327673

висимый от патентаявлено 29.Х 1.1967 ( 1199932/1418952/2 Кл. С 07 с 12 Приоритет 29.Х 1,1966,Ф 50793 1 Ъ б/12 о ФРГ Комитет по делан иаооретений и открыти при Совете Министров СССРК 547.495.2;122.0 (088.8) летень5 публиковано 26.1.1 Дата опубликования описания 21.Х 11.197 Авторыизобретения Иностранцыьтер Аумюллер, Руди Вайер, КаФеликс Хельмут Шмидтивная Республика Германии)Иностранная фирмаарбверке Хехст А.Г.ивная Республика Германии) бер, В и Федерьму явител сФ(Федер ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЪФОНИЛМОЧЕВИН Изобретение относится к способу получения новой бензолсульфонилмочевины общей фор- мулы водородо единений в ования.том, что сольфонилмо ненасыщеннн-сн;сн,- -онн-/;.н+н нн-сн=сн-," , ".ю Н-СО-М 11-В или де 10 л, преимущестий алкенил;р, хлор, или бхлор, низшийпреимуществеалкоксил, приостаток;иклогексил,енил, эндоэтиэтиленциклогек енн ии алки или низш од, фто тельно остаток,низший метокс етиленц иклогекс л, эндором, пред- алкильнно метил еимущестК - энд лен гекэндометленциклсенил. 2 е- к Заместитель Х располагается в 4- или пр имущественно в 5-положении по отношению кар ба мидной группе.Низший алкил или низший алкенил, или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи. соли, - низш тил, - водо почт ный или вени оИзвестен способ гидрированиядвойной связи ненасыщенных сприсутствии катализатора гидрирПредлагаемый способ состоит вответственно замещенные бензолсучевины, содержащие в молекуленую связь, напримерХ(11) где Х, К и К имеют указанные значения, путем гидрирования, например, молекулярным водородом, в присутствии известного гидрирующего катализатора, например Рд на угле, переводят в соответствующие бензолсульфонилмочевины. Предлагаемый способ позволяет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.П р и м е р, М-(р-(2-Метокси-хлорбензамидо) -этил) -бензолсульфонил- М - (2,5-эндометиленциклогексил) -мочевина, 2 г Х- (Д-(2 - метокси - 5 - хлорбензамидо) - этил)- бензолсульфонил 1-М- (2,5 эндометиленциклогексен-ил) -мочевины с т. пл, 174 - 176 С, полученной из 4-(р-(2-метокси - 5 - хлорбенз327673 Предмет изобретения Составитель М. Кабакова Редактор Л. Новожилова Техред Л. Евдонов Корректоры: Е. Сапунова и Л. НовожиловаЗаказ 3959/3 Изд.1691 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 амидо)-этил)-бензолсульфонамида и (2,5- эндометиленциклогексен - 3 в ил) - изоцианата, растворяют в 150 мл метанола и небольшом количестве диметилформамида и гидрируют в присутствии катализатора Рд на угле при комнатной температуре и нормальном давлении до тех пор, пока не закончится присоединение водорода, Затем отфильтровывают катализатор, отгоняют большую часть растворителя в вакууме и обрабатывают остаток водой, Выпавший продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола. Получают И- ф-(2-метокси - 5- хлорбензамидо)- этил) -бензолсульфонил-К - (2,5-эндометиленциклогексил)-мочевину с т. пл. 187 - 189 С,Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы Х 08-ХН- СН=СН802-%1-СО-ХН-Н ОВ где К - низший алкил, преимущественно метил или низший алкенил; Х - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метокси остаток в 4- или преимущественно в5-положении по отношению к карбамидной группе;К - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил,отличающийся тем, что соответственно заме- щенную бензолсульфонилмочевину, имеющую в молекуле ненасыщенную связь, например соединение общей формулы15 где Х, К, К имеют вышеуказанные значения, подвергают гидрированию, например, молекулярным водородом в присутствии катализато ра гидрирования, например Рд на угле, и полученный при этом продукт выделяют в виде основания или соли известным способом.