Способ получения

су;0 и и с А йоге ЗЗО 62 Союз Советских Социалистических РеспубликИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ етельстваЛв 1307640/23-4)ависимое от а 3,00 Заявлено 28,11.196 и присоединением за иоритет Комитет по делам изобретений и открыти при Совете Министров ДК 547.582,4(088.8) Опубликовано 24.11.1972, Бюллетень 1 ч ата опубликования писания 18.1 Ч.197 авторызобретсш Е. Ф. Панарин, Е, А, Кольцова и М, Б. Беро Заявитель И нст х соединены гсокомол СОБ ПОЛУЧЕНИЯАМИ НОфЕНОКСИАЛККИСЛОТ РБОНОВЪ НЫХ НЕНА 2 В колбу, снабжен ной воронкой, поме п-аминофеноксиуксус тона. При постоянно 5 лаждении ледяной в лям 11,5 мл (0,1 г м да в 10 лгл ацетона 4 час и выливают в амидофеноксиуксусн О ся в виде тонких и промывают разбавле лизовывают из вод т. пл. 165 - 165 5 С.тую мешалкацают 16,7 гной кислотым пер емешиодой добавлоль) акриловСмесь пеледяную воую кислоту, вл отделяютнной НС иы. Выход 18 5 Найдено, %; С 59,91; М 6,43; Н 4,99, С 14 Н 4104 Х Вычислено, %: С 59,82; Х 6,33; Н 4,9 П О енилам р и м е р 2. Получение и-метакрф оксиуксусной кислоты.В колбу, снабженную мешалконой воронкой, помещают 16,7 ги-аминофенокспуксусной кислотытона, при перемешивании и охлапример 1) добавляют 15,1 мгметакрилового ангидрида в 20после окончания реакции и-метфеноксиуксусную кислоту отделяре, перекристаллизовывают из воды.Выход 20,9 г (89%), т. пл. 150 -й н капель- (0,1 г моль) и 30 лгл ацеждении (см (0,1 г моль) мл ацетона, акриламидоют на фильт 52 С О Изобретение относится к области получения новых ненасыщенных мономеров, в частности ненасыщенных ациламинофеноксиалкилкарбоновых кислот.Известен способ получения ненасыщенной метакриламидофеноксиалкилкарбоновой кислоты - ациламинофеноксиалкилкарбоновой кислоты - путем алкилирования ненасыщенных ациламинофенолов а-галоидкарбоновыми кислотами. Однако этот метод имеет существенный недостаток, заключающийся в трудности отделения феноксиалкилкарбоновой кислоты от непрореагировавшего фенола, что осложняет получение мономера с высокой степенью чистоты и сказывается в дальнейшем при полимеризации,Известным способом получено одно соединение данного класса.С целью устранения указанных недостатков предлагается способ получения ненасыщенных ациламинофеноксиалкилкарбоновых кислот путем ацилирования п- или м-аминофеноксиалкилкарбоновой кислоты ангидридом или хлорангидридом ненасыщенной карбоновой кислоты,Предлагаемый способ позволяет получить новые соединения данного класса.П р и м е р 1, Получение п-акриламидофеноксиуксусной кислоты,й и капель- (0,1 г моль) и 30 лгл ацевании и охяют по капого ангидриремешивают ду, п-акрил- ыделившуюна фильтре, перекрпстал- ,8 г (85%)330162 Составитель Т. КалининаТехред Л. Богданова Корректор Е, Исакова Редактор Е, Хорина Заказ 874715 Изд Ме 348 Тираж 448 ПодписноеЦ 11 ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 475 Типография, пр. Сапунова, 2 3Найдено, /,: С 61,07; К 5,97; 1-1 5,72, С 1 зН 1 з 04 КВычислено, %: С 61,26; К 5,97; Н 5,54, П р и м е р 3, Получение м-метакриламидофеноксиуксусной кислоты.В колбу, снабженную мешалкой и капельной воронкой, помещают 16,7 г (0,1 г моль) м-аминофеноксиуксусной кислоты, 150 мл воды и 8 г (0,2 г моль) КаОН, затем прибавляют по каплям при интенсивном перемешивании и охлаждении ледяной водой 15,6 г (0,15 г моль) хлорангидрида метакриловой кислоты. Через 3 час реакционную массу подкпсляют концентрированной НС 1 до р 1-1 2,0 и выделившуюся п-метакриламидофеноксиуксусную кислоту отделяют на фильтре, промывают разбавленной НС 1, перекристаллизовывают из воды и сушат. Выход 18,1 г (77,5% от теоретического), т. пл. 89 - 91 С.Найдено, о/,: С 61,21; К 5,66; Н 5,84, С 12 Н 1304 КВычислено, %: С 61,26; К 5,97; Н 5,54, П р и м е р 4, Получение и-кротонамидофеноксиуксусной кислоты,В колбу, снабженную мешалкой и капельной воронкой, помещают 8,35 г (0,05 г моль) и-аминофеноксиуксусной кислоты, 20 мл ацетона и нри перемсшнвании добавляют по каплям 5 мл (0,05 г 1 оль) хлорангидрида кротоновой кислоты, реакционную массу кипятят в5 течение 15 нин с обратным холодильником,затем охлаждьнот и реакционную массу обрабатывают 150 мл 0,1 н. НС 1. Выделившиесякристаллы и-кротонамидофеноксиуксуснойкислоты отделяют на фильтре, перекристалли 10 зовывают из воды и сушат. Выход 4,75 г(40,5/о), т, пл. 202 - 202,5 С,Найдено, %: С 61,38; Н 5,46; К 5,96,СдНд 04 КВычислено, /о. С 61,3; Н 5,54; К 5,97.15 14 з фильтрата при добавлении ацетата натрия выделяют непрореагировавшую п-аминофеноксиуксусную кислоту. Предмет из о брете н и я 20 Способ получения ненасыщенных ациламинофеноксиалкилкар боновых кислот, отличаюи 1 ийся тем, что а- или м-аминофеноксиалкилкарбоновую кислоту подвергают ацилированию ангидридом или хлорангидридом ненасы щенной кислоты с последующим выделениемцелевого продукта известным приемом.