскихСоьиалистичеекихРеспублик К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Зависимое от Заявлено 18.Х вт. свидет 970 ( 605 г,5,"3-4 л. С 07 с 101/08 с присоединением заявк Комитет по делам аобретений и открытий при Совете Министров СССРя 11.5.1973 а опуоли ания опис Авторыизобретен, ф. Собол сесоюзный научно-исследовательский ынстытстерилизации 1 НЬП ЕК ИИ Ь вител УЧЕНИЯ, М-АЛКИЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ НО П со =-1 449 ся к облас или их с за высок н а додецила КУ 2 в додецнл атнонита катноннт Л 51 ЮТ В 3,64-додецило водог додстс синс ВКЛ МЕ. нчеством ацетон. К-додецило,гь) свехкепе г (0,022 о,гь кислоты пе акууме Изооретение относит т получения К-алкил+аланинов олен, использующихся для синте оэффектнвных бактерицидов.Извсстен способ получения Х-алкнл-аланинов, заключающийся в том, что первичный длпнноцепочечный амин, напримр додсцнламин, нагревают с метиловым эфиром акрнло- ВОН КИСЛОТЫ С ПОСЛЕДУЮЩПМ ОМЫЛСНИЕМ СЛ 05 К- ного эфира водной щелочью.С целью получения целевого продукта с высокой степенью чистоты и проведення процесса смыленпя быстрее и при более мягких условиях предлагается способ получения Х-алкил+аланинов или их солей, заключающийся в том, что длинноцепочечный первичный амин, например додециламин, нагревают с метиловым эфиром акриловой кислоты прн 28 - 30 С с последующим омыленнсм полученного сложного эфира нагреванием его в присутствии ионита, например АВ, с последуощим выделением целевого продукта в виде основания или соли известным способом.Пример 1,А. Метиловый эфир Р-аланнна, Смесь 3,7 г (0,02 и регнанного додециламина и 2,1 ) метнлового эфира акриловой ремешнвают 3 час при 28 - 30 С.Затем продукт разгоняют в в т. кнп. 196 - 20"С (8,н рт. ст.),с -,:-0,9274, 1:1:ход 4,5 г (82",о).Б,1 нссоно, ъ: . 15,16.С 1-1 ввО,ьа дено, 1; . 5,03; 5,16,о. Омыление метилового эфир-р-ал анинаП 110 гвскают ток сухого хлористороаа через охлаькдснный раствор 21:л-аланнгь в 8 .ч. бензола в10 дн. Растворнтель упарнвают вОстаток промьВают нсболын 1 м ко,эфира н перек 1)нстллнЗОВываот нзВыход 2,1 г (91",.), т, пл. 210 - 213 СВычислено, ;: С 1 12,10; Х 4,77.в 1 С;,Н, . С 1 ХОв,1,ор ректор С. Саагулова Редактор Е, Хорина Тираж 523 11 о;д: исков ЦНИИПИ Заказ 1372 Изд, зак. 1106 Загорская типография 3Найдено, %: С 1 1216, 12,27; Х 4,91, 5,03.П 1 ц м с 1 эА. Омылецие метилового эфира додецил.)з-аланинд д: рддсутствдди янионита АВвОН-форм,Рдстдормети,онот эфдря додсцил-(1-ялаядднд (цолучсццс которого описано вцримсрс 1, Л) в 15 лл Лсцзол н 2 г анионитаЛВв ОН-форме нагревают 5 час при 60 С,янцошт отделяют фц,ътраццей, бспзол удаляют в вакл ме,Выход додецпл+аланцпа 3,72 г (98,1%),Вычислено, %: С 69,93; Н 12,14; )Х 5,4.С;НзХОз.Няй;дсцо оо С 6970 699 о Н 1218 12 э 7;Х 5,58, 5,64.Б. Получение хло 1)гдддрата Ы-додецил-"д-аладдида1 цддятят в течение 0,5 час 3 г додецил+алаппдда с 25 г концентрированной солянойкислоты. Удаляют воду ц избыток хлористоговодорода ь вакууме, Остаток перекристаллизовывают цз ацетона, Выход 3,1 г (91%),т. пл. 210 - 213 С.Ьычнслсо, %: С 12,10; М 4,77.С,-1-1 ззС 1 Хдд 0 з,Найдено, ": С 11,96, 12,03; Х 4,86, 5,07,Пример 3.Л. Мстиловые эфиры (уцдецддсд-тридецил)-з-аландпдов.К 17,8 г (0,1 лопь) свсжеперегнянцых (ундецил-трцдеццл) аминов, (т. кип. 112 - 145 Спри 10 лл рт. ст.;,д 2 о . -- 1,4442) прц размешивянцц добавляют по кддддгдям в течение0,5 час 9,4 г (0,11 лдоль) сведкеперегнанногометилового эфира акрпловой кислоты, поддерживая температуру 25 - 30 С. После выдержкд реддкццоццод здясс. в течение 5 дас с 1)язмешцваццем продукт разгоняют в вакууме,отб и р я я ф р а кцшо 131 - 198 С (2 - 3 лдл рт, ст,) .Выход 23,2 г (80,7 о), а" =1,4495. Прцстоянии препарат медленно кристаллизуется,Вычислено, %: С 70,41; Н 12,20; Х 5,29,СвНззХ 0,Найдено оо С 70 56, 70,62 Н 12,27 1236)Х 5,11, 5,9.Б. Омылецце метцловых эфиров (уцдецил-тридецддл)+здодандднов в присутствии анионипя ЛВв ОН-форме,Нагревают 5 час при 60 С 10 г метцловыхэфиров (упдедднгд-тридсццс) Ч-аланинов и 5 ганцопита ЛВв 01-1-формс. Лпиоцит отделяют фцльтряицец,Выход (упдеццгд-трцдецддг)+аланицов8,97 г (94,-%).Вычислено, %: С 69,93; 11 12,14; Х 5,43,Сз 11 зХОз.1-1 айдсно, %: С 697 6983; Н 11,93, 12,01;дХ 5,27, 5,36. Пример 4.А, Метиловые эфиры нафтенил-(-аланинов 1( 10 г (0,05 ло,дь) снсжсцсрсгяццых нафтеновых первичных ямц; в дррякцци 100 - 5 200 С (100 л.дд р;т.) д.р.,двягод по каплямв течение 15- - 20 лин 65, 0,0075, доль) свекеперегцяццого метнлово о эфира якриловой кислоты, поддердкцвяя тспсрату)ос 2 о - 30 С.Затем реакционную массу размешивают в те чецие 2 час прц 80 С. После. окончяшдя реакции избыток метцлового эфдгра акрпловой кислоты отгоняют в вакууме прц 60 С (15 лл рт. ст.). Выход продукта 143 г (количественный) .,"1 егко подвцкцая жидкость 15 красного цвета, хорошо растворимая в обычных Оргяпкдкдеск дх раствоо тсля и зд 1,4680,Вычислено, ,о: С 72,66; Н 11,83; Х 471.20 Найдено, %: С 72,65, 7281; Н 12,60, 12,76;1 Х 4,98, 5,01.Б, Омыление метиловых эфиров нафтенил-о-яланинов в присутствии АВв ОН-форме25 Раствор 2,97 г (0,01 лдо.дь) мстпловых эфиров ддафтепил+ягдапдцов в 15 л, тотил14 г ациоццта ЛВв 011-формс цсрсмеш;- вают 5 час прц 60 С.Аццонцт отдсл 5 дот фи, 1 дояццс 1, цсдо 30 ритель удаляот в вадсл мс. 1 ыхссд ядтени,д+агданинов 2,8 г (99 до).Вычислено, Юо, С 72,03; 111,73; Х 1,4).Ст 11,зХ ),1-1 айдецо, %: С 71,78,; )в,ц),ч 1 2,18;35 М 5,01, 5,17.В. Омыление метиловых .фирин цяфденцл-(.аднинов г, присутсгвцц ддмберлцт 1 й1в ОН-формеСмесь 6 г мети;Овых э)црод цсдфдсн:дсд 40 -з-ягдддцццов ц 3 г яциогитаКв 011-форме нагревают 5 час цри 40 -50"(;, яццоц;т отфц:ыг 1 довывадот и получают 5,61; (99%) насртсц ддл-(3-ал д ц ц новВычцслс.о, %: С 72,03; Н 117; Х 1,94,45 С-Н; ХО .11 айдсднд % С 72,12, 72,23; 111 89, 12,12;Х 504, 5,6.Г 1 редмст изобретения 50 Способ получения Х-ялк:газпи;ов цлццх солей взаимодействием псрвцч ого длинцоцепочсчцого ямцца с эфиром акр;.довой кислоты с посздедуюдцпз оъдылеццем полученэд)иза Х-алкцл-б-азанина, 55 отличаюи(ийся тем, что, с цс:дью цовддшецидчистоты потрдсдпдого продукта, омылецие ведут с помодцью иопцтя, например АВ, с последующим вы:дслсццсм целевого продукта в в;де основания цгд соли;звсстцым спосо бом.