342342

О П И С А Н И Е 342342ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических РаспибаикК ПАТЕНТУ висимый от патентаКл, С 07 с 127/16 1199932/2 аявлено 29,Х 1,1 ритет 29.Х 1.1966,Р 50793 17 в/12 о, ФР Комитет по делам зобретений и открытий при Совете Министров СССР(088,8) публиковано 14,Л. юллетень Ъо ата опубликования описания 7,Л 1.1972 Лвторы зобретени цыРуди Вай р, Карл Ммании)льс Майстмании) и фелик Фед ублика Геря фирмаафт формагублика Гер ативная Рес Иностранн кциенгезельшаяви Лу бверке Хехст А и Брюнтивная Ре(Фе ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛМОЧЕВИНЫ ворвань б0-ИЯ)( ОВ О ИнострХельмут Вебер, Вальтер АумюллерХельму Изобретение относится к способу получениянзолсульфонилмочевины общей формулы С 0-ыН - Н 2 СН 2Х ОН О где К - низший алкил, преимущественно метил, или низший алкенил;Х - водород или фтор, хлор, бром, преимущественно хлор или низший алкил, преимущественно метил, или низший алкокси, преимущественно метокси, в положении 4 или 5 по отношению к карбонамидной группе;К - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил.Во всех случаях низшие алкил, алкенил и алкокси представляют собой С - С,-радикал с прямой или разветвленной цепью.Способ состоит в том, что бензолсульфонилизоцианат или эфир бензолсульфонилкарбаминовой, бензолсульфонилтиолкарбаминовой кислоты, или галоидангидрид бензолсульфояилкарбаминовой кислоты, или бензолсульфоилмочевину, или бензолсульфонилсемик зид, или бензолсульфонилсемикарбазон, мещенные в и-положении группой обрабатывают К-замещенным амином или его солью.Получаемые соединения, которые выделяют известными приемами, могут найти применение в фармацевтической промышленности.П р и м е р. И-(4 - р- (2-метокси-хлорбензамидо) -этил -бензолсульфонил) -И - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина.Суспензию 4,2 г И- (4- р- (2-метокси-хлорбензамидо) -этил -бензолсульфонил) - метилуретана, т, пл. 189 - 191 С, в 100 мл диоксана после добавки 1,2 г 2,5-эндометиленциклогексиламина нагревают 1 час до 110 С, При охлаждении выкристаллизовывается М(- р- (2-метокси- хлорбензамидо-) этил - бензолсульфонил) -К - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина, т. пл. 187 - 189 С (метанол),Лналогично получают соединения, перечисленные в таблице.342342 Исходное вещество Целевой продукт растворитель для перекри- сталлизации т, пл.,т. пл.,название название 178 - И - (4-р - (2-метокси-хлорбензамидо)- 180 этил - бензолсульфопил) -1 ч - (2,5-эндо.метиленциклогексил) -мочевина 203 в Метанол205 1 ч - 4-р - (2-метокси-хлорбензамидо)- этил -бензолсульфон ил) -мети лурета н 203 - М - (4- р - (2- этокси- хлорбензамидо).205 этил - бензолсульфонил)-И - (2,5-эндо.метиленциклогексил).мочевина 158 - То же160 1 ч - (4-р - (2-этоксихлорбензамидо)- этил-бензолсульфонил)-метилуретан 197 в 1 Ч - (4-р-(2-метокси - 5 - бромбензамидо)- 199 этил - бензолсульфонил)-г 1 - (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевина 171 в Метанол диметил- формамид г 1 - (4-р - (2-метокси-бромбензамидо)- этил -бензолсульфонил)-метилуретан 175 - 1 ч - (4-р-(2-метокси - 5 - метилбензамидо)- 177 этил - бензолсульфонил)-И - (2,5-эндометиленцпклогексил) -мочевина 191 - То же193 1 ч - (4.р - (2-метокси.5-метилбензамидо)- атил -бензолсульфонил)-метилурета н 173 - 1 ч - 4- р- (2,5-диметоксибензамидо) -этил бензолсульфонил) - М-(2,5-эндометилепциклогексил) -мочевина 163 - Метанол165 И - (4-р-(2,5-диметоксибензамидо)-этил- бензолсульфонил)-метилуретан 174 в о 1 - (4-р - (2-метоксибензамидо) . этил бензолсульфонил) - М-(2,5-эндометилепциклогексил).мочевина 197 - То же198 г 1 - (4-р - (2-метоксибензамидо) -этил- бензолсульфонил)-метилуретан И - (4-р - (2-метокси- фторбензамидо)- этил -бензолсульфонил) -метилуретан 171 - 1 ч - (4-р - (2-метокси-фторбензамидо).173 этил - бензолсульфонил) - 1 ч- (2,5-эпдометиленциклогексил) -мочевина 206 в Метанол диметил- формамид Предмет изобретения СО - г)Н-Н СН -Х ОК Составитель Л. федоткинаРедактор Т. Шарганова Техред Л, Куклина Корректор О, Тюрина Заказ 2031/1 О Изд. Мз 855 Тираж 406 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж, Раушская наб д, 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы или ее солей,где К - низший алкил, предпочтительно метил, или низший алкенил; Х - водород или фтор, хлор, бром, предпочтительно хлор, или низший алкил, предпочтительно метил, или низший алкокси, предпочтительно метокси, в положении по отношению к карбонамидной группе; К - эндометиленциклогексил, эндометилен циклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил, отличающийся тем, что бензолсульфонилизоцианат или эфир бензолсульфонилкарбаминовой или бензолсульфонилтиолкарбаминовой кислоты, или галоидангидрид бензолсульфонилкарбаминовой кислоты, или бензолсульфонилмочевину, или бензолсульфонилсемикарбазон, или бензолсульфонилсемикарбазид, замещенные в ц-положении группой 15 подвергают взаимодействию с К -замещеннымамином или его солью с последующим выделением целевого продукта известными приемами.