Способ получения 1-галоген-1-формилкарбонилфенилгидразонов

327672 Сова Советских Социалистических Республик. Кл. С 07 с 109/1 риоритет 04.т/11.1968,Р 1768825.4, ФРГпубликовано 26.1,1972. Бюллетень5 Комитет по делам зобретений и открыт при Совете Министре СССР(088.8) Дата опубликования описания 12.И.197 Авторы зоб ретения Иностранцы Хейнц Бюхель, Вильфрид Драбер, Ингебор и Гюнтер Унтерстенхефер(Федеративная Республика Германии Иностранная фирма Фарбенфабрикен Байер А, Г,(Федеративная Республика ГерманииХамман аявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ-ГАЛО ОКСНОК Изобретение отн ния неописанных в нов, представляющ сектицидов,Известен способ нплгидразонов форв Нщий 1 - 3 образуют 1 - 3 ато - 4 атоный заолучения замещенулы тх ти алкил, содержа тли оба Я вместе тик, содержащий алкил, содержащий электроотрицатель 5 тзшда, мо или- 1тоиы М А.) где Х и тп имеют вышеуказанные зна Аэ - анион, образующийся при О тировании, подвергают реакции о разложения с диальдегидом галогенм кислоты с последующим выделением го продукта известным способом. Процесс проводят в воде, предпоч в области рН от 4 до 7. С целью с буферности прибавляют основания, н ацетат натрия, карбонат натрия и ги натрия. Исходные соединения испол эквимолярных количествах, альдеги О быть добавлен в избытке. Реакциюченчя;диазоменного лоновой целевоХ тительно оздания апример дроокись ьзуют в д может проводят г ф, ЯУ 25 Зависимый от патентасится к способу получелитературе фенилгидразоих интерес в качестве ин С 1 чгде К - замещенный или незамещенный арил.Способ состоит в том, что соответствующий анилин диазотируют, затем добавляют нитрил малоновой кислоты и процесс проводят в водноэтанольной среде с последующим выделением целевого продукта известным способом,С целью получения фенилгидразонов, являющихся более сильными инсектицидами, чем химически подобные известные, предлагают способ получения 1-галоген-формилкарбонилфенилгидразонов формулы е Х - хлор, бром; т - формильная группа или ее ацетал причем К -атома углероалкиленовыйма углерода;ма углеродаместитель; гпСпособ сосамин формул ом, что диазотироаанный327672 при комнатной температуре, Целевой продуктвыделяют обычным способом.Пример. Предмет изобретения 3 Н - Я== "СН=-0 2 тп Н Х1,Ги 1- г 1= С 10 63,8 г 3-хлоранилина диазотируют в 500 лл ледяной воды и 100 мл концентрированной соляной кислоты. Раствор соли диазония фильтруют и вливают в раствор из 53,3 г диальдегида хлормалоновой кислоты и 250 г ацетата натрия в 3 л ледяной воды. Размешивают в течение 3 час, отсасывают и промывают водой. Получают 103,5 г желто-кориччевого гидразона (95,3% от теоретического) с т. пл. 160 - 162 С. После перекристаллизации из ацетона т. пл. 164 - 166 С (желтые иглы).Ниже приведены заместители соединений, полученные в условиях примера 1,Таблица ОК- СНОК 20 Х Т,пл.С 30 г,Я=Я А 35 3,5- (С Рз)а 104 в 1 Составитель А. Нестеренко Редактор Л. Новожилова Текред Л. Евдонов Корректоры: Н. Шевченко и О. ТюринаЗаказ 205017 Изд.164 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр, Сапунова, 2 С 1 С 1 С 1 С 1 С 1 С С 1 С 1 С 1 С 1 С 1 С 1 С С 1 С 1 Вг С С 1 СН=О СН=О СН=О СН=О СН=О СН=О СН=О СН - О СН=О СН=О СН(ОСН,)а СН(ОСН,) СН(ОСН,), СН(ОСН,), СН(ОСН,),СН=О СН(ОСНа),СН -- О СН=ОЯ - СН, СНО - СН,2.С35. (СРз)а4-С2-С 1,6-СН,3,4-С 1,2-С 1,5-СРз2-0,С,Н 5-СРз2-СР,4-С 12,4,5-С 1 з4-3 Рз4-С 12-СР 4-С3,5-(СРз)а2,4,5-С 1 з3-С 13,5-С 1 а3,5 С 1,3,5-Са4-БСРз 92 - 93146 в 1206 в 252196 в 1 109 - П 1 137 в 1 63 - 65 142 в 1 169 в 1П 2 - П 7 ПО - П 1 129 в 1 121 в 1 146 в 1 199 в 2227 177 в 1 169 в 1 1. Способ получения 1-галоген- формилкарбонилфенилгидразонов формулы5 где Х - хлор или бром; У - формильная группа или ее ацеталь15 причем К - низший алкил, содержащий 1 - 3 атома углерода, или оба К вместе образуют алкиленовый мостик, содержащий 1 - 3 атома 25 углерода; Х - алкил, содержащий 1 - 4 атома углерода или электроотрицательный заместитель; гп=1 - 5, отличающийся тем, что диазотированный амин формулы где 2 и гп имеют вышеуказанное значение; А - анион, образующийся при диазо тировании, подвергают реакции обменногоразложения с диальдегидом галогенмалоновой кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом,2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что 45 процесс ведут в среде растворителя.