335937

пц 335937 г.ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических(5 присоединением заявки М Приорите осударственнын комитет овета Министров СССР 3) УДК 547.233.0(088.8) публ юллетень Ме 3 вано 15.10.7 бликования ло делам изобретени и открытий Дата ани 72) Авторы изобретения. Симонов и Л, Н. Чернова Заявитель мскии филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических средств защиты растений(54) СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ ЦИКЛ И Ч ЕСКОГОПЕРХЛОРИРОВАННОГО АМИНОВИНИЛКЕТОН НСвНв(СзНз иметилмеИзобретение касается получения перхлоррованных циклических аминовинилкетонов ощей формулы где Р - И(СНз) ь 1 ) з1 С 4 НзО КСзН 1 оРз 1 ч (СНз) з, М (СзНз) з, 1 ЧНСвНь ИС 4 НзО ХСБН 10 у СПолученные соединения в литературе не описаны, обладают биологической активностью и могут применяться в медицине в качестве фармакологических веществ.Известны способы получения р-аминовинилкетонов взаимодействием р-хлорвинилкетона КСОСН=СНС 1, где К - СНз, СгНз и т. д., с водным раствором амина. р-аминовинилкетоны используются в качестве антидетонаторов и полупродуктов для синтеза красителей и инсектицидов, Однако способы получения циклических перхлорированных аминовинилкетонов в литературе не описаны.По предлагаемому способу циклические перхлорированные аминовинилкетоны получают взаимодействием циклического перхлорированного кетона, содержащего дихлорметиленовую группу, например 2,3-дихлор- (дихлорметилен)-циклопентен - 2-дион,4, с алифатическим, циклическим или ароматическим амином в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.Полученные циклические перхлорированные 0 аминовинилкетоны обладают фармакологической активностью и могут использоваться в медицине в качестве фармацевтических препаратов.П р и м е р 1. 2,3-дихлор- (К,ч-д15 тилен)-циклопентен-дион,4.В круглодонную колбу с обратным холодильником и мешалкой помещают раствор 2,46 г (0,01 г моль) 2,3-дихлор- (дихлорметилен)-циклопентен-диона,4 в 100 мл хло рофор ма.В раствор при энергичном перемешиваниив течение 10 мин пропускают газообразный диметиламин. Реакционную массу промывают 2 н. НС 1, водой, сушат над СаС 1,. После 25 отгонки хлороформа получают 2,45 г (93 о/о оттеории) продукта (где К 1 = К, = ч(СНз)2) в виде блестящих желтых кристаллов с т. пл.215 в 2 С (из 95% -ного этанола),П р и м е р 2, 2,3-дихлор-(И,И-диэтплметилен)-циклопентен-дион,4.15 Составитель 3, КомоваРедактор О. Филиппова Техред Г. Дворика Корректор Т. Добровольская Заказ 28151 Изд. Ы 1381 Тираж 506 Подписное ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раугнская наб., д. 4(5Типография, пр, Сапунова, 2 К раствору 2,46 г (0,01 г моль) 2,3-дихлор- (дихлорметилен) -циклопентсп-диона,4 в 150 мл эфира при эпергичном перемешивании и охлажденпи ледяной водой в течение 45 мин прпкапывают 4,2 мл (0,04 г моль) диэтиламина. Выпавший хлоргидрат диэтиламина отфильтровывают, а реакционную массу обрабатывают по примеру 1. После отгонки эфира получают 3,10 г продукта (где К 1 = й 2 = = Х (СаН 8) 2 в виде желто-оранжевых кристаллов с т, пл. 133 - 134,5 С (из гептана). Выход 97,5 ц,.П р и м е р 3. 2,3-дихлор- (И,И-пиперидинметилен)-циклопентен-дион,4.К раствору 2,46 г (0,01 г моль) 2,3-дихлор-(дихлорметилен)-циклопентен-диона,4 в 100 мл бензола при перемешивании и охлаждении в течение 45 мин прикапывают 4,0 мл (0,04 М) пиперидина. Реакционную массу обрабатываот по примеру 2. После отгонки бензола получают 3,37 г продукта (где К 1 = К 2 = = 11 СН,) в виде ярко-желтых кристаллов с т. пл. 191,5 - 193 С (из ацетона) . Выход 98,4 о/о,П р и м е р 4. 2,3-дихлор-(К,К-морфолинохлорметилен) -циклопентен-дион,4.К раствору 2,46 г (0,01 М) 2,3-дихлор-(дихлорметилен) - циклопентен - 2 - диона - 1,4 в 100 мл бензола прикапывают 2,0 мл (0,.02 М) морфолина. Реакционную массу обрабатывают по примеру 2. После отгонки бепзола получают 2,78 г продукта (К=ХС 4 Н 8 С, К;.=- 5 =- С 1) в виде ярко-желтых кристаллов с т. пл.135 в 1 С (из метанола). Выход 94. П р едм ет изобретения Способ получения циклического перхлори 10 рованного аминовинилкетона общей формулыгде Р 4 - И (СНз) 2 И (СгН 8) 2; ХНС 8 Н 8, 20 КС 4 Н 80; 1 ЧС 5 Н 10Рг - Х (СНз) 2; И (С 2 Н 8) ь МНС 8 Н 8,КС 4 Н 80 МС 8 Н 48 С 1о т л и ч а ю щ и й с я тем, что 2,3-дихлор- (дихлорметилен) -циклопентен-дион,4 подвергают взаимодействию с аминами в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.